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AMINAS,AMIDAS, NITRILOS Depaz Miraval, Luiz M LUIS ANTHONY ECHEVARRIA RUIZ
AMINAS Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.
Propiedad química: Basicidad: Las aminas son bases débiles debido a la presencia de un par de electrones no compartidos en el átomo de nitrógeno. Pueden aceptar protones para formar iones amonio (NH₄⁺). Reacción con ácidos: Las aminas reaccionan con ácidos para formar sales de amonio. La reacción implica la protonación del átomo de nitrógeno en la amina. Ejemplo: R-NH 2 + HCl → R-NH 3 + Cl − R-NH 2 +HCl→R-NH 3 + Cl − Reacciones de alquilación: Las aminas pueden experimentar reacciones de alquilación, donde el grupo alquilo se une al átomo de nitrógeno. Esto puede ocurrir con haluros de alquilo. Ejemplo: R-NH 2 + R’X → R-NH-R’ + HX R-NH 2 +R’X→R-NH-R’+HX Propiedad físicas : Punto de ebullición y fusión: Los puntos de ebullición y fusión de las aminas son generalmente más bajos que los de los alcoholes y ácidos carboxílicos de peso molecular similar. Solubilidad en agua: Las aminas de bajo peso molecular son solubles en agua debido a la formación de puentes de hidrógeno entre las aminas y las moléculas de agua. Sin embargo, a medida que aumenta el tamaño de la cadena alquílica, la solubilidad en agua disminuye. Olor: Muchas aminas tienen olores distintivos y, a menudo, desagradables. Por ejemplo, las aminas derivadas de pescado suelen tener olores a pescado
AMIDAS Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida).Por esto su grupo funcional es del tipo ROONH', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R"y R"radicales orgánicos o átomos de hidrógeno Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo-OH del ácido por un grupo-NH2,-NHRo—NRR(llamado grupo amino). Se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.
NOMENCLATURA • Común • Se usa en amidas sencillas. Se nombran eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación-ico del nombre común del ácido carboxílico del cual proviene por la terminación AMIDA
IUPAC • Se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.
Propiedad física: -Todas las amidas (exceptuando la formamida), son sólidas a temperatura ambiente. -Son incoloras e inodoras. -Su punto de fusión es de: 2.5°C -Su punto de ebullición es variable. -Los puntos de fusión y de ebullición de las amidas secundarias son menores. -Las amidas terciarias, como no tienen enlaces H y no pueden asociarse, son líquidos normales con puntos de ebullición y fusión de acuerdo con su peso molecular. Propiedad química: *El grupo amida es polar y son molécula neutras. *Hidrólisis. *Reacción con ácido nitroso. *Las a. sencillas y las sustituidas se pueden reducir a aminas por acción del hidruro de litio y aluminio. *Debido a su cristalinidad y a sus puntos de fusión característicos, las a, se utilizan en la identificación de los ácidos carboxílicos
Propiedad física: • Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores (más de14 carbonos) son sólidos. • Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua • Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN) • Son más densos que el agua.& La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superiora los ácidos correspondientes. • Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente. Propiedad química: Hidrólisis: Esta reacción ocurre en medio ácido o básico y generalmente se forma un ácido carboxílico R-CN+2H2 --> R-COOH+NH3 Hidrogenación: Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo aminas. CH3- CN+2H2 → CH3-CH2-NH2