1        2      3
This presentation is the property of its rightful owner.
Sponsored Links
1 / 39

NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH PowerPoint PPT Presentation


  • 104 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

1 2 3. 4 3 2 1. NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH. Wyznacza się najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie wielokrotne i do rdzenia nazwy alkanu o takiej samej liczbie atomów węgla dodaje się końcówkę – EN dla alkenów lub – I N/YN dla alkinów;.

Download Presentation

NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

1 2 3

4 3 2 1

NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH

  • Wyznacza się najdłuższy łańcuch zawierający wiązanie wielokrotne i do rdzenia nazwy alkanu o takiej samej liczbie atomów węgla dodaje się końcówkę – EN dla alkenów lub – IN/YN dla alkinów;

ALKANALKEN ALKIN

CH3CH3CH2=CH2H – CC – H

ETANETENETYN

ACETYLEN

  • Atomy węgla numeruje się w ten sposób, aby atom węgla przy wiązaniu wielokrotnym miał najniższy lokant

CH3CH2CCCH2CH2CH3

3-HEPTYN

a nie 4-heptyn


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH

  • Jeżeli w cząsteczce jest obecnych więcej niż jedno wiązanie wielokrotne, to atomy węgla numeruje się w ten sposób, aby suma lokantów była jak najniższa, a atom węgla przy wiązaniu podwójnym miał najniższy z możliwych lokantów

H–C C–CH2CH2CH=CH2

1-HEKSEN-5-YN

3,3-DIMETYLO-1-HEKSEN-5-YN

INNE

H–C C–CH2CH2CH2OH

ClCH2CH2CH=CH2

5-PENTYN-1-OL

4-CHLORO-1-BUTEN

1-HEKSEN-5-YN-3-OL


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

wodór acetylenowy

NOMENKLATURA WĘGLOWODORÓW NIENASYCONYCH

R – C  C – H

alkinterminalny

PODSTAWNIKI

wyprowadzone z alkinów – końcówka–ynyl

H–C  C – ETYNYL

H–CCCH2 – 2-PROPYNYL


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

4Be

1s

2s

2px py pz

HYBRYDYZACJA

1s

180

1s

2  sp

2p

HYBRYDYZACJA

DYGONALNA


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

STAN PODSTAWOWY

STAN WZBUDZONY

STAN sp-SHYBRYDYZOWANY

2p

sp

1s

2p

2s

1s

hybrydyzacja


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

wiązanie s C–C

wiązanie s C–H

wiązanie p C–C

wiązanie p C–C

STRUKTURA ETYNU


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

H

H

H

H

1.06 A

198 kcalmol-1

1.09 A

163 kcalmol-1

88 kcalmol-1

1.10 A

H

H

C

C

C

1.21 A

1.34 A

1.53 A

118

180

C

C

C

109.5

H

H

H

H

H

H

PORÓWNANIE ALKINÓW Z ALKANAMI I ALKENAMI


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

pKa = 25

pKa = 44

pKa = 50

Csp3

Csp2

Csp

HCC CH2=CH CH3CH2

ALKINYCnH2n-2

KWASOWOŚĆ TERMINALNYCH ALKINÓW

KWASOWOŚĆ

ZASADOWOŚĆ


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINYCnH2n-2

KWASOWOŚĆ TERMINALNYCH ALKINÓW

HO ROHCC H2N CH2=CH CH3CH2

KWASOWOŚĆ

HO – H RO – H HC  C – H H2N – H CH2=CH – H CH3CH2 – H

pKa 15.7 16 – 17 25 38 44 50

ZASADOWOŚĆ


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINYCnH2n-2

KWASOWOŚĆ TERMINALNYCH ALKINÓW

R–CC – H + Ag(NH3 )2+OH-R–CC Ag

TERMINALNY ALKIN

R–CC–H + NaNH2 R–CC Na + NH3

R–CC –R + NaNH2

R–CC– R + Ag(NH3 )2+OH-

ALE

BRAK WIĄZANIA Csp – H

BRAK REAKCJI


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

CaCO3 CaO + CO2

CaO + 3C CaC2 + CO

CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + H – C  C – H

2 000C

6CH4 + O2 2 H – C  C – H + 2CO + 10 H2

1 500C

ALKINYCnH2n-2

OTRZYMYWANIE

  • OTRZYMYWANIE ETYNU – metody przemysłowe

  • HYDROLIZA WĘGLIKA WAPNIA

  • UTLENIANIE METANU (z ropy naftowej)


