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TEMA 1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES. 1.- Introducción. La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos de Carbono.

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TEMA 1

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Presentation Transcript


Tema 1

TEMA 1

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES


1 introducci n

1.- Introducción


Tema 1

La Química Orgánica es la parte de la química que estudialos Compuestos de Carbono

Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos.

Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos,  vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.

La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.


Tema 1

1.1.- Breve Historia de la Química Orgánica


2 estructura de los tomos

2.- Estructura de los átomos


Tema 1

MODELO MECANOCUÁNTICO DE ÁTOMO

Cubierta electrónica

Núcleo

ORBITALES

Carácter ondulatorio de los electrones

Principio de Incertidumbre de Heisenberg

Caracterizados por números cuánticos:

n : número cuántico principal

l : número cuántico secundario

m: número cuántico magnético


Tema 1

NIVELES Y SUBNIVELES EN LA CUBIERTA ELECTRÓNICA


Tema 1

ORBITALES 1s y 2s

ORBITAL s


Tema 1

ORBITALES 2p


Tema 1

ORBITALES 3 d


Tema 1

ENERGÍA DE LOS ORBITALES

Regla cuántica de (n+l):

Entre dos orbitales tendrá menor energía aquél en el que la suma de los números cuánticos n y l sea menor. Si el resultado fuese el mismo para ambos, tendrá menor energía aquél de menor número cuántico principal n


Tema 1

¿EN QUÉ ORDEN SE LLENAN LOS ORBITALES?

Principio de construcción (Aufbau):

En su estado fundamental la distribución electrónica de un elemento se construye a partir del inmediato anterior, adicionándole un electrón de modo que le confiera la máxima estabilidad (menor energía)


Tema 1

¿CUÁNTOS ELECTRONES CABEN EN UN ORBITAL?

Principio de exclusión de Pauli (1925):

En un determinado sistema cuántico (átomo o molécula) no pueden existir dos electrones con los cuatro números cuánticos idénticos

Por tanto, en un orbital sólo caben dos electrones que compartirían tres números cuánticos y se diferenciarían en el número cuántico de spin (s)


Tema 1

¿CÓMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGÍA?

Regla de la máxima multiplicidad de Hund:

Cuando una serie de orbitales de igual energía (p, d , f) se están llenando con electrones, éstos permanecerán desapareados mientras sea posible, manteniendo los espines paralelos


Tema 1

CAPA DE VALENCIA


Tema 1

CAPA DE VALENCIA DE LOS 18 PRIMEROS ELEMENTOS


Tema 1

Grupos del Sistema Periódico


Tema 1

PROPIEDADES PERIÓDICAS: RADIO ATÓMICOS


Tema 1

PROPIEDADES PERIÓDICAS: ELECTRONEGATIVIDAD


3 enlace y mol culas

3.- Enlace y moléculas


Tema 1

3.1.- ENLACE IÓNICO – ENLACE COVALENTE

IÓNICO

COVALENTE

COVALENTE POLAR


Tema 1

ENLACE IÓNICO

ENLACE COVALENTE

NO POLAR

POLAR


Tema 1

TIPO DE ENLACE Y ELECTRONEGATIDAD


Tema 1

3.2.-TEORÍAS QUE EXPLICAN LA FORMACIÓN DEL ENLACE COVALENTE Y LA GEOMETRÍA MOLECULAR

TEORÍA

GEOMETRÍA

OCTETO ELECTRÓNICO

Lewis

Método de repulsión de electrones de la capa de valencia

Compartición de electrones

ENLACE-VALENCIA

Heitler-London

Solapamiento de O.A.

Hibridación de O.A

ORBITAL MOLECULAR

Mulliken-Hund

Orbitales moleculares

Formación de O.M.


