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Die Synthese von Azofarbstoffen. Available at www.schorschium.net. Azofarbstoffe-Eigenschaften.

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Presentation Transcript
die synthese von azofarbstoffen

Die Synthese von Azofarbstoffen

Available at www.schorschium.net

azofarbstoffe eigenschaften
Azofarbstoffe-Eigenschaften

Azofarbstoffe sind Verbindungen, in denen Azogruppen (-N=N-) an sp2-hybridisierte Kohlenstoffatome (meist Benzolringe) gebunden sind. Sie sind hinsichtlich der Zahl der bekannten Verbindungen und der Produktionsmenge die größte Klasse synthetischer Farbstoffe.

azofarbstoffe geschichte
Azofarbstoffe- Geschichte

Der erste Azofarbstoff wurde durch einen Zufall entdeckt. William Perkin versuchte Chinin synthetisch herzustellen um den britischen Soldaten in den Kolonien bei Tropenkrankheiten zu helfen. Dies gelang ihm zwar nicht, aber es entstand bei seinen Experimenten eine violette Farbe, die auf Seide oder Baumwolle aufgetragen eine bis dahin ungeahnte Schönheit und Reinheit ergab. Man nannte es: Mavein oder Anilinpurpur. Doch die Struktur und die Synthese wurden damals nicht vollständig aufgeklärt.

azofarbstoffe geschichte4
Azofarbstoffe- Geschichte

Drei Jahre später 1859 wurde dann das Anilingelb, bzw.Buttergelb, synthetisiert. In den folgenden Jahren entwickelten sich u.a. durch das Prinzip der Synthese große Chemiewerke, aus denen z.B. BASF, Bayer und Hoechst hervorgingen. Durch die einfache Abwandlung der Komponenten konnten schon im 19. Jahrhundert mehrere tausend Azofarbstoffe im roten bis orangenen Bereich hergestellt werden, so waren bereits gegen Ende des Jahrhunderts etwa 15.000 bekannt und geschützt.

azofarbstoffe geschichte5
Azofarbstoffe- Geschichte

Der deutsche Chemiker Peter Griess entschlüsselte 1862 den Reaktionsmechanismus. Dieser besteht aus zwei hauptsächlichen Schritten:

- Diazotierung

- Azokupplung

Ausgangsstoff ist meist das Anilin oder entsprechende am Benzolring substituierte Derivate.

azofarbstoffe diazotierung
Azofarbstoffe- Diazotierung

Primäre Amine (oder aromatische Amine) reagieren mit salpetriger Säure zu Diazonium Salzen. Diesen Vorgang nennt man Diazotierung.

Aliphatische Diazonium Salze sind äußerst instabil, sie zerfallen spontan zu Alkoholen und Stickstoff.

Sie eignen sich deshalb nicht zur Farbstoffherstellung

azofarbstoffe diazotierung7
Azofarbstoffe- Diazotierung

Bildung eines Diazonium Salzes aus Anilin

Aromatische Diazonium-Verbindungen sind wesentlich stabiler, da durch den Phenylrest die positive Ladung am Stickstoff durch Mesomerie stabilisiert ist. Erst beim Erwärmen zerfällt das Diazonium-Kation nach folgender Reaktion:

azofarbstoffe azokupplung
Azofarbstoffe- Azokupplung

Aromatische Diazonium Salze sind stabil und können daher in der Kälte Aromaten elektrophil angreifen! Dieses Verhalten ist Grundlage für die Bildung von Azoverbindungen.

Azokupplung eines Diazonium Salzes aus Anilin

Der endständige Stickstoff am Diazonium-Ion besitzt elektrophile Eigenschaften. Er kann daher mit Aromaten als Elektrophil eine Substitutionsreaktion eingehen (Kupplung). Diese Kupplungsreaktionen laufen nach den Prinzip einer elektrophilen Substitution ab. Auf diese Weise werden Azofarbstoffe technisch hergestellt.

azofarbstoffe azokupplung9
Azofarbstoffe- Azokupplung

Mesomerie

Eliminierung des Protons

azofarbstoffe allgemein
Azofarbstoffe- Allgemein

Durch verschiedene Seitengruppen lässt sich ein weiter Wellenlängenbereich für die Absorption dieser Verbindungen einstellen. Azofarbstoffe zeichnen sich durch eine hohe Stabilität aus und die photochemische cis-trans-Umlagerung hat nahezu keine Nebenreaktionen.

Reversible cis-trans-Umlagerung von 4-Dimethylaminoazobenzol-4'-isothiocyanat (DABITC)

quellenangabe
Quellenangabe

Literatur:

BECKER, Heinz et al.; Organikum, Organisch-chemisches Grundpraktikum ;

18. berichtigte Auflage; Berlin; Deutscher Verlag der Wissenschaften; 1990

Schallies; Kunststoffe,Farbstoffe,Waschmittel;Bamberg;C.C. Buchner;1982

Internetquellen:

http:/www.abi-tools.de (13.02.03);Abi-Power Tools; Azofarbstoffe;Meldung vom 10.02.99; http:/www.abi-tools.de

http://www.uni-siegen.de (13.02.03);Azofarbstoffe; http://www.uni-siegen.de/dept/fb08/abteil/org/org1/vorlesung/

kapitel12_13/sld016.htm

http://www.raumausstattung.de (13.02.03);Nomite; Azofarbstoffe; Meldung vom 24.01.2003; http://www.raumausstattung.de/B_vorauswahl.html

http://ac16.uni-paderborn.de (13.02.03); Vorlesung Organische Chemie III: Farbstoffe; http://ac16.uni-paderborn.de/fels/_ws133070/kap5.html#kap5_2

http://www.erzwiss.uni-hamburg.de(13.02.03); Lebensmittelfarbstoffe - Kritische Betrachtung http://www.erzwiss.uni-hamburg.de/Inst02/Lemi/Farbstofftoxikologie.htm#Azo

http://pc1.uni-bielefeld.de (13.02.03); Probeteilchen für HRS-Messungen; http://pc1.uni-bielefeld.de/~stefan/prom/node9.html#SECTION02022100000000000000

http://www.fundus.org(13.02.03)Referat: BASF, wirtschaftliche Entwicklung und Sozialpolitik 1865-1900; http://www.fundus.org/pdf.asp?ID=7346

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Vielen Dank für ihre Aufmerksamkeit und wir wünschen ihnen noch einen erholsamen LK Chemie Vormittag

Ein Prosit