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINYCnH2n-2

R

KOH/EtOH

NaNH2/NH3

H

Br2

Br

R

OTRZYMYWANIE

Br

CH3 – CH = CH2 + Br2 CH3 – CH – CH2Br

RCH=CHR R– CH – CH –R C=C R – C  C – R

Br

Br

CH3 – CH – CH2Br CH3 – CH = CHBr + HBr

Br

1. NaNH2/NH3 .

KOH / EtOH

2. NH4Cl.

CH3 – CH = CHBr CH3 – C  C – H + NH3 + NaCl

  • OTRZYMYWANIE INNYCH ALKINÓW

  • ELIMINACJA DWÓCH CZĄSTECZEK CHLOROWCOWODORU Z vic-DICHLOROWCOALKANÓW

PRZYKŁADY


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINYCnH2n-2

NaNH2/NH3

110-160C

Br2

CCl4

OTRZYMYWANIE

NH4Cl

Br

  • OTRZYMYWANIE INNYCH ALKINÓW

  • ELIMINACJA DWÓCH CZĄSTECZEK CHLOROWCOWODORU Z vic-DICHLOROWCOALKANÓW

PRZYKŁADY

CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH – CH2Br CH3CH2C  C- Na+

CH3CH2C  CH + NH3 + NaCl

CYKLOHEKSYLOACETYLEN


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINYCnH2n-2

OTRZYMYWANIE

H – C  C – H H – C  C Na

ACETYLID MONOSODOWY

NaNH2 / NH3 Liq

H – C  C Na + R – Br H – C  C – R + NaBr

  • OTRZYMYWANIE INNYCH ALKINÓW

  • REAKCJA PODSTAWIENIA CHLOROWCOALKANÓW

    ACETYLENKIEM SODU

R: 1

dla R: 2 i 3

REAKCJA ELIMINACJI E2


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINYCnH2n-2

OTRZYMYWANIE

H – C  C Na +CH3 – Br H – C  C –CH3+ NaBr

R – C  C Na +CH3 – Br R – C  C –CH3+ NaBr

  • OTRZYMYWANIE INNYCH ALKINÓW

  • REAKCJA PODSTAWIENIA CHLOROWCOALKANÓW

    ACETYLENKIEM SODU

PRZYKŁADY

PROPYN

wyd. 84%


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINY CnH2n-2

REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW

H2 / Pt

H2 / Pt

  • REAKCJE UWODORNIENIA ALKINÓW

R – C  C – R

PRZYKŁADY


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINY CnH2n-2

REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW

  • REAKCJE UWODORNIENIA ALKINÓW

P – 2

Pd/CaCO3 , CHINOLINA LUB Pd/(AcO)2Pb, CHINOLINA

KATALIZATOR LINDLARA

PRZYKŁADY

(Z)-2-BUTEN, wyd. 95%

(Z)-3-HEKSEN


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINY CnH2n-2

REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW

1. Na lub K/ NH3 liq

2. NH4Cl

  • REAKCJE UWODORNIENIA ALKINÓW

R – C  C – R

PRZYKŁADY

(E)-2-BUTEN, wyd. 52%


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINY CnH2n-2

REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW

2H2 / Pt, Ni lub Pd

H2 / katalizator

LINDLARA Lub Ni2B

Na lub K/ NH3

  • REAKCJE UWODORNIENIA ALKINÓW

R – C  C – R

Z

Egłówny produkt


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINY CnH2n-2

REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW

HCCH + HCl H2C=CHCl

CHLOREK WINYLU

X

X

X

X – X

X – X

– C  C –

C

C

C

C

X

X

X

Hg+2

kwas acetylenodikarboksylowy

70%

Br2 CCl4

CH3(CH2)3CCCH3

CH3(CH2)3CBr=CBrCH3

Br2 CCl4

CH3(CH2)3CBr2–CBr2CH3

2,2,3,3-TETRABROMOHEPTAN

  • REAKCJE ADDYCJI HALOGENÓW DO ALKINÓW


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

H–X

ALKINY CnH2n-2

REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW

  • REAKCJE ADDYCJI HALOGENOWODORÓW DO ALKINÓW

R–C  C–H

R–C = CH2 + X

H – X

gem-


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

H–Br

CCl4

H–Br

CH3CH2–C  C –CH3

2,2-DIBROMOPENTAN

ALKINY CnH2n-2

REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW

  • REAKCJE ADDYCJI HALOGENOWODORÓW DO ALKINÓW

2-BROMO-2-PENTEN

PRZYKŁADY

2-BROMO-2-JODOBUTAN


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINY CnH2n-2

REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW

HgSO4

HCCH + H2O

H2SO4, H2O

  • REAKCJE ADDYCJIWODY DO ALKINÓW

REAKCJA KUCZEROWA – przemysłowa metoda otrzymywania aldehydu octowego

TAUTOMERIA – dotyczy związków, które ulegają spontanicznej przemianie jeden w drugi; jest to rodzaj dynamicznej izomerii

TAUTOMERY – dwa związki pozostające w

stanie równowagi znacznie różniące się

układem atomów


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINY CnH2n-2

REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW

CH3–CC–H + H+ [CH3 – C = CH2]

  • REAKCJE ADDYCJI WODY DO ALKINÓW NIESYMETRYCZNYCH

TAUTOMERIA


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINY CnH2n-2

REAKCJE PRZYŁĄCZANIA DO ALKINÓW

  • REAKCJE ADDYCJIWODY DO ALKINÓW

PRZYKŁADY

4-OKTYN

4-OKTANON, wyd. 89%

1-OKTYN

2-OKTANON, wyd. 91%


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINY CnH2n-2

REAKCJE UTLENIANIA ALKINÓW

  • OZONOLIZA ALKINÓW

  • UTLENIANIE ALKINÓW


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ALKINY CnH2n-2

H2/kat. Lindlara

A syn

H3/Pt

Li/NH3

A anti

HX, GDZIE X: Cl, Br

HX

X2

A anti

1. O3 2. H2O

X2, GDZIE X: Cl, Br

A anti


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

ROZRÓŻNIANIE ALKINÓW, ALKENÓW I ALKANÓW

  • stęż. H2SO4

  • Br2 (CCl4)

  • zimny KMnO4 – odczynnik Bayer’a

  • Ag(NH3)2 +


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

UKŁADY SPRZĘŻONE

orbital p znajduje się w sąsiedztwie wiązania podwójnego

KARBOKATION ALLILOWY (wolny orbital p)

KARBOANION ALLILOWY (para elektronów na orbitalu p)

RODNIK ALLILOWY (pojedynczy elektron na orbitalu p)

DIEN SPRZĘŻONY


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

UKŁADY SPRZĘŻONE

WODORY ALLILOWE

WODORY WINYLOWE

CH2=CHCH2–

ALLIL (GRUPA ALLILOWA)

CH2=CHCH2–OH

ALKOHOL ALLILOWY (2-PROPEN-1-OL)

CH2=CHCH2–Cl

CHLOREK ALLILU (3-CHLOROPROPEN)

CH2=CH–

WINYL (GRUPA WINYLOWA)

CH2=CH–Cl

CHLOREK WINYLU (CHLOROPROPEN)

3-CHLORO-3-METYLO-1-BUTEN

3-METYLO-2-BUTEN-1-OL

KATION ALLILOWY

KATION 1-METYLO-2-BUTENYLOWY

KATION 2-CYKLO-PENTENYLOWY


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

UKŁADY SPRZĘŻONE

REAKCJA Z CH3OH

krel = 1

krel = 123

BARDZIEJ STABILNY KARBOKATION


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

p3

p2 (niewiążący)

p1

UKŁADY SPRZĘŻONE

KATION

RODNIK

ANION


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

UKŁADY SPRZĘŻONE

STABILNOŚĆ KARBOKATIONU

85%15%

3-CHLORO-3-METYLO-1-BUTEN

2-METYLO-3-BUTEN-2-OL

3-METYLO-2-BUTEN-1-OL

85%15%

1-CHLORO-3-METYLO-2-BUTEN


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

1. Struktury graniczne nie istnieją realnie – łączymy je za pomocą

+

+

CH3–CH–CH=CH2 CH3–CH=CH–CH2

+

CH2–CH2–CH=CH2

PODSTAWOWE REGUŁY PISANIA STRUKTUR REZONANSOWYCH

2. Wszystkie struktury rezonansowe różnią się między sobą położeniem elektronów p oraz elektronów niewiążących

3. Wszystkie struktury rezonansowe muszą być typu Lewisa

4. Wszystkie atomy należące do układu zdelokalizowanego powinny leżeć w jednej płaszczyźnie

układ zachowuje się jak niesprzężony – skręcenie


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

CH2 –CH=CH–CH2

PODSTAWOWE REGUŁY PISANIA STRUKTUR REZONANSOWYCH

5. Wszystkie struktury rezonansowe muszą mieć taką samą liczbę sparowanych elektronów

CH2=CH–CH=CH2

6. Energia cząsteczki jest niższa niż poszczególnych struktur rezonansowych – stabilizacja poprzez rezonans

7. Struktury rezonansowe równocenne energetycznie mają takie same udziały – silna stabilizacja

8. Struktury rezonansowe nierównocenne energetycznie mają różny udział

WIĘKSZY UDZIAŁ


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

BARDZIEJ STABILNY

BARDZIEJ STABILNY

6 elektronów

8 elektronów

PODSTAWOWE REGUŁY PISANIA STRUKTUR REZONANSOWYCH

9. Struktury rezonansowe z rozdzielonym ładunkiem wnoszą mniejszy udział

10. Struktury rezonansowe, w których wszystkie atomy mają zapełnione powłoki walencyjne są najbardziej stabilne

11. Struktur rezonansowych przedstawiających układy o bardzo dużej energii nie bierze się pod uwagę, np. -CH3 CH3+


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

UKŁADY SPRZĘŻONE – RODNIKI ALLILOWE

CH2=CH – H  CH2=CH +  HDH +450 kJmol-1

RODNIK WINYLOWY

CH3CH2CH2 – H  CH3CH2CH2 +  HDH +410 kJmol-1

RODNIK 1º PROPYLOWY

(CH3)2CH – H  (CH3)2CH +  HDH +395 kJmol-1

RODNIK 2º IZOPROPYLOWY

STABILNOŚĆ KARBORODNIKÓW

(CH3)3C – H  (CH3)3C +  HDH +380 kJmol-1

RODNIK 3ºtert-BUTYLOWY

CH2=CHCH2 – H  CH2=CHCH2 +  HDH +368 kJmol-1

RODNIK ALLILOWY

CH2=CHCH2++ CH2CH=CH2


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

R – H + X2 R – X + HX

hn

(lub D)

niska temp.

CCl4

CH2=CHCH3 + X2 CH2 – CHCH3

X

X

500ºC

CH2=CHCH3 + Cl2 CH2=CHCH2Cl + HCl

CH2=CHCH2 – H + Cl  CH2=CHCH2 + HCl

Cl – Cl  2Cl 

hn

(lub D)

CH2CH=CH2

UKŁADY SPRZĘŻONE – HALOGENOWANIE W POŁOŻENIE ALLILOWE

AR

SR

CHLOREK ALLILU 80-85%

MECHANIZM

HALOGENOWANIE W POZYCJĘ ALLILOWĄ:

  • WYSOKA TEMPERATURA

  • MAŁE STĘŻENIE CHLOROWCA

CH2=CHCH2 + Cl2  CH2=CHCH2–Cl + Cl 


Nomenklatura w glowodor w nienasyconych

UKŁADY SPRZĘŻONE – BROMOWANIE W POŁOŻENIE ALLILOWE

NBS

(82 – 87%)

MECHANIZM


  • Login