Nomenklatur organischer Verbindungen nach den IUPAC-Regeln ein interaktives Lernprogramm

1. Nomenklatur organischer Verbindungen nach den IUPAC-Regelnein interaktives Lernprogramm Hier findest Du die Zauberformel! Günther Berger, Werdenfels-Gymnasium

2. Einführung Die genaue Benennung organischer Verbindungen nach verbindlichen Regeln ist eine Grundvoraussetzung für ein erfolgreiches Arbeiten im Chemieunterricht. Dieses Lernprogramm ist dazu gedacht, die Grundlagen der IUPAC-Nomenklatur selbstständig einzuüben oder zu wiederholen. Für die Arbeit mit dem Programm brauchen Sie unbedingt einige unbeschriebene Arbeitsblätter. Notieren Sie sich bei den Übungen zuerst Ihre Überlegungen und überprüfen Sie erst danach die Lösung durch einen linken Mausklick. Erstbenutzer folgen am besten dem Lernprogramm. Sie können aber auch durch Anklicken der Überschriften im Inhaltsverzeichnis direkt zu den einzelnen Kapiteln gelangen. Der Navigationsknopf führt Sie von allen Seiten zum Inhaltsverzeichnis. Über die Navigationspfeile am rechten Rand kommen Sie eine Seite weiter oder zurück im Lernprogramm.

3. Inhaltsverzeichnis • Einleitung • Gesättigte Kohlenwasserstoffe (KW): Alkane • Ungesättigte Kohlenwasserstoffe: Alkene und Alkine • Aromatische KW • Funktionelle Gruppen: Grundlagen • Halogenderivate • Alkohole • Phenole • Ether • Aldehyde und Ketone • Carbonsäuren • Ester • Amine • Organische Schwefelverbindungen • Mehrfunktionelle Verbindungen

4. 1. Einleitung In der Frühzeit der organischen Chemie waren nur relativ wenige Stoffe bekannt, die meist mehr oder weniger willkürlich benannt wurden. Viele dieser Trivialnamen wie Harnstoff, Glycerin oder Milchsäure sind auch heute noch im Gebrauch und können nur „gelernt“ werden. Mit der wachsenden Zahl bekannter organischer Verbindungen wurde eine systematisch aufgebaute Nomenklatur dringend nötig. Bis heute wuchs die Zahl organischer Verbindungen auf über zwölf Millionen. 1892 wurden bei einem Kongress in Genf erstmals verbindliche Regeln für die Benennung organischer Verbindungen aufgestellt. Diese „Genfer Nomenklatur“ wurde seither mehrfach ergänzt und ins-besondere von der „International Union of Pure and Applied Chemistry“(IUPAC) weiterentwickelt. In den zentralen Abituraufgaben im Fach Chemie wird in Bayern nur noch die IUPAC-Nomenklatur verwendet. Im Chemieunterricht sollte deshalb von Anfang an die IUPAC-Nomenklatur konsequent eingeübt werden.

5. 2. Gesättigte KW: Grundlagen • Die längste Kohlenstoffkette wird wie ein Alkan bezeichnet und bestimmt den Stammnamen. • Vor diesen Namen setzt man die Bezeichnung der Seitenketten (Methyl-, Ethyl-, Propyl- usw.). Gleiche Seitenketten werden durch griech. bzw. lat. Zahlwörter (di-, tri-, tetra-, penta- usw.) zusammengefasst. Verschiedene Seitenketten werden alphabetisch angeordnet. • Die C-Atome der Hauptkette werden so durchnummeriert, dass die Verzweigungsstellen möglichst kleine Zahlen erhalten. Diese Zahlen werden den Namen der Seitenketten vorangestellt. • Cyclische Verbindungen (Ringverbindungen) erhalten die Vorsilbe Cyclo-. Homologe Reihe der Alkane CnH2n+2 Methan CH4 Hexan C6H14 Ethan C2H6 Heptan C7H16 Propan C3H8 Octan C8H18 Butan C4H10 Nonan C9H20 Pentan C5H12 Decan C10H22 Die Glieder unterscheiden sich durch eine Methylengruppe -CH2- Alkylgruppen (Seitenketten) Methyl- -CH3 Ethyl- -CH2-CH3 (-C2H5) Propyl- -CH2-CH2-CH3 (-C3H7) Isopropyl H3C-CH-CH3 Isobutyl (CH3)2CH-CH2- Zahlwörter: 1 = mono; 2 = di; 3 = tri; 4 = tetra; 5 = penta; 6 = hexa; 7 = hepta; 8 =octa 9 = nona; 10 = deca; 11 = undeca; 12 = dodeca; 16 = hexadeca; 18 = octadeca; 20 = Eicosa

