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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana. LOS ALCOHOLES Y FENOLES. Autor Nilxon Rodríguez Maturana Lic. Química y Biología (U. T. CH.) Esp . C. P. D. (U. A. N.) Esp . Informática y Telemática (F. U. A. A.). Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana. 1. LOS ALCOHOLES.

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Autor nilxon rodr guez maturana lic qu mica y biolog a u t ch esp c p d u a n

Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

LOS ALCOHOLES YFENOLES

Autor

Nilxon Rodríguez Maturana

Lic. Química y Biología (U. T. CH.)

Esp. C. P. D. (U. A. N.)

Esp. Informática y Telemática (F. U. A. A.)


Autor nilxon rodr guez maturana lic qu mica y biolog a u t ch esp c p d u a n

Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

1

LOS ALCOHOLES

Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxilo,

(-OH )unido a una cadena carbonada en sus moléculas .

Como es de esperarse, es este grupo el que determina las propiedades característica

de esta clase de compuesto.

Los alcoholes pueden considerase como derivados de los hidrocarburos por sustitu-

ción de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo (-OH)

Por ejemplo:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

Los alcoholes tienen como formula general la siguiente:

R -OH

Donde ( R ), representan a grupos alquilicos.

ALCOHOLES

Donde (-OH ), es el grupo hidroxilo característico

de los alcoholes.


Autor nilxon rodr guez maturana lic qu mica y biolog a u t ch esp c p d u a n

Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

2

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes los clasifican teniendo en cuenta dos criterios, así:

1.- SEGÚN LA CANTIDAD DE GRUPOS HIDROXILOS (-OH ):

Teniendo en cuenta la cantidad de grupos (-OH )que están unidos a lacadenacarbonada

que compone o constituyen a los alcoholes, éstos se agrupan o clasifican en:

Monhidroxílico, dihidroxílico ypolihidroxílico así por ejemplo:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

CH2OH–CH2 -OH

CH3 -OH

Dihidroxílico

Monhidroxílico

CH2OH–CH –OH-CH2-OH

Polihidroxílico


Autor nilxon rodr guez maturana lic qu mica y biolog a u t ch esp c p d u a n

Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

3

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes los clasifican teniendo en cuenta dos criterios, así:

2.- SEGÚN EL CARBONO AL CUAL ESTE UNIDO EL GRUPO HIDROXILO (-OH ):

Teniendo en cuenta el carbono al cual se encuentre enlazado o unido el grupo (-OH )

los alcoholes se clasifican en: Primarios,secundarios y terciarios. así por ejemplo:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

CH3 -CH-CH3

OH

CH3 - CH2 -OH

Alcohol primario

Alcohol secundario

CH3

CH3– C--CH3

OH

Alcohol terciario


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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

4

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES BASADA EN NOMBRES COMUNES

REGLAS:

CH3–CH2–CH2

OH

Las reglas para nombrar o leer los alcoholes con base en nombres comunes o

triviales son:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

CH3–CH2–CH2–CH2

OH

CH3–CH2

OH

CH3–CH–CH3

OH

Para nombrar o leer los alcoholes más sencillos frecuentemente se usan nombres

Triviales o comunes, consisten simplemente de la palabra alcohol , el nombre del

grupo alquílico oarílicoy por último se coloca terminación o sufijo ico. Por ejemplo:

CH3 –OH

Alcohol metílico

Alcohol butílico

Alcohol propílico

Alcohol etílico

Alcohol isopropílico


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5

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

REGLAS:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

Las reglas de la IUPAC para nombrar o leer los alcoholes son las siguientes:

1.- Para nombrar o leer los alcoholes se emplea la terminación o sufijo ol( se quita la

(o) de los alcanos, así: metano por metanol , etano por etanol , etc.).

2.- Se selecciona la cadena de carbonos continuo más larga y esta debe contener o

incluir el grupo hidroxilo (-OH) de no ser la más larga esta debe contener dicho grupo.

3.- Se numera la cadena de carbono y el grupo hidroxilo(-OH ) debe quedar ubicado

en la posición más baja posible .

4.- Si existen 2, 3 o más grupos hidroxilos, estos deben indicarse mediante prefijos

numéricos para indicar su cantidad así : diol, triol, etc.

5.- Deben leerse las ramificaciones o grupos sustituyentes según la posición en la

cadena y en orden alfabético, así como también los enlaces múltiples que en ella

se encuentre.


