Les glucides
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Les glucides. Définition. Glucides: aspects chimiques. Principales fonctions. Glucides: aspects chimiques. Autres principales fonctions. Classification. Glycoconjugués. Glucose, Galactose, Mannose, Fructose, Ribose,…. Glucides complexes = OSIDES. Glucides simples = OSES.

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- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript


Glucides aspects chimiques
Glucides: aspects chimiques

Principales fonctions


Glucides: aspects chimiques

Autres principales fonctions



Glycoconjugués

Glucose, Galactose, Mannose, Fructose, Ribose,…

  • Glucides complexes = OSIDES

  • Glucides simples = OSES

  • Uniquement des oses ou des dérivés d’oses

    => holosides

  • 2 oses => Disaccharides:

  • Maltose, Saccharose, Lactose,…

  • > 10 oses => Polysaccharides ou polyosides:

  • Amidon, Glycogène, Cellulose,…

  • Oses + fraction non osidique

  • protéine => Glycoprotéines

  • lipide => Glycolipides

  • autre => Hétérosides


H

C

O

C

O

CH2OH

CHOH

Un ose comporte généralement

ALDOSE

ALDEHYDE

  • une fonction réductrice

ou

CETOSE

CETONE

  • plusieurs fonctions alcools

PRIMAIRE

SECONDAIRE


C6H12O6

HEXOSE

Glucose, Galactose, Mannose, Fructose,…..

CHO – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH - CH2OH

ALDOHEXOSE

Glucose, Galactose, Mannose, Fructose,…..

CH2OH – CO – CHOH – CHOH – CHOH – CH2OH

CETOHEXOSE

Glucose, Galactose, Mannose, Fructose,…..


  • une fonction réductrice

  • deux fonctions alcools

Ce sont des oses à 3 carbones => TRIOSES

CH2OH

CHO

CH2OH

CHOH

CHOH

CO

CH2OH

CH2OH

CH2OH

Glycérol (n’est pas un ose mais un polyol dérivé de ces trioses)

ALDOTRIOSE

CETOTRIOSE

Glycéraldéhyde

Dihydroxyacétone


CHO

C

OH

H

CH2OH

A et B ne sont pas superposables

A

B

CHO

CHO

C

C

H

H

OH

OH

CH2OH

CH2OH

B est l’image de A dans un miroir:

B est l’énantiomère ou isomère optique de A

CHO

CHO

C

OH

C

H

H

HO

Représentation de Fischer

CH2OH

CH2OH

L

D

- Glycéraldéhyde

- Glycéraldéhyde


CHO

CHO

Le carbone central est un carbone asymétrique car les 4 substituants sont différents.

C

OH

H

Il existe donc deux isomères possibles selon que le –OH est à droite ou à gauche.

CH2OH

Les aldohexoses, comme le glucose, possède 6 carbones dont 4 sont des carbones asymétriques.

Au niveau de chacun de ces 4 carbones,

le –OH peut être à droite ou à gauche.

Le nombre d’isomères possibles est donc:

2 x 2 x 2 x 2 = 16


GLUCOSE

MANNOSE

Allose

GALACTOSE

D

L

D

L

D

L

D

L

Idose

Altrose

Gulose

Talose

D

L

D

L

D

L

D

L

LES EPIMERES DU D-GLUCOSE

AU TOTAL, IL EXISTE DONC 16 ALDOHEXOSES ISOMERES


CH2OH

O

C1

H

H

OH

C O

CH2OH

OH

H

O H

H

OH

C

OH

O

O

C

H

HO

OH

C

H

C

OH

H

C

H

OH

OH

CH2OH

C5

CH2OH

OH

O H

O

OH

OH

H

C

O

OH

béta D- GLUCOPYRANOSE

CYCLISATION

DU D-GLUCOSE

63%

D-Glucose

(forme linéaire)

<1%

37%

alpha D- GLUCOPYRANOSE


CH2OH

O H

O

OH

H

C

OH

H

CH2OH

H

CH2OH

OH

C O

O

O

HO

C

H

C

H

OH

OH

C

H

C

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

OH

O

OH

O H

OH

béta D- FRUCTOFURANOSE

CYCLISATION

DU D-FRUCTOSE

C2

C5

D-Fructose (forme linéaire)

alpha D- FRUCTOFURANOSE


RECAPITULATIF

LES CONVENTIONS

  • Représentation linéaire (verticale) de Fischer avec la fonction aldéhyde (ou cétone) vers en haut

CHO

1

2

  • Numérotation des atomes de carbone en commençant par le haut (Formule de Fischer). Le C porteur de la fonction réductrice doit avoir le n° le plus petit possible

3

4

5

  • Série D / Série L = le –OH au niveau de l’avant dernier carbone (C voisin du –CH2OH porteur du n° le plus élevé) est situé à DROITE dans la série D, à GAUCHE dans la série L

6


L-Glucose

D-Man

D-Glucose

LES ISOMERES PARTICULIERS

  • EPIMERE = différence de positionnement du –OH sur un seul C (sauf sur le C porteur de la fonction réductrice)

    ex. D-Glucose => D-Mannose

CH2OH

  • ENANTIOMERE = image l’un de l’autre dans un miroir (orientation différente pour TOUS les –OH)

    ex. D-Glucose => L-Glucose

O

H

OH

OH

OH

OH

  • ANOMERE= différence de positionnement du –OH sur le carbone porteur de la fonction réductrice => concerne la forme cyclique

    ex. béta => alpha

OH

O

OH

OH

CH2OH

H

OH


+ OXYGENE

- HYDROGENE

+ OXYGENE

- CH3

OXYDATION

REDUCTION

- CH2OH

Alcool

- CHO

Aldéhyde

- COOH

Acide


OXYDATION

CH2OH

CHO

O

O H

OH

OH

H

OH

CH2OH

Glucose

COOH

CHO

CH2OH

COOH

CH2OH

CH2OH

O

O

O H

O

OH

OH

O H

O

OH

OH

OH

H

CH2OH

OH

H

OH

OH

COOH

OH

Gluconolactone (forme cyclique de l’acide gluconique)

Acide

gluconique

Acide glucuronique


COOH

COOH

Acide

glucarique

OXYDATION

CHO

Glucose

CH2OH

CHO

COOH

COOH

CH2OH

Acide

gluconique

Acide

glucuronique


REDUCTION

CHO

CHO

CH2OH

O

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

Mannose

Glucose

Fructose

CH2OH

CH2OH

Sorbitol

Mannitol


CH2OH

OH

O

OH

OH

H

OH

ATP

ADP

Adénosine triphosphate

Adénosine diphosphate

Adénine – Ribose – P – P

Adénine – Ribose – P – P - P

CH2O - P

O H

O

OH

Glucokinase

ou

Hexokinase

OH

H

OH

Glucose 6 phosphate

Glucose


COOH

CH2O - P

CH2O- P

O H

O

OH

OH

H

OH

CH2O - P

O

NADP H2

O

OH

OH

OH

VOIE D’OXYDATION DU GLUCOSE

Glucose

6 phosphate

6 phospho

gluconolactone

Glucose 6 phosphate

deshydrogénase

(GP6D)

NADP


béta D- FRUCTOFURANOSE

CYCLISATION

DU D-FRUCTOSE

CH2OH

O H

O

OH

H

C2

C

OH

H

CH2OH

H

CH2OH

OH

C O

O

O

HO

C

H

C

H

OH

OH

C

H

C

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

C5

CH2OH

OH

O

D-Fructose (forme linéaire)

OH

O H

OH

alpha D- FRUCTOFURANOSE


CH2OH

CH2OH

OH

OH

O

O

OH

OH

OH

H

OH

H

NH2

OH

CH2OH

Glucose

OH

O

OH

OH

H

NH2

CH3 - COOH

Acide acétique

CH2OH

OH

O

OH

OH

H

NH-CO-CH3

N-Acétyl-Glucosamine

Glucosamine


DISACCHARIDES => 2 oses: Maltose, Lactose, Saccharose

OLIGOSIDES ou OLIGOSACCHARIDES => 3 à 10 oses

POLYOSIDES ou POLYSACCHARIDES => plus de 10 oses:

Amidon, Glycogène, Cellulose

FORMATION D’HOLOSIDES

LIAISON DE PLUSIEURS OSES PAR LIAISON OSIDIQUE,

DANS LA LIAISON OSIDIQUE,

- UN OSE ENGAGE SA FONCTION REDUCTRICE (HEMIACETAL)

  • UN AUTRE OSE REAGIT PAR UN DE SES GROUPEMENTS –OH

  • (FONCTION ALCOOL OU HEMIACETAL)


CH2OH

CH2OH

O

O

H

OH

(H,OH)

OH

HO

OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

O

O

H

OH

OH

(H,OH)

O

OH

OH

OH

Alpha-D-Glucopyranose

D-Glucopyranose

C1

C4

H2O

Liaison alpha 1 - 4

Alpha-D-Glucopyranosyl 1 – 4 D-Glucopyranose = MALTOSE


CH2OH

CH2OH

CH2OH

O

H

O

O

H

OH

OH

OH

(H,OH)

OH

OH

OH

OH

O

OH

OH

OH

CH2

O

OH

(H,OH)

OH

OH

Alpha-D-Glucopyranose

C1

Liaison

alpha 1 - 6

H2O

C6

Alpha-D-Glucopyranosyl

1 – 6 D-Glucopyranose

D-Glucopyranose


CH2OH

CH2OH

CH2OH

O

O

O

O

O

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2

CH2OH

O

O

O

O

O

O

O

O

O

alpha 1 – 4

alpha 1 – 4

AMYLOPECTINE (ramifié)

alpha 1 – 6

O

OH

Amidon = mélange d’amylose et d’amylopectine

AMYLOSE (linéaire)


Liaisons

alpha 1- 6

AMYLOPECTINE

ou

GLYCOGENE

Liaisons alpha 1- 4


CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2

CH2OH

O

O

O

O

O

O

O

O

O

CH2OH

CH2OH

O

O

O

(H,OH)

CELLULOSE

Liaisons béta 1- 4

CELLOBIOSE


DIGESTION DE L’AMIDON

DANS LE TUBE DIGESTIF

Amylases(liaisons alpha 1-4)

glandes salivaires, pancréas

Maltose

Maltotriose

Maltase

alpha 1–6

glucosidase

Dextrines

Glucose


CH2OH

CH2OH

CH2OH

O

O

O

O

O

Pi

P

P

CH2OH

CH2OH

O

O

O

CH2O

CH2OH

O

O

GLYCOGENOLYSE (= Utilisation des réserves de glycogène)

Glycogène

Glucose

1 phosphate

Glucose

6 phosphate


GLYCOCONJUGUES

Glucides + Lipides

GLYCOLIPIDES

=>

Glucides + Protéines

GLYCOPEPTIDES

et GLYCOPROTEINES

PROTEOGLYCANES

Fraction glucidique:

GLYCOSAMINOGLYCANES

Polymère de disaccharide

D-Galactose, D-Mannose,…

N-Acétyl-D-Galactosamine, N-Acétyl-D-Mannosamine, N-Acétyl-D-Glucosamine,…

[N-Acétyl-hexosamine – Acide uronique]

L-Fucose, L-Rhamnose,…

Acide sialique (ose acide 9C)

ou acide N-Acétyl-neuraminique


CH2OH

CH2OH

O

O

O

NH-CO-CH3

CH2OH

O

O

CH2OH

CH2OH

CH2

O

O

O

CH2OH

O

O

O

O

NH-CO-CH3

NH-CO-CH3

Gal

GalNAc

NANA

NANA

Man

GlcNAc

GlcNAc

Man

Man


CH2OH

O

CH2OH

H O – SERINE

O H

O H

O

H 2N – ASPARAGINE

LIAISON ENTRE FRACTION OSIDIQUE ET FRACTION PROTEIQUE

LIAISON O - OSIDIQUE

LIAISON N - OSIDIQUE

NH-CO-CH3

NH-CO-CH3

N-Acétyl-

D-Galactosamine

N-Acétyl-

D-Glucosamine

Acide aminé

à fonction amide:

Asparagine, Glutamine (appartenant à une chaîne protéique)

Acide aminé

à fonction alcool:

Sérine, Thréonine

(appartenant à une chaîne protéique)


CH2OH

COOH

O

O

O

NH-CO-CH3

Hexosamine

Hexosamine

Acide uronique

Acide uronique

N-Acétyl-Glucosamine

Acide glucuronique

Sulfaté sur certaines fonctions alcools

Acétylé ou

sulfaté sur N

Acétylé ou

sulfaté sur N


GLYCOSAMINOGLYCANES et PROTEOGLYCANES

N-Acétyl-Glucosamine

Acide glucuronique

ACIDE HYALURONIQUE

N-Acétyl-Galactosamine

Acide glucuronique

CHONDROITINES SULFATE

N-Acétyl-Galactosamine

Acide L-Iduronique et D-glucuronique

DERMATANES SULFATE

N-Acétyl-Glucosamine

Galactose

KERATANES SULFATE

N-Acétyl-Glucosamine

Acide L-Iduronique et D-glucuronique

HEPARINE


ad