QUÍMICA ORGÂNICA COMPOSTOS ORGÂNICOS OXIGENADOS I e II

1. QUÍMICA ORGÂNICACOMPOSTOS ORGÂNICOS OXIGENADOS I e II Profª ROZE CORRÊA Ap.2 – Frente 2 – Pg. 317 MÓDULO 11 e 12

2. 1. ÁLCOOL • São os compostos orgânicos que possuem o radical hidroxila ( - OH) ligado a um carbono saturado. FÓRMULA GERAL: NOMENCLATURA OFICIAL:

4. Usina de etanol em Piracicaba-SP

5. EXEMPLOS:

6. Metanol • Ele possui ponto de fusão de -97 ºCeponto de ebulição igual a 64,7 ºC. Outra propriedade importante desse composto é que ele possui solubilidade infinita na água, que é explicada porque ele possui moléculas pequenas que interagem com as moléculas de água, formando pontes de hidrogênio. • O metanol possui várias aplicações, como na fabricação de polímeros. É também usado como solvente em processos de obtenção de produtos de origem animal e vegetal, na produção do formol, do biodiesel, no preparo de medicamentos, na obtenção do MTBE (éter metílico-terciobutílico) usado para aumentar a octanagem da gasolina, e também como combustível em motores a explosão, como os de determinados carros de corrida e de aeromodelos. • Durante um tempo de escassez do etanol no Brasil, nos anos 1980, importou-se metanol dos Estados Unidos para ser usado como combustível. Porém, assim que os estoques de etanol voltaram à normalidade, retirou-se o metanol do mercado. Isso porque o seu uso como combustível apresenta muitos aspectos negativos, como, por exemplo, o fato de corroer o aço e de ser altamente tóxico e cancerígeno.

7. Metanol Além disso, sua chama é invisível a olho nu, o que dificulta o controle de incêndios provocados por ele. Somente a vítima é capaz de dizer, pela temperatura que sente, se o fogo foi apagado ou não. Um exemplo que mostra como ele é perigoso: em 29 de maio de 2006, na Fórmula Indy, um dos membros da equipe do piloto estadunidense Sam Hornish Jr. teve seu corpo coberto de chamas. O acidente foi desencadeado pelo fato de o piloto ter tentado sair do pit-stop com a mangueira ainda presa ao carro. Com isso, houve o vazamento do combustível.

8. Esse composto é o mais tóxico do grupo dos álcoois, podendo causar intoxicações graves (que levam à cegueira), distúrbios neurológicos, colapso do sistema respiratório e até a morte; seja por inalação, ingestão ou absorção pela pele. No ano de 1999, 40 pessoas morreram em Salvador após a ingestão de cachaça contaminada com metanol. • Segundo as nomenclaturas usuais, o metanol pode também ser chamado de álcool metílico ou carbinol. Além disso, é também chamado de “álcool de madeira”, pois durante muito tempo a destilação da madeira a seco, em retortas na ausência de ar, foi o único método de sua obtenção.

9. Destilação da madeira a seco

10. Conforme mostrado acima, essa técnica de obtenção do metanol não produz somente esse composto. Pelo contrário, a sua porcentagem é muito pequena; sendo, portanto, um método inviável economicamente. • Hoje o metanol pode ser obtido por meio de reações com monóxido de carbono na presença de um catalisador metálico, que pode ser o cobre ou o zinco; ou a partir do gás carbônico na presença dos mesmos catalisadores: • CO(g) + 2 H2(g) ↔ CH3OH(g) + H2O(l)CO2(g) + 3 H2(g) ↔ CH3OH(g) + H2O(l)

11. Acidente com metanol durante reabastecimento, em autódromo no México. Metanol escapa e começa a queimar com chama “invisível”.