Tema 1

3.3.-TEORÍA DE LEWIS

Átomos

Los átomos forman moléculas porque compartiendo electrones alcanzan el octeto electrónico

Moléculas Diatómicas


Tema 1

En el establecimiento de las estructuras de Lewis es muy importante tener en cuenta tres aspectos

1.- Asignar cargas formales a los átomos

2.- Valorar la existencia de formas resonantes

3.- Hay átomos que no cumplen la regla del octeto


Tema 1

Cargas formales

Para determinar cargas formales sobre los átomos:

Mitad e

compartidos

Carga

Formal

Número e

Capa valencia

Número e

Desapareados

-

+

=


Tema 1

Ejercicio: Usar el concepto de carga formal para determinar la estructura de Lewis más estable para a) CO2 b) N2O

a) Diferentes estructuras de Lewis que satisfacen la regla del octeto

Para cada una de ellas se puede calcular la carga formal de cada átomo:

La carga formal se minimiza cuando el átomo de carbono se coloca en el centro y establece dobles enlaces con los átomos de oxígeno


Tema 1

b) Para el N2O las posibles estructuras de Lewis con cargas formales son las siguientes:

Se comprueba que las estructuras a) y d) son igual de buenas en cuanto a las cargas formales, sin embargo, habrá que convenir que la más importante (contribuye más al híbrido de resonancia) es la d) porque en ella la carga negativa está situada sobre el átomo de oxígeno, elemento más electronegativo que el nitrógeno.


Tema 1

Resonancia.

No siempre existe una única estructura de Lewis que pueda explicar las propiedades de una molécula o ión.

A cada una de ellas se le denomina forma resonante y al conjunto híbrido de resonancia


Tema 1

En el caso del ion CO32–, se podrían formar tres estructuras de Lewis en las que el doble enlace se forma con cada uno de los átomos de oxigeno, siendo las tres válidas. Cada una de estas formas contribuye por igual al la estructura del ion CO32–, siendo la verdadera estructura una mezcla de las tres.


Tema 1

Condiciones para escribir formas resonantes:

1.      Para pasar de una forma resonante a otra solamente puedo mover electrones, nunca átomos.

2.    Todas las estructuras resonantes que yo escriba deben ser estructuras de Lewis válidas.

3.     Las estructuras resonantes deben poseer el mismo número de electrones desapareados.

4.    Las estructuras resonantes más importantes son las de menor energía potencial.


Tema 1

Ejercicio: Escribir las formas resonantes del nitrometano y DMAP

Nitrometano

(N,N-dimetilamino)piridinaDMAP


Tema 1

¿Cuál de todas las estructuras resonantes se parece más al compuesto real?

1.      Aquella en la que todos los átomos tienen el octete completo.

2.     Aquellas en las que no existe separación de carga es más importante que la que en la que existe separación de carga.

3.      Cuando en dos formas resonantes existe separación de carga es más estable aquella que tiene las cargas más alejadas.


Tema 1

4.      Las estructuras de resonancia que lleven carga negativa sobre un átomo electronegativo contribuye más que cuando esa carga va sobre otro átomo.

5.  Si hay dos formas resonantes iguales la resonancia será más importante.

Cuando una forma resonante es muchísimo más estable que las demás la resonancia no existe y la molécula real se parece mucho a esta forma. Cuando todas las formas resonantes son importantes, entonces la molécula real sí es un híbrido de todas las formas resonantes.


Tema 1

Ejercicio: Se sabe que en el nitrometano los oxígenos distan por igual (1.2 Å) del nitrógeno. ¿Cómo puede explicarse este hecho?

La molécula de nitrometano es un híbrido de resonancia de dos especies idénticas. El enlace N-O ni es simple ni doble, tiene un carácter intermedio en ambos extremos.


Tema 1

En el ion acetato sucede algo análogo (dC-O=1.26 Å).

Las estructuras electrónicas reales del nitrometano y del ion acetato son estructuras compuestas, promedio de las dos estructuras de Lewis respectivas (formas resonantes), y se dice que la molécula es un híbrido de resonancia.


Tema 1

Hay incumplimientos de la regla del octeto

Elementos del tercer periodo como el fósforo se rodean de 10 electrones

Los átomos con número impar de electrones suelen incumplir la regla


Tema 1

Ejercicio: Construir la estructura de Lewis del ión sulfito


Tema 1

Ejercicio: Construir la estructura de Lewis del dióxido de carbono


Tema 1

Ejercicio: Construir la estructura de Lewis del dióxido de azufre


Tema 1

Ejercicio: Construir la estructura de Lewis del ión sulfato


Tema 1

Ejercicio: Construir la estructura de Lewis del trifluoruro de boro


Tema 1

Las diferentes estructuras de Lewis de los átomos principales de las moléculas orgánicas, dependiendo de la estructura en la que estén involucrados, son:


Tema 1

GEOMETRÍA MOLECULAR: MÉTODO DE REPULSIÓN DE LOS PARES DE ELECTRONES DE LA CAPA DE VALENCIA

Los pares de electrones se disponen en torno al átomo central de modo que se minimicen las repulsiones eléctricas entre ellos

Cuatro pares de e rodeando el átomo de nitrógeno. Se dirigen hacia los vértices de un tetraedro

(Geometría electrónica)

Como sólo se enlazan 3 de los 4 pares electrónicos, la forma de la molécula será piramidal

(Geometría molecular)


Tema 1

Dos pares de e enlazados: Molécula lineal

Tres pares de e enlazados: Molécula triangular plana

Cuatro pares de e:

Molécula tetraédrica

Cuatro enlazados

Molécula piramidal

Tres enlazados

Molécula angular

Dos enlazados

<

<

Repulsión entre pares de electrones

Enlazado- Enlazado

No enlazado- Enlazado

No enlazado- No enlazado


Tema 1

Cinco pares de e enlazados: Molécula bipiramidal triangular

Seis pares de e enlazados: Molécula bipiramidal cuadrada


Tema 1

En cuanto a la geometría molecular, los enlaces múltiples son iguales que los simples


Tema 1

3.4.- TEORÍA DEL ENLACE-VALENCIA. HIBRIDACIÓN

Los enlaces covalentes se producen por solapamiento de orbitales atómicos semiocupados de distintos átomos

Orbital 1s semiocupado de un átomo de H

Orbital 1s semiocupado de un átomo de H

Molécula de hidrógeno


Tema 1

Tipos de enlace covalente según el solapamiento

Enlace tipo sigma σ: solapamiento frontal

Enlace tipo pi π: solapamiento lateral


Tema 1

3.4.- HIBRIDACIÓN: Geometría molecular según TEV

HIBRIDACIÓN sp3

METANO

Todos los enlaces C-H del metano son idénticos

El carbono sólo podría formar dos enlaces C-H


Tema 1

sp3

  • 4 enlaces sencillos. Ejemplo: metano

  • 3 enlaces sencillos + 1 par e– sin compartir. Ej: NH3

  • 2 enlaces sencillos + 2 par e– sin compartir. Ej: H2O


Tema 1

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente como para poder ser almacenados sin problemas especiales.      Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de sustituyentes:

      Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.


Tema 1

HIBRIDACIÓN sp2

ETENO

Hibridación

sp2

sp2

2pz


Tema 1

sp2

  • 3 enlaces sencillos. Ejemplo: BF3

  • 1 enlace doble y 2 sencillos . Ejemplo: eteno


Tema 1

Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así son compuestos estables tales como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílcos y derivados, entre otros.       Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos también posee hibridación sp2:

     Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas (intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.


Tema 1

HIBRIDACIÓN sp2

BENCENO

Kekule

C6H6

Problema: El benceno es mucho más estable que lo que cabría esperar de la estructura propuesta por Kekule

La hidrogenación del benceno libera mucha menos energía que la esperable


Tema 1

Hibridación

sp2

sp2

2pz

Estabilidad debida a la deslocalización de los electrones del anillo (aromaticidad)


Tema 1

HIBRIDACIÓN

sp2

GRUPO CARBONILO

Átomo carbono: Hibridación sp2

Átomo oxígeno: Hibridación sp2


Tema 1

HIBRIDACIÓN sp

ACETILENO

(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)


Tema 1

sp

  • 2 enlaces sencillos. Ejemplo: BeF2

  • 2 enlaces dobles. Ejemplo: CO2

  • 1 enlace triple y 1 sencillo. Ejemplo: etino


Tema 1

Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.

Existen otras posibilidades:

       Los alenos son compuestos estables. Los acetiluros son especies reactivas (intermedios de reacción).