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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

6

Ejercicio No. 1

Ejercicio No. 1

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Ejercicio No. 1

Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda

a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre

correcto, que será la que indique la(s) posiciones más bajadel o los

grupo(s ) funcionale(s) o grupo(s) hidroxilo(s) , esto se hace por medio

de suma si en la cadena hay dos o más ramificaciones, así :

Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en

cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los

grupos funcional(es) o grupos hidroxilo, así:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga

la cual recibe el nombre de cadena principal y es ella la que deter-

mina la base del nombre del compuesto, por ejemplo:

CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3

OH

CH3–CH2–CH–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

OH

1

2

3

4

5

6

7

8

1

2

3

4

5

6

7

8

CH3 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3

OH

8

6

7

5

4

3

2

1

1

2

3

4

5

6

7

8

Posición del grupo (s) funcional o grupo (s) hidroxilo(s) según cada numeración:

octan

ol

El nombre del compuesto es:

3 -

Posición del grupo hidroxilo

NUMERACIÓN NEGRA

NUMERACIÓN CAFÉ

REGLA No. 1

REGLA No. 3

REGLA No. 2

3

6

Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja


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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

7

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Ejercicio No. 2

Ejercicio No. 2

Ejercicio No. 2

Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga

la cual recibe el nombre de cadena principal , y ésta debe incluir el

o los grupos hidroxilo (-OH),es dicha cadena la que determina la

base del nombre del compuesto, por ejemplo:

Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda

a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre

correcto para el compuesto, la cual será aquella numeración que indique

la(s) posiciones más bajade los grupos hidroxilo ( -OH) , esto se hace

por medio de suma, así:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en

cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los

grupos hidroxilos (-OH) e indicando sus posiciones y cantidades dentro de

la cadena principal de carbono, así:

CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3

OHOH

CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3

OH OH

CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH –CH2 –CH3

OHOH

1

2

3

4

5

6

7

8

8

7

6

5

4

3

2

1

8

7

6

5

4

3

2

1

8

7

6

5

4

3

2

1

Posiciones de los grupos hidroxilos o grupos funcionales según cada numeración se suman así:

Posición de grupos hidroxilos

NUMERACIÓN NEGRA

NUMERACIÓN CAFÉ

REGLA No. 1

REGLA No. 3

REGLA No. 2

4 + 6 = 10

3 + 5 = 8

El nombre del compuesto es:

diol

3, 5 -

Octano

Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja


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8

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Ejercicio No. 3

Ejercicio No. 3

Ejercicio No. 3

Se numera la cadena principal de carbono en sentido de izquierda

a derecha y viceversa, esto se hace para elegir la numeración y nombre

correcto, la cual será la numeración que indique la(s) posiciones más baja

del o de los grupos hidroxilos ( -OH) , esto se hace por medio suma, así:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

Se selecciona o elige la cadena de carbono (continuo) más larga la cual debe

incluir el o los grupos hidroxilos (-OH) , y dicha cadena es la que determina la base

del nombre del compuesto, si la cadena principal posee un solo grupo hidroxilo y

éste s encuentra en el primer carbono de la cadena, su posición no se escribe o no se indica en el nombre compuesto, por ejemplo:

Se procede a escribir el nombre correcto para el compuesto, teniendo en

cuenta la numeración que indica la(s) posición(es) más baja del o de los

grupos hidroxilos (-OH), que en este caso no se indica la posición del grupo

hidroxilo por estar ubicado en el carbono número uno , así:

CH3 –CH2–CH2–CH2 –CH2-OH

5

4

3

2

1

CH3 –CH2–CH2–CH2 –CH2-OH

5

4

3

2

1

1

2

3

4

5

CH3 –CH2–CH2–CH2 –CH2-OH

Posición del grupo funcional o grupo hidroxilo según cada numeración:

NUMERACIÓN ROJA

NUMERACIÓN VERDE

1

2

3

4

5

Posición del grupo hidroxilo

REGLA No. 1

REGLA No. 3

REGLA No. 2

El nombre del compuesto es:

Pentan

ol

1

5

Siempre se escoge como cadena correcta la que de la numeración más baja


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9

Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Ejercicio No. 4

Ejercicio No. 4

Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee

o tiene un solo grupo funcional hidroxilo, el carbono No. 1 o primer

carbono será el que tiene unido el grupo hirdroxilo, ya que así se garantiza

la posición más baja de la ramificaciónen la numeración de la cadena

cerrada, por ejemplo:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

Una vez numerada y elegida la cadena cerrada de carbono, se procede a

escribir el nombre del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo

primero la palabra ciclo , luego prefijo numérico de cantidad de carbonos

presentes en la cadena y se finaliza con el sufijo ol, así:

3

1

2

3

2

1

Posición del grupo hidroxilo

1

OH

OH

OH

OH

2

3

2

1

1

3

REGLA No. 2

REGLA No. 1

Ciclo

Propan

ol

3

2


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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Ejercicio No. 5

Ejercicio No. 5

Se numera el anillo o cadena cerrada de carbono, si el anillo posee

dos o más grupos sustituyentes incluido el hidroxilo, la numeración debe

hacerse por donde las ramificaciones con el hidroxilo queden ubicadas en

las posiciones más bajas o cercanas posible, teniendo presente colocar

como carbono No. 1 donde esté el grupo hidroxilo así, por ejemplo:

Una vez elegida la numeración correcta, se procede a escribir el nombre

del compuesto con base en ésta numeración, escribiendo primero

el nombre de la ramificación en orden alfabético indicando las posiciones

De cada una de ellas , por último se coloca la palabra ciclo seguida

del prefijo numérico que indica la cantidad de carbonos presente en

el anillo y se finaliza con el sufijo ol según sea el caso, así:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

6

1

2

1

6

2

5

3

4

5

4

3

1

6

1+5=6

Posición de hidroxilo + ramificaciones

1+3=4

OH

OH

OH

CH3 - CH2

CH3 - CH2

CH3 - CH2

2

5

REGLA No. 1

REGLA No. 2

3

4

3 - Etil

Ciclo

ol

hexan


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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES RAMIFICADOS

EJERCICIO No. 1

EJERCICIO No. 2

Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C.

construya o elabore la formula química correcta para el siguiente compuesto:

Teniendo en cuenta los criterios o recomendaciones que establece la I. U. P. A. C.

construya o elabore la formula química correcta para el siguientes compuesto:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

6- Etil

- 5- metil

-5-decanol

4- Metil

heptanol

(10) carbonos en la cadena principal

(7) Carbonos en la cadena principal

Metil

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

1

2

2

3

4

5

6

5

7

6

7

8

4

3

10

1

9

H2

H2

H3

H2

H2

H2

H2

H2

H2

H

H

H2

C

H3

H2

H2

C

H3

CH2 - CH3

CH3

OH

OH

CH3

Etil

Metil


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12

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REACCIÓN DE LOS ALCOHOLES

HIDRATACIÓN DE ALQUENOS

OXIDACIÓN

OXIDACIÓN

HALOÁCIDOS

Consiste en hacer reacción el agua con un alqueno, para de ésta forma producir un alcohol,

así por ejemplo:

Consiste en la reacción entre un alcohol y con el oxígeno, en este tipo de reacción se producen

u obtiene diversos compuestos, así:

1.- LOS ALCOHOLES PRIMARIOS: Al oxidarse producen aldehidos y agua.

2.- LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS: Éstos al oxidarse producen cetonas y agua.

3.- LOS ALCOHOLES TERCIARIOS: Este grupo de alcoholes no se oxidan.

Por ejemplo:

Consiste en la reacción entre un alcohol y un halogenuros de hidrogeno, en la cual se sustituye

el grupo hidroxilo por un halogeno, en consecuencia se forma un halogenuro de alquilo y

agua, por ejemplo:

Consiste en la reacción entre un alcohol y con el oxígeno, en este tipo de reacción se producen

u obtiene diversos compuestos, así:

1.- LOS ALCOHOLES PRIMARIOS: Al oxidarse producen aldehidos y agua.

2.- LOS ALCOHOLES SECUNDARIOS: Éstos al oxidarse producen cetonas y agua.

3.- LOS ALCOHOLES TERCIARIOS: Este grupo de alcoholes no se oxidan.

Por ejemplo:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

Alcoholes secundarios:

Alcoholes primarios:

O

OH

O

K2 Cr2 O7

KMnO4

H2O

H2O

H2O

H2 SO4

+

+

+

HCl

O

O

+

+

+

OH

OH

H

OH

Cl

CH3

CH2

CH3

CH3

-CH

= CH2

-CH2

-CH2

-CH3

+

CH3

CH3

CH3

CH3

-CH2

-C

-CH2

-C

-CH3

OH

H2 SO4

H2 SO4

H

Etan

ol

2-Propanol

Eteno

Etanol

Etanol

Cloro

Etan

etano

al

Agua

Propan

ona

Ácido clorhídrico

Oxígeno

Oxígeno

Agua

Agua

Agua


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13

Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

LOS FENOLES

Se denominan fenoles a los hidrocarburos aromáticos que se les sustituye o remplaza

un hidrógeno por el grupo funcional hidroxilo (-OH ).

Por ejemplo:

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

Los fenoles tienen como formula general la siguiente:

AR -OH

Donde (AR ), representan a hidrocarburos aromáticos o

grupos arílicos.

FENOLES

Donde (-OH ), es el grupo hidroxilo característico

de los alcoholes.


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Autor: Lic. Q y B. Nilxon Rodríguez Maturana

NOMENCLATURA DE LOS FENOLES

Los fenoles son comúnmente nombrados como derivados de compuestos más simples

de la familia del fenol, por ejemplo:

6

Lic. Q. B. Nilxon RoMa

1

5

1

2

3- Etil

fenol

6

2

4

5

3

3

4

4- Cloro

fenol

Cl

OH

CH3

OH

OH

CH3

CH3

CH2 -CH3

1

2

6

5

3

4

2,3,5 - Trimetil

fenol


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