6. 2. Gesättigte KW: Übung 1 2-Methylhexan 3-Ethyl-2-methylhexan 4-Ethyl-2,2-dimethylheptan 2,2,4-Trimethylpentan Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach den IUPAC-Regeln:

7. 2. Gesättigte KW: Übung 2 Erstellen Sie die Strukturformel für folgende Verbindungen: 2,2,3-Trimethylbutan 4,5-Diethyl-2,5-dimethyloctan Cyclohexan Propylcyclohexan

8. 2. Gesättigte KW: Übung 3 falsch! richtig ist: 3,4-Dimethylhexan falsch! richtig ist: 4-Ethyl-3,3-dimethylheptan richtig! Welche(r) der folgenden Namen sind (ist) richtig? Geben Sie gegebenenfalls den richtigen Namen an. 3-Ethyl-1,2dimethylbutan 4,4-Dimethyl-3-propylhexan 4-Ethyl-3,4-dimethylheptan

9. 2. Gesättigte KW: Übung 4 Verzweigte Seitenketten werden in runden Klammern angegeben. Hier bestimmt das griech. Zahlwort die alphabetische Einordnung. Die Nummerierung der verzweigten Seitenkette beginnt mit dem C-Atom, das an die Hauptkette gebunden ist. Welche Strukturformel muss nach dieser Regel die Verbindung 7-(1,2-Dimethylbutyl)-5-ethyltridecan haben? Benennen Sie die folgende Verbindung: 7-(1,3-Dimethylbutyl)-4-ethyldodecan

10. 3. Ungesättigte KW: Grundlagen • Verbindungen mit einer Doppelbindung (Alkene) erhalten die Endung –en, mit zwei Doppelbindungen die Endung –dien usw.. • Verbindungen mit einer Dreifachbindung (Alkine) erhalten die Endung –in, mit zwei Dreifachbindungen die Endung -diin usw.. • Die Hauptkette muss die Mehrfachbindung enthalten, die möglichst am Kettenanfang liegen soll. Eine Zahl vor der Endung • -en bzw. –in gibt den Ausgangspunkt der Doppelbindung an. • 4. Bei Verbindungen mit Doppel- und Dreifachbindungen erhält die • Doppelbindung die niedrigste Nummer. Homologe Reihe der Alkene CnH2n Ethen C2H4 H2C=CH2 Propen C3H6 H2C=CH-CH3 But-1-en C4H8 H2C=CH-CH2-CH3 usw. Homologe Reihe der Alkine CnH2n-2 Ethin C2H2 HCCH Propin C3H4HCC-CH3 But-1-in C4H6HCC-CH2-CH3 usw. Alkenylreste Ethenyl- (Vinyl-) H2C=CH- Methin- =CH- Alkinylreste Ethinyl- HC C-

11. 3. Ungesättigte KW: Übung 1 Benennen Sie folgende Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: But-2-en 3-Methylbut-1-in Buta-1,3-dien Pent-1-en-4-in 3-Methylhex-1-en-4-in Hexa-1,3-dien-5-in

12. 3. Ungesättigte KW: Übung 2 1,4-Dimethylcyclopenten Cyclohexa-1,3-dien 3-Ethylcyclobuten Benennen Sie folgende Verbindungen nach den IUPAC-Regeln: Cyclopenten

13. 3. Ungesättigte KW: Übung 3 Erstellen Sie die Strukturformel für folgende Verbindungen: 2,6-Dimethylocta-1,7-dien 5-Ethyl-6,9,9-trimethyldeca-2,4,7-trien

14. 4. Aromatische KW:Grundlagen 1 Grundkörper der meisten aromatischen Verbindungen ist das Benzol C6H6: Mesomerie-Modell hypothetische Grenzformeln oder Phenylgruppe:-C6H5 Es gibt beim Benzol drei Disubstitutionsprodukte mit den Stellungen: ortho- (o-) meta- (m-) para- (p-) Wichtige Derivate des Benzols. Am gebräuchlichsten sind hier die Trivialnamen! Phenol Anilin Toluol Benzaldehyd Benzoesäure Benzolsulfon- Styrol Benzol-ol Phenylamin Methylbenzol Phenylmethanal Benzolcarbonsