GLI    ETERI
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GLI ETERI. Sono composti in cui 2 raggruppamenti di atomi di C sono legati tra loro mediante un ponte costituito da un atomo di O:.

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GLI ETERI

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Presentation Transcript


Gli eteri

GLI ETERI

Sono composti in cui 2 raggruppamenti di atomi di C sono legati tra loro mediante un ponte costituito da un atomo di O:

Gli eteri sono composti di formula generale R-O-R, dove R può essere un gruppo alchilico od arilico. Formalmente possono essere considerati derivati dall’acqua per sostituzione di tutti e due gli atomi di idrogeno con gruppi organici. L’atomo di ossigeno è ibridato sp3 e possiede due coppie di elettroni non condivisi in altrettanti orbitali ibridi sp3.


Gli eteri

Eteri di interesse

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 dietil etere (solvente, anestetico)

-tocoferolo (Vitamina E)

solvente

Gli eteri sono composti poco reattivi e per questo vengono spesso utilizzati come solventi per reazioni.


Gli eteri

Proprietà fisiche

Gli eteri sono composti dotati di una debole polarità, ed hanno punti di ebollizione paragonabili a quelli degli alcani di analogo peso molecolare, questo perchè non possono instaurare legami idrogeno tra le loro molecole.

Tuttavia, gli eteri a basso peso molecolare presentano una discreta solubilità in acqua grazie alla possibilità di instaurare legami idrogeno in qualità di accettori:


Gli eteri

NOMENCLATURA

Gli eteri hanno due residui R legati ad un ossigeno:

  • R può essere alchilico (C sp3), vinilico, arilico (C sp2).

  • In considerazione dei raggruppamenti che sono presenti ai due lati dell’atomo di O che fa da ponte, possiamo suddividere tutti gli eteri in due grandi gruppi:

  • Simmetrici: i raggruppamenti ai due lati dell’atomo di O sono uguali

  • Disimmetrici: i raggruppamenti ai due lati dell’atomo di O sono diversi

Per gli eteri si utilizza la nomenclatura tradizionale, ossia il nome viene costruito facendo seguire la parola etereai nomi dei due residui alchilici.


Gli eteri

Esempi:

CH3 – O – CH3

dimetil etere

2oxa-propano

etil metil etere

2oxa-butano

3oxa-pentano

dietil etere

2,4-dimetil-3oxa-pentano

di-isopropil etere

Nota:

Una nomenclatura più corretta è quella che utilizza il suffisso “oxa” che indica la posizione dell’atomo di O , e si considera l’O come un carbonio.


Gli eteri

Gli epossidi sono eteri ciclici chiamati anche ossidi dell’alchene da cui derivano:

Oltre agli eteri lineari vi sono gli eteri ciclici:

oxa-ciclopropano

Etilene ossido

1,2-epossietano

oxa-ciclobutano

ossetano

1,3-epossipropano

Tetraidrofurano

oxa-ciclopentano

ossolano

1, 4-epossibutano


Gli eteri

-

+

+

PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ETERI

Anche gli eteri come gli alcoli sono polari ma, a causa dell’ingombro sterico, le forze attrattive sono deboli (interazioni dipolo-dipolo), e generalmente non si ha la formazione di legami H :

Tuttavia, gli eteri a basso peso molecolare presentano una discreta solubilità in acqua grazie alla possibilità di instaurare legami idrogeno in qualità di accettori:

Forze di attrazione intermolecolari crescenti:

Etanolo

Dimetil-solfuro

Etil-mercaptano

Dimetil-etere

Propano

I punti di ebollizione degli eteri sono più bassi di quelli degli alcoli a PM paragonabile e sono più vicini agli idrocarburi a PM simile.


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