أوربيتالات جزيئية ومواد ملونة

1. الفصل الثاني أوربيتالات جزيئية ومواد ملونة רותי שטנגר

2. עמ' 38 ألوان برؤيا تاريخية أحمر ורמיליון HgS מלכיט 2 CuCO3.Cu(OH)2

3. אינדיגו

4. ארגמון קהה- קוצים (Murex Trunculus) http://www.jolique.com/dyes_colorants/purple_passion.htm

5. מוזיאון המזגגה בנחשולים

6. עמ' 41 מדוע חומרים מולקולרים מסויימים, כמו האינדיגו, הם בעלי צבע ואחרים- חסרי צבע? גם הצבע של חומרים מולקולריים תלוי במבנה האלקטרוני שלהם. הקשר הקוולנטי כאשר אטומי המימן רחוקים זה מזה, הם אינם משפיעים זה על זה, וכל אחד משני הגרעינים (המכיל פרוטון אחד בעל מטען חיובי) מוקף על ידי אלקטרון יחיד (בעל מטען שלילי) . במולקולה הדו-אטומית, כל גרעין חיובי מוקף על ידי שני האלקטרונים המשותפים. כאשר שני האלקטרונים נמצאים באזור שבין שני הגרעינים, המשיכה בין הגרעינים לאלקטרונים גדלה והאנרגיה יורדת.

7. עמ' 42 תיאורית האורביטלים המולקולריים תיאורית האורביטלים המולקולריים (Molecular Orbitals, MO), היא מודל מקורב המסביר את המבנה האלקטרוני של מולקולות. מודל זה מאפשר לנבא את יציבותן היחסית של מולקולות, את המבנה המרחבי שלהן ונתונים ספקטרליים כגון: מדוע חומר מסויים בולע קרינה בתחום הנראה ואחר- בתחום האולטרה סגול, וכמובן, מדוע חומרים מולקולריים מסויימים הם צבעוניים. על פי מודל זה, האלקטרונים המשותפים לאטומים במולקולה נמצאים באורביטלים, בדומה לאלקטרונים באטום. אולם בעוד שאורביטל אטומי ממוקם סביב הגרעין של אטום מסוים, אורביטל מולקולרי ממוקם סביב שני גרעינים (או יותר) במולקולה. לכל מולקולה מערך אורביטלים מולקולריים האופייני לה כמו שלכל אטום בודד מערך אורביטלים אטומיים משלו.

8. עמ' 43 אורביטלים מולקולריים עבור מולקולות דו אטומיות פעילות באתר: http://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/MOs/H2/1s1s-sigma/index.html http://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/MOs/H2/1s1s-sigma-star/index.html

9. אורביטל מולקולרי בו צפיפות המטען באזור שבין הגרעינים גדלה נקרא אורביטל קושר (bonding orbital). אורביטל מולקולרי שבו צפיפות המטען באזור שבין הגרעינים קטנה נקרא אורביטל אנטי-קושר (antibonding orbital). אורביטלים אנטי קושרים מסומנים בכוכבית *.

10. הרווח האנרגטי המתקבל בגלל שיתוף האלקטרונים, הוא אם כן "הכוח המניע" ליצירת קשרים קוולנטיים. האם ניתן לצפות מראש באילו מקרים תווצר מולקולה בין שני אטומים ובאילו לא? נכיר את תיאורית האורביטלים המולקולריים וננסה לבדוק שאלה זאת בעזרתה.

11. עמ' 46

12. בשורה השנייה בטבלה המחזורית, לאטומים אלקטרוני ערכיות באורביטלים ברמה השנייה: 2S ו- 2P. כאשר נוצרות מולקולות דו אטומיות, האלקטרונים מאוכלסים באורביטלים מולקולריים הנוצרים גם מאורביטלים אלה. חיבור או חיסור בין שני אורביטלי 2S יוצרים שני אורביטלים מולקולריים: σ2s ו- σ*2s, בדומה למתקבל מאורביטלי 1S. לדוגמה: האם המולקולה Li2 יציבה? לכל אטום ליתיום שלושה אלקטרונים: שניים ברמה הראשונה, ואלקטרון אחד ברמת הערכיות, באורביטל 2S. שני אלקטרוני הערכיות של שני אטומי הליתיום מאכלסים את האורביטל הקושר σ2sבעוד שהאורביטל האנטי קושר σ*2s ריק מאלקטרונים. מכאן שהמולקולה יציבה, והיא ואכן התגלתה בפאזה הגזית.

13. האם המולקולה Be2יציבה? הרווח האנרגטי לאלקטרונים באורביטל הקושר מתבטל ע"י העלייה באנרגיה של האלקטרונים באורביטל האנטי קושר, ולכן המולקולה Be2 אינה יציבה.

14. עמ' 47 אורביטלים מולקולריים עבור מולקולות דו אטומיות מהשורה השנייה בטבלה המחזורית

15. http://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/MOs/N2/2pz2pz-sigma/index.htmlhttp://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/MOs/N2/2pz2pz-sigma/index.html http://winter.group.shef.ac.uk/orbitron/MOs/N2/2px2px-pi/index.html

16. דיאגרמות רמות האנרגיה עבור מולקולות דו אטומיות בעלות שני אטומים זהים (מולקולות דו אטומיות הומונוקלאריות) מהשורה השנייה בטבלה המחזורית: O2, F2, Ne2

17. עמ' 48 דיאגרמת רמות אנרגיה B2, C2, N2 O2, F2, Ne2

18. עמ' 49 שאלה: האם המולקולה Ne2יציבה? (10-10)/2=0 האם המולקולה F2 יציבה? (10-8)/2=1

19. עמ' 52 אורביטלים מולקולריים במולקולות רב-אטומיות דוגמה:C2H4

20. עמ' 53 HOMO ו- LUMO האורביטל הגבוה ביותר באנרגיה שמאוכלס באלקטרונים נקרא HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital). האורביטל שמעליו, שהוא האורביטל הנמוך ביותר באנרגיה שאינו מאוכלס באלקטרונים, נקרא LUMO ( Lowest Unpccupied Molecular Orbital). שני אורביטלים אלה, הנקראים גם אורביטלי החזית (frontier orbitals), חשובים להבנת מנגנוני תגובות בכימיה ולהסבר של נתונים ספקטרליים, ובפרט הצבע של חומרים מולקולריים. בתגובות חמצון חיזור, לדוגמה, מולקולת המחזר מוסרת את האלקטרונים הנמצאים באורביטל ה- HOMO שלה. אלקטרונים אלה נמסרים למולקולת המחמצן ונכנסים לאורביטל ה- LUMO שלה. כאשר מעררים מולקולה, האלקטרונים הנמצאים באורביטל ה- HOMO עולים לרמות גבוהות יותר: אורביטל ה- LUMO או האורביטלים שמעליו.

21. רשמו מי הם אורביטלי ה- HOMO וה-LUMO עבור המולקולה F2. אורביטלי ה- HOMO הם האורביטלים המנווניםπ*2pxו- π*2p. אורביטל ה- LUMO הוא σ*2pz.

22. תרכובות אורגניות כחומרי צבע עמ' 52

23. סתיו- מתוך "ארבע העונות" של ויולדי

30. עלי שלכת ניסוי: הפרדת חומרי הצבע שבעלה קטפו שניים- שלושה עלים ירוקים ממספר צמחים שונים. מצו את חומרי הצבע מן העלים לאחר כתישתם,והפרידו אותם- ע"פ הוראות הניסוי שקבלתם מהמורה. התבוננו בצבעים השונים: האם הם זהים בסוגי העלים שונים? מדוע, לדעתכם, מרבית העלים הם ירוקים למרות שהם מכילים חומר צבע נוספים? נסו לבצע את הניסוי עם עלים שצבעם אינו ירוק. האם גם הם מכילים חומר צבע ירוק?

31. ירוק סגול Anthocyanin צהוב עמ' 58 לפניכם נוסחאות של מספר חומרים צבעוניים המצויים בעלים: התבוננו בנוסחאות המולקולות של שלושת החומרים הצבעוניים: האם תוכלו לחשוב על גורמים משותפים לחומרים אלה, שבעזרתם נוכל להבין מדוע כולם צבעוניים? רשמו כל גורם שנראה לכם רלוונטי. השתדלו לרשום לפחות שלושה גורמים.

32. תשובות התלמידים: מולקולות גדולות מולקולות אורגניות (או מולקולות המכילות אטומי פחמן ומימן רבים) הרבה טבעות מולקולות המכילות קשרים כפולים C=C רבים מולקולות המכילות קשרים כפולים ויחידים לסירוגין על פי תשובתכם לשאלה הקודמת, נסו לקבוע האם החומרים הבאים יהיו צבעוניים. נמקו בקצרה לגבי כל אחד מהם.

33. האם קיים קשר בין מבנה המולקולה לצבעה? במולקולות של חומרי צבע אורגניים מערכת של קשרי פחמן- פחמן בודדים וכפולים לסירוגין. מולקולה שבה מערכת כזאת של קשרים נקראת מולקולה מצומדת (conjugated molecule). לדוגמה, צבעם הכתום של גזר ודלעת נובע מנוכחות החומר בטה- קרוטן: במולקולה של בטה- קרוטן ישנם אחד עשר קשרים כפולים מצומדים.

34. תזכורת...

35. תזכורת... אורביטלים מולקולריים במולקולות רב-אטומיות דוגמה:C2H4

36. עמ' 61 אל איתור הקשר הכפול C=C במולקולה C2H4, מכיל שני אלקטרונים באורביטל קושר מסוג σ ושני אלקטרונים באורביטל קושר מסוג . נתבונן בפחמימן לא רווי בעל שרשרת ארוכה המכילה קשר כפול וקשר יחיד לסירוגין. בין כל שני פחמנים קיים קשר מסוג σ. אך בין אילו פחמנים יוצרו קשרי ה- ? האם פחמן מסויים ייצור את קשר ה-  עם הפחמן שמשמאלו או מימינו? האלקטרונים באורביטלי ה-  במולקולה המצומדת אינם מאותרים בין שני פחמנים מסויימים. אורביטלי ה-  של כל הפחמנים בשרשרת המצומדת יוצרים רצף של אורביטלים מולקולריים המשתרע על כל המערכת המצומדת והאלקטרונים מאכלסים רצף אורביטלים זה. כיצד ניתן להסביר את היווצרות רצף אורביטלי ה- ?

37. עמ' 62-63 CH2=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH2

38. עמ' 64 אורביטלים מולקולריים של מולקולות אורגניות מצומדות – אל איתור

39. עמ' 65 ההפרש האנרגטי בין אורביטל ה- HOMO לאורביטל ה- LUMO הולך ומצטמצם ככל שמספר הקשרים הכפולים המצומדים עולה, ומכיוון שקיים יחס הפוך בין אורך הגל לאנרגיה, ככל שהאנרגיה הנדרשת לעירור * -->  קטנה, אורך הגל גדל.

40. עמ' 66 מהו הצבע הנראה לעינינו? ליקופן (lycopene) נמצא במגוון ירקות ופירות. לליקופן בליעה חזקה ב- 505nm. קבעו מי מהירקות והפירות הבאים מכיל ליקופן. ע"פ גלגל הצבעים, בליעה ב- 505nm נמצאת בתחום הירוק. הצבע המשלים של הירוק הוא האדום, ולכן לליקופן צבע אדום והירק הוא:

41. canthaxanthin

42. עמ' 68 כרומופור (chromophore) הוא החלק או החלקים במולקולה הבולע/ים בתחום הנראה והאחראי/ם לצבעו של החומר. כיצד מנקה המלבין את החולצה הלבנה מכתמים צבעוניים? ClO‑ + חומר צבע Cl- + חומר צבע מחומצן

43. פנולפתלאין- מסגול לחסר צבע ובחזרה פנולפתלאין הוא אינדיקטור חסר צבע בתמיסה חומצית, ובעל צבע ורוד- סגול בתמיסה בסיסית. מבנה האינדיקטור משתנה עם השינוי ב- PH. התבוננו בשתי נוסחאות המבנה שלפניכם וקבעו: מי הוא המבנה הקיים בתמיסה החומצית ומי בבסיסית? הסבירו. התייחסו לכרומופור במולקולות. תשובה: בציור הימני הכרומופור במולקולה ארוך יותר, ולכן מולקולות אלה תבלענה בתחום הנראה, ובמקרה זה נקבל צבע ורוד- סגול. ע"פ הנתונים זהו המבנה בסביבה הבסיסית. בציור השמאלי, בסביבה החומצית, הקשר הכפול במרכז נפתח בגלל יצירת הטבעת המחומשת, הכרומופור קצר ומולקולות אלה לא תבלענה בתחום הנראה. החומר יהיה חסר צבע כשהוא מומס בתמיסה.

45. 1 2 3 4