Tema 1

Electronegatividad del carbono en función de su hibridaciónEl carbono tiene mayor electronegatividad a medida que aumenta el carácter s de la hibridación. Por tanto los carbonos del etano (sp3) son menos electronegativos que los del eteno (sp2) y éstos a su vez menos electronegativos que los del etino (sp). El cálculo de las densidades electrónicas en estos tres compuestos refleja claramente este hecho: (azul +, rojo -)

Los hidrógenos tienen una coloración azul más acusada desde el etano al etino, prueba de su menor densidad electrónica como consecuencia de la electronegatividad creciente del carbono.


Tema 1

HIBRIDACIÓN DE ORBITALES ATÓMICOS EN NITRÓGENO Y OXÍGENO

     Las aminas, sales de amonio, alcoholes y éteres son especies estables. Los alcóxidos son especies muy reactivas (intermedios de reacción).


Tema 1

    Los tres tipos de compuestos tienen en general estabilidad suficiente como para poder almacenarse sin problemas especiales. Los compuestos con grupos carbonilo son muy variados: pueden ser aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, haluros de ácido, anhídridos, ésteres y amidas, entre otros.


Tema 1

.

     Los nitrilos son compuestos estables


Tema 1

PARÁMETROS DE ENLACE


Tema 1

3.5.-TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR

La mezcla de N orbitales atómicos da lugar a N orbitales moleculares

Ej.: Hidrógeno

La combinación de dos orbitales atómicos 1s da lugar a un orbital molecular enlazante σ y a un orbital antienlazante σ*.

Los dos electrones de la molécula ocupan el orbital molecular enlazante


Tema 1

Los orbitales moleculares tipo σ también se pueden formar por solapamiento frontal de orbitales p

o de orbitales híbridos


Tema 1

Los orbitales moleculares tipo π se producen por solapamiento lateral de orbitales p


Tema 1

Formación de dos orbitales π por solapamiento lateral de orbitales p. Triple enlace carbono-carbono.


Tema 1

3.6.- Enlace covalente polar: Polaridad de los enlaces y las moléculas

Un enlace covalente será polar si los átomos enlazados tienen cierta diferencia de electronegatividad


Tema 1

Cada enlace tiene un momento dipolar “” (magnitud vectorial que depende la diferencia de electronegatividad entre los átomos cuya dirección es la línea que une ambos átomos y cuyo sentido va del menos electronegativo al más electronegativo).


Tema 1

La polaridad de las moléculas depende de dos factores:

a) La existencia de enlaces covalentes polares

b) Una geometría que lo permita


Tema 1

  • Moléculas polares.

  • Tienen   no nulo:

    • Moléculas con un sólo enlace covalente. Ej: HCl.

    • Moléculas angulares, piramidales, ....

    • Ej: H2O, NH3

  • Moléculas apolares.

  • Tienen   nulo:

    • Moléculas con enlaces apolares.

    • Ej: H2, Cl2.

    • Moléculas simétricas   = 0.

    • Ej: CH4, CO2.


Tema 1

CO2

BF3

CH4

H2O

NH3


4 representaci n de las mol culas en qu mica org nica

4.- REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS EN QUÍMICA ORGÁNICA


Tema 1

4.1.- TIPOS DE FÓRMULAS

Fórmula Molecular

C2H6O

C4H10

Formula Estructural

Formula Esqueletal

Fórmula Desarrollada

En 3 D

En 2 D


Tema 1

4.2.- PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES.


Tema 1

4.3.- EL NOMBRE DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

ALCANOS

GRUPOS ALQUILO


Tema 1

CICLOALCANOS


Tema 1

Reglas IUPAC para nombrar alcanos

1.   Encuentre y nombre la cadena continua más larga de carbonos.2.  Identifique y nombre los grupos unidos a esta cadena.3.   Numere la cadena empezando por el extremo más próximo a un sustituyente. 4.   Designe la localización de cada grupo sustituyente por el apropiado número y nombre.5.   Construya el nombre, listando los grupos en orden alfabético.     Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para designar varios grupos iguales, no se consideran en la ordenación alfabética.

3-metilhexano

3,4-dicloro-4-etil-5-metilheptano


Tema 1

Reglas IUPAC para la nomenclatura de Alquenos

1.   El sufijo -eno indica un alqueno o cicloalqueno.

2.   La cadena principal debe incluir los dos átomos de carbono unidos por el doble enlace.

3.  La cadena principal debe ser numerada por el extremo más próximo al doble enlace. Si la insaturación está en el centro de la cadena se empieza a numerar por el extremo que tenga más próximo un sustituyente.

4.  El más pequeño de los números asignados a los átomos del doble enlace se utiliza para indicar la posición de la insaturación. Si hay más de un doble enlace el compuesto es denominado dieno, trieno,..

5.   En los cicloalquenos a los carbonos del doble enlace se les asigna los números 1 y 2. El número 1 puede ser determinado por la regla de los sustituyentes.

6.   Grupos sustituyentes más importantes conteniendo doble enlace son:H2C=CH–   Grupo viniloH2C=CH–CH2–   Grupo alilo


Tema 1

¿Cuál es el nombre de los siguientes alquenos?


Tema 1

Reglas IUPAC para la Nomenclatura de Alquinos

1.  El sufijo -ino indica alquino o cicloalquino.2.   La cadena principal debe contener a los dos carbonos unidos por el triple enlace. 3.   La cadena principal debe ser numerada desde el extremo más próximo al triple enlace. Si el triple enlace está situado en el centro de la cadena se aplica la regla de los sustituyentes.4.  El menor número de los carbonos unidos por triple enlace debe ser usado como localizador de la insaturación.5.  Si están presentes varios enlaces múltiples, cada uno debe tener su localizador. Los dobles enlaces preceden a los triples en los nombres IUPAC, pero la cadena debe ser numerada a partir del extremo que tenga más próximo un enlace múltiple sea cual sea su naturaleza.6.  A causa de su carácter linear, los anillos que pueden acomodar un triple enlace deben tener al menos diez carbonos. En los cicloalquinos simples los carbonos unidos por el triple enlace son numerados con el 1 y el 2. El número 1 se determina por la proximidad de los sustituyentes.7.   Grupos sustituyentes conteniendo triple enlace son:HC≡C–   Grupo EtinilHC≡CH–CH2–   Grupo Propargil


Tema 1

Ejemplos alquenos y alquinos


Tema 1

Derivados del benceno


5 fuerzas intermoleculares

5.- FUERZAS INTERMOLECULARES


Tema 1

Fuerzas de Van der Waals

Puentes de hidrógeno

Dipolo-Dipolo permanente

Dipolo-Dipolo inducido

Fuerzas de dispersión de London


Tema 1

5.1. Fuerzas entre dipolos (Van der Waals)

b) Interacciones moleculares entre moléculas apolares: fuerzas de dispersión de London.

a) Interacciones moleculares entre moléculas polares.


Tema 1

La intensidad de las fuerzas intermoleculares (F. de Van der Waals) viene determinada por:

- Tamaño de las moléculas

- Forma de las moléculas

- Polaridad de las moléculas

¿Por qué hay diferencia en los puntos de ebullición?


Tema 1

Efecto de las Fuerzas intermoleculares sobre el Punto de ebullición


Tema 1

Efecto de las Fuerzas intermoleculares sobre el Punto de fusión

El punto de fusión está afectado por la forma de las moléculas más que el punto de ebullición. Las que son esféricas se empaquetan mejor y las fuerzas intermoleculares actúan con más eficacia, siendo necesaria una mayor temperatura para conseguir el paso de sólido a líquido. Si las moléculas son lineales el empaquetamiento no es tan eficaz.

¡¡¡El tetrametilbutano, isómero del octano, con molécula esférica, tiene p.f muy alto, sólo 6ºC por debajo del p.e.!!!


Tema 1

5.2. Interacciones moleculares por puente de hidrógeno

Tipo especialmente intenso de enlace dipolo-dipolo que se produce entre moléculas que tienen átomos de hidrógeno unidos a átomos especialmente electronegativos como el oxígeno, nitrógeno o flúor


Tema 1

El agua, los alcoholes y las aminas primarias y secundarias pueden actuar cono donantes o aceptores de hidrógeno

Los éteres, aldehidos, cetonas y ésteres sólo pueden actuar como aceptores


Tema 1

Efecto de los puentes de hidrógeno sobre la temperatura de ebullición

¿Por qué hay diferencia en los puntos de ebullición?


Tema 1

Es posible reconocer los compuestos con puentes de hidrógeno gracias a los elevados puntos de ebullición que muestran


Tema 1

5.3. Fuerzas intermoleculares y solubilidad

Soluto polar en disolvente polar

Soluto polar en disolvente no polar


Tema 1

Soluto no polar en disolvente apolar

Soluto no polar en disolvente polar


Tema 1

Solubilidad en agua de diferentes tipos de compuestos


6 cidos y bases

6.-ÁCIDOS Y BASES


Tema 1

6.1.- ÁCIDOS ORGÁNICOS

Definición Bronsted-Lowry

Ácido: Especie capaz de ceder un ión hidrógeno

Base: Especie capaz de aceptar un ión hidrógeno

Equilibrio ácido-base de un ácido en agua

Ión hidroxonio

pKa = -log Ka


Tema 1

Comparando la fuerza de los ácidos orgánicos


Tema 1

Diferencias de acidez entre ácidos carboxílicos, fenol y alcoholes

La ionización del ácido está influenciada por dos factores:

- La fuerza del enlace que se rompe

- La estabilidad del ión que se forma


Tema 1

Por ionización producirá el ión acetato

CH3COO-

Resonancia entre dos formas idénticas

¿Qué ocurre con la carga negativa del ión acetato?

Deslocalización electrónica por medio de un sistema π que se extiende entre los dos oxígenos y el carbono

Alojamiento en un átomo electronegativo como el oxígeno

Estabilidad ión acetato

Acidez ácido acético


Tema 1

C6H5O-

Por ionización producirá el ión fenóxido

La deslocalización de la carga negativa estabiliza el ión fenóxido, pero no con la eficacia del acetato.

Aquí el oxígeno aún conserva la mayor parte de la carga negativa original.

Eso hace que el fenol, aunque muy débil, tenga carácter ácido.


Tema 1

Por ionización produciría el ión etóxido CH3-CH2O-

No hay posibilidad de deslocalizar la carga negativa, que permanece completamente en el átomo de oxígeno. Esta carga negativa atraerá los iones de hidrógeno formando el alcohol.


Tema 1

Variación en la acidez de los ácidos carboxílicos

La cadena carbonada disminuye la acidez de los ácidos carboxílicos debido al efecto dador de electrones de los grupos alquilo

El ión acetato es menos estable que el formiato, en consecuencia, el ácido acético es más débil que el fórmico


Tema 1

La presencia de átomos electronegativos en la cadena carbonada aumenta la acidez del ácido por deslocalización de la carga negativa del ión carboxilato

El ácido tricloacético es un ácido fuerte

Cuanto más electronegativo es el halógeno más fuerte es el ácido

El efecto del halógeno es muy significativo si se une al carbono adyacente al grupo carboxílico. Su efecto en carbonos más lejanos es muy poco significativo


Tema 1

6.2.- BASES ORGÁNICAS

Definición Bronsted-Lowry

Ácido: Especie capaz de ceder un ión hidrógeno

Base. Especie capaz de aceptar un ión hidrógeno

Equilibrio ácido-base de una base en agua

B + H2O = BH+(aq) + OH-(aq)

pKb = -log Kb


Tema 1

Comparación de la fuerza de bases débiles

Las aminas alifáticas son más fuertes que el amoniaco

Las aminas aromáticas son más débiles que el amoniaco


Tema 1

Dos factores explican la fuerza de una base:

1.- La facilidad con que el ión hidrógeno se une al par de e- solitario

2.- La estabilidad del ión formado

¿Por qué la metilamina es más básica que el amoniaco?

Una explicación

La cesión de electrones por parte del grupo alquilo aumenta la carga negativa del átomo de nitrógeno y, en consecuencia, su capacidad de atraer iones hidrógeno

El átomo de nitrógeno de la metilamina puede aceptar un protón con más facilidad que el del amoniaco


Tema 1

Otra explicación

El grupo metilo estabiliza el ión metilamonio

La cesión de electrones por parte del grupo alquilo dispersa la carga positiva creada sobre el átomo de nitrógeno

Los iones que forma la metilamina al aceptar un protón son más estables que los que forma el amoniaco

La cesión de carga eléctrica es similar en todos los grupos alquilo, por ello, las demás aminas primarias alifáticas tienen fuerzas básicas similares


Tema 1

¿Por qué las aminas aromáticas son más débiles que el amoniaco?

La amina aromática se estabiliza por deslocalización del par de electrones del nitrógeno en torno al anillo

El par de electrones del átomo de nitrógeno no está completamente disponible para unirse al ión hidrógeno. La densidad de carga negativa en torno al nitrógeno es menor que en el amoniaco

La unión a un ión hidrógeno está menos favorecida que en el amoniaco. El ión formado tendría mayor carga positiva sobre el nitrógeno


5 isomer a

5.- ISOMERÍA


Tema 1

¿QUE SON ISOMEROS?

Dos especies químicas diferentes se dice que son isómeras cuando tienen la misma composición elemental y el mismo peso molecular

Los isómeros no son superponibles y tienen el mismo número de átomos de cada tipo


Tema 1

TIPOS DE ISOMERIA

ISOMEROS ESTRUCTURALESESTEREOISOMEROS


Tema 1

TIPOS DE ISOMERÍA


Tema 1

5.1.- ISOMERÍA ESTRUCTURAL

Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están unidos de diferente forma

Isomería de cadena

Isomería de posición

Isomería de función

- No todos los grupos están unidos a los mismos centros

-Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas


Tema 1

ISOMERÍA DE CADENA

Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos los átomos de carbono entre sí para formar una cadena

¿Cuántos isómeros tiene el butano?

¿Cuántos isómeros tiene el pentano?


Tema 1

ISOMERÍA DE POSICIÓN

Los isómeros de posición difieren en las posiciones que ocupan sus grupos en la estructura carbonada

Hay dos isómeros estructurales con la fórmula molecularC3H7Br

Del alcohol con fórmula molecular C4H9OHse obtienen:

Dos isómeros de posición

Dos isómeros de cadena


Tema 1

En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de isomería de posición

Fórmula molecular C7H8Cl


Tema 1

ISOMERÍA DE FUNCIÓN

Los isómeros de función difieren en sus grupos funcionales

- La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos

Fórmula molecular C3H6O

Fórmula molecular C3H6O2

2-propen-1-ol


Tema 1

5.2.- ESTEREOISOMERÍA

- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES-ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

- ENANTIOMEROS- DIASTEROISOMEROS


Tema 1

ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES

La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos

Confórmeros del etano

SON ESTEREOISOMEROS NO AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA

La barrera energética a superar para la interconversion es baja


Tema 1

ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES

Para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededor de enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.

SON ESTEREOISOMEROS AISLABLES POR SEPARADO A TEMPERATURA AMBIENTE O PROXIMA A ELLA

Diasteroisómeros

La barrera energética a superar para la interconversión de estereoisómeros configuracionales es alta

Enantiómeros


Tema 1

QUIRAL

ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO


Tema 1

MOLÉCULA QUIRAL


Tema 1

AQUIRAL

ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN EL ESPEJO

Tienen elementos de simetría


Tema 1

ENANTIOMEROS

DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS CUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL OTRO

Son imágenes especulares


Tema 1

DIASTEROISOMEROS

SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS

Uno no es la imagen en el espejo del otro


Tema 1

Clasificación de las relaciones entre moléculas

¿Tienen la misma fórmula molecular?

ó

¿Son iguales sus pesos moleculares

y sus composiciones elementales?

¿Son superponibles?

SI

NO

NO

SI

Son isómeros

¿Difieren únicamente en el arreglo

de sus átomos en el espacio?

NO

SI

¿Es uno de ellos superponible con

la imagen en el espejo del otro?

¿Son aislables a temperatura

ambiente o próxima a ella?

Son estereoisómeros

SI

NO

SI

NO

Son enantiómeros

Son diasteroisómeros

¿Son superponibles con sus

respectivas imágenes en el espejo?

Son quirales

NO

SI

No son isómeros

Son la misma

molécula

Son isómeros

estructurales

Son estereoisómeros

conformacionales

Son estereoisómeros

configuracionales

Son aquirales


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