12. Gasolina em combustão. A chama do metanol é muito clara e, em ambientes bem iluminados é “invisível”.

13. ETANOL como combustível ANP obriga substituição do nome álcool por etanol nas bombas em 2010 ( 11.12.2009) Com a decisão da ANP (Agência Nacional de Petróleo) autorizando a substituição do nome “álcool” por “etanol” nas bombas dos postos de combustíveis do país tomada no início deste ano, alguns estabelecimentos já começaram a trocar a identificação do combustível. Agora uma medida publicada no Diário Oficial da União nesta quinta-feira (11) torna obrigatória a troca do nome nos estabelecimentos a partir de setembro de 2010. A ANP (Agência Nacional de Petróleo), agência que fiscaliza os combustíveis no Brasil, deve mudar o nome de álcool para etanol nas bombas dos postos de combustível. A mudança, que é um pedido da Unica (União da Indústria de Cana-de-Açúcar) tem o objetivo de padronizar o nome do produto, facilitando assim a comercialização mundial do álcool.

14. Qual é mais vantajoso? Calcule a diferença e faça a escolha. • O rendimento de um motor movido a álcool é 30% menor que motor a gasolina. Se o preço do álcool for menor do que 70% do da gasolina, o etanol deve ser a escolha • Mas, como saber qual tipo de combustível é mais vantajoso? Basta estar com qualquer valor mais barato para que o etanol seja a melhor opção? A resposta é “não”. Primeiro, é bom saber que com gasolina o motor entrega menos potência. Em compensação, roda mais antes de abastecer de novo. Portanto, para valer a pena utilizar o álcool, o preço desse tem que ser até 70% do preço da gasolina. • Para saber com certeza qual vale na hora de abastecer, faça a seguinte conta: divida o valor do álcool pelo valor da gasolina e multiplique por 100. Se o resultado for até 70% (0,70) é mais vantajoso abastecer com o etanol. Se o valor for superior, coloque a gasolina. • Sendo assim, de acordo com o IPTC, no RN é financeiramente mais vantajoso abastecer com gasolina. Isso porque a diferença entre o etanol e a gasolina é de 72,8% já que o preço médio do primeiro combustível é R$2,021 e do segundo, R$2,775.

15. ETANOL nas bebidas alcoólicas

18. Efeitos do etanol no organismo humano

19. Veja só o efeito!!!!!!

20. As 5 bebidas mais fortes do mundo • Fabricada pela empresa Luxco nos Estados Unidos, essa spirit, como é chamada a “PINGA” feita de cereais e sem gosto algum tem graduação alcoólica entre 75,5% e  95%. Só para você ter uma idéia, uma boa cachaça brasileira tem em torno de 44%. Proibida em quase todo os EUA, a versão mais potente pode ser adquirida na província de Alberta no Canadá onde uma garrafa de 750ml sai por pouco mais de U$20, e é especialmente usada como complemento para drinques, na feitura de alguns pratos na culinária e até mesmo para acender fogueiras. 1. EVERCLEAR

21. 2. VodkaDevilSpring’s • Uma vodka diferente das tradicionais vodkas russas, com graduações alcoólicas variando entre 38° e 50°, esta marca americana tem teor de 80° de álcool em sua composição. Por isso, muitas vezes ela é diluída em água para retornar a um nível mais palatável. Encontrada apenas nos EUA.

22. 3. Bacardi 151 • Esse rum de 75° de graduação é muito usado na preparação de drinques. É considerado um dos runs mais forte do mundo. O Rum é uma bebida tipicamente cubana e é fabricada através da destilação do melaço da cana. Fácil de encontrar em países onde a venda dessa graduação alcoólica é liberada.

23. 4. Absinto • Bebida destilada da erva  Artemisiaabsinthium ou Losna, como é comumente conhecida no Brasil é  proibida nos Estados Unidos desde 1913 e em muitos outros países (sua venda é terminantemente proibida em terras brasileiras – somente a versão ordinaire com graduação em torno de 45% é liberada) , tem origem francesa e graduação alcoólica na casa dos 72°, a quantidade real varia de acordo com a marca.  Tornou-se famosa por suas propriedades psicoativas, ganhando o apelido Fada Verde. Acreditavam que era uma bebida alucinógena, o que não é verdade.

24. 5. Tequila Sierra Silver • Tem quase a mesma graduação alcoólica do Bacardi 151, na casa dos 74º a Tequila Sierra Silver é originária do Méxicoinclusive com um sombrero na boca da garrafa., feita através da destilação do sumo de uma planta da América Central, o Agave tequilana (também chamado agave azul ou agave azul de Weber). Uma garrafa de Sierra Silver pode ser encontrada em casas especializadas. • O Etílicos.com não comercializa nenhum tipo de bebida e não tem nenhuma ligação com os fornecedores. Esse post tem apenas o caráter informativo. Lembre-se que muitos países no mundo têm leis severas em relação à graduação alcoólica de certas beberagens, incluindo o Brasil que não permite que sejam vendidas bebidas com teor acima de 60%.

25. 2. FENÓIS • São os compostos orgânicos que possuem o radical hidroxila(OH) ligado diretamente no anel aromático. FÓRMULA GERAL: NOMENCLATURA OFICIAL:

26. EXEMPLOS:

27. O RESVERATROL É UM CONSTITUINTE DA DIETA HUMANA. ESTÁ PRESENTE, POR EXEMPLO, EM UVAS. É UM ANTIOXIDANTE NATURAL E HÁ INDÍCIOS QUE PODE SER AGENTE PREVENTIVO DO CÂNCER.

28. 3.ALDEÍDOS • São os compostos orgânicos que possuem o radical aldoxila(CHO) na extremidade da cadeia. FÓRMULA GERAL: NOMENCLATURA OFICIAL:

29. EXEMPLOS:

30. 4.CETONAS • São os compostos orgânicos que possuem o radical carbonila entre carbonos. FÓRMULA GERAL: NOMENCLATURA OFICIAL:

31. Exemplos:

32. 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • São os compostos orgânicos que possuem o radical carboxila(-COOH) na extremidade da cadeia. FÓRMULA GERAL: NOMENCLATURA OFICIAL:

33. EXEMPLOS:

35. 6. SAIS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS • São os compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos, pela substituição do hidrogênio da hidroxila (-OH) por um metal(Me). FÓRMULA GERAL: NOMENCLATURA OFICIAL:

36. EXEMPLOS:

37. 7. ÉSTERES ( FLAVORIZANTES) • São os compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos, pela substituição do hidrogênio da hidroxila(-OH) por um radical orgânico(R1). • Os ésteres são formados através da REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO. • Os ésteres de cadeias maiores constituem os óleos e as gorduras.

38. 7. ÉSTERES ( FLAVORIZANTES ou SABORES ARTIFICIAIS) FÓRMULA GERAL: NOMENCLATURA OFICIAL:

39. Tem gosto, tem cheiro, parece, mas não é. • Os ésteres são abundantes na natureza e aqueles de ácidos e álcoois inferiores(até doze átomos de carbono) são classificados como essências de frutas e são responsáveis pelo sabor e aroma das frutas. Assim, o aroma e o sabor característicos do abacaxi são devidos a um certo éster, enquanto o aroma e o sabor da banana são devidos a outro éster, e assim por diante. Veja:

41. Cigarros aromatizados e com sabor estão proibidos no Brasil, decide Anvisa

42. EXEMPLOS: ESSÊNCIA DE MAÇÃ

43. ESSÊNCIA DE BANANA

44. ESSÊNCIA DE LARANJA

45. ESSÊNCIA DE DAMASCO

46. ESSÊNCIA DE MORANGO

47. 8. ÉTERES • São os compostos orgânicos que possuem o oxigênio como heteroátomo(-O-). FÓRMULA GERAL: NOMENCLATURA OFICIAL:

48. EXEMPLOS: