Chào mừng quý Thầy cô giáo và các em Học sinh

1. HỘI THI GIÁO VIÊN GIỎI CẤP TRƯỜNG Lê Thừa Tân CM Chào mừng quý Thầy cô giáo và các em Học sinh GIÁO VIÊN

2. TIẾT 48 - BÀI 32: ANKIN GV: LE THUA TAN

3. I. Đồngđẳng, đồngphân, danhpháp

4. 1. Dãy đồng đẳng ankin CTCT CTPT Axetilen (C2H2) CH  CH CH  C  CH3 (C3H4) Dãy đồng đẳng ankin CH  C  CH2  CH3 (C4H6) : (CnH2n-2) - hiđrocacbon không no - mạch hở ►Ankin? - chứa một liên kết baCCtrong phân tử - CTPTTQ: CnH2n-2 (n≥2)

5. 2. Đồng phân CHÚ Ý: => Ankin từ C4H6trở đi mới có đồng phân. => Ankin chỉ có đồng phần mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết ba.

6. Ví dụ: C5H8 (2) (1) 1/ C – C – C – C – C C (3) 2/ C – C – C – C 3/ C – C – C C C Đồng phân vị trí liên kết ba (1)CH3 – CH2 – CH2 – C  CH (2)CH3 – CH2 – C  C – CH3 Đồng phân mạch cacbon (3)CH3 – CH – C  CH CH3

7. BÀI TẬP VẬN DỤNG BT1: C4H6 (2) (1) 2/ C – C – C 1/ C – C – C – C C Đồng phân vị trí liên kết ba (1)CH3 – CH2 – C  CH (2)CH3 – C  C – CH3

8. Tên ankin = têngốc ankyl (liên kết với C của liên kết ba)+ axetilen 3. Danh pháp 3.a. Tên thông thường HCCH axetilen CHC–CH2–CH3 etylaxetilen CH3–CH2–CH2–CCH propylaxetilen CH3–CC–CH3 đimetylaxetilen CH3–CC–CH2–CH3 etylmetylaxetilen

9. Chỉ số chỉ vị trí liên kết ba C C Tên ankin Chỉ số chỉ vị trí nhánh tên nhánh tên mạch chính Ví dụ: CH3 – CH– C ≡ CH + in + + = + CH3 3. Danh pháp 3.b. Tên thay thế (I.U.P.A.C) 4 3 2 1 3-metylbut-1-in

10. Lưu ý: Các ankin có nối ba đầu mạch(R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-in.

11. BÀI TẬP VẬN DỤNG BT 2: Tên gọi của ankin có công thức cấu tạo: CH3 – CH – C ≡ C – CH3 CH3 theo danh pháp thay thế là: A . 4 – metyl pent – 2 – in B . 2 – metylpent – 3 – in C . isohexin D . isopropylmetylaxetilen A . 4 – metylpent – 2 – in

12. II. Tínhchấtvậtlí

13. Trạng thái ? - Ở điều kiện thường: các ankin từ C2 C4 ở thể khí, từ C5 trở lên ở thể lỏng hoặc rắn. Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan ? - Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối. - Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ

14. III. Tínhchấthóahọc

15. So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin Etilen Axetilen CTPT C2H4 C2H2 CH2 CH2 CH CH CTCT Mô hình rỗng Mô hình đặc

16. Tác nhân đối xứng: H2, Halogen ANKIN Cộng Tác nhân bất đối xứng: HX Tương tự ANKEN Oxi hóa hoàn toàn Oxi hóa Oxi hóa không hoàn toàn Khác ANKEN Ank-1-in (R-C ≡ CH) Thế

17. 1. Phản ứng cộng Phản ứng gồm 2 giai đoạn liên tiếp

18. ►1.a. Cộng H2 CnH2n-2 + H2 CnH2n CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 Pd/PbCO3 ,t0 Ni, t0 Ni, t0 CH CH + H-H CH2CH2 eten Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạo anken: Ni, t0 + CH2 H-H CH3CH3 CH2 Pd/PbCO3 CH CH + H2 CH2 CH2 etan

19. ►1.b. Cộng brom, clo CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2 CnH2n-2X2 + 2X2 CnH2n-2X4 Ankin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken. CH CH + Br-Br CHBr CHBr 1,2-đibrometen + CHBr CHBr Br-Br CHBr2CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan

20. Với tác nhân bất đối xứng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO..) Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

21. ►1.c. Cộng HX • + Cộng HCl + HCl xt, to CH CH CH2CHCl cloeten(vinylclorua) xt, to CH2 CHCl + HCl CH3CHCl2 1,1-đicloetan sản xuất nhựa PVC Khi có xúc tác thích hợp: HgCl2 CH CH + HCl CH2 CHCl 150-200oC

22. Chỉ cộng 1 phân tử H2O. Hg2+ CH CH + H-OH H+  + Cộng H2O CH2 CH H O CH3 CHO (không bền) sản xuất axit axetic Hg2+ CH CH + H2O CH3 CH O H+ anđehit axetic

23. ► 1.d. Phản ứng đime và trime hóa Sản xuất cao su  ►Đime hóa xt, to CH2 CH C CH CH CH + C CH H vinylaxetilen  ►Trime hóa CH HC HC CH HC CH 6000C bột C HC CH HC CH CH CH 6000C bột C 3CH CH benzen

24. 2. Phản ứng oxi hóa 2.a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn to (3n-1) 2 CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O n (n-1) ► Nhận xét: nCO2> nH2O 2.b. Phản ứng oxi hóa khônghoàn toàn ► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4tương tự anken. 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O 3(COOH)2 + 8MnO2+ 8KOH

25. 2 2 C C H + NO3 + NH3 H R C C H + AgNO3 + NH3 Ag 2 R C CAg+ NH4NO3 Màu vàng Ag C C Ag + NH4NO3 bạc axetilua 3. Phản ứng thế bằng ion kim loại ► Chỉank-1-inmới có phản ứng này. ► Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan, anken và các ankin khác. màu vàng

26. BÀI TẬP VẬN DỤNG BT 3:

27. +HCl CH3 C CH2  CH3 C CH3 O O H CH3 C CAg+ NH4NO3 + AgNO3+ NH3 CH3 C C H Cl CH3 C CH CH3 C CH2 CH3 C CH3 +HCl Cl Cl 2-clopropen 2,2-điclopropan HgSO4 CH3 C CH + H-OH (không bền) axeton

28. IV. Điềuchế

29. 1. Trongphòngthínghiệm CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 2. Trongcôngnghiệp 2 CH4 C2H2 + 3 H2 15000C

30. V. Ứngdụng

31. ỨNG DỤNG Làm nguyên liệu Làm nhiên liệu Chất dẻo PVC Đèn xì để hàn, cắt kim loại Axit hữu cơ, este Tơ sợi tổng hợp

32. C2H2 O2 30000C

33. Kích thích sự ra hoa, kết quả… C2H2 …làm quả mau chín.

34. ANKIN CỦNG CỐ Cộng Oxi hóa Hiđro Phản ứng cháy Brom, Clo Mất màu dd KMnO4 HX (HCl, H2O…) Đime và trime hóa Thế ion kim loại Ank-1-in Thế ion kim loại Ank-1-in Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác

35. BÀI 1 Số đồng phân ankin của C5H8 phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 A. 2 (1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH (2) CH3 – CH2 – C  C – CH3 (3) CH3 – CH – C  CH CH3

36. etan Hướng dẫn: (không hiện tượng) etan etilen dd Br2 etan etilen dd AgNO3/NH3 etilen (nhạt màu dd Br2) axetilen axetilen (kết tủa vàng) BÀI 2 Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen.

37. Bài tập về nhà: 1,2,3,4,5 - trang 145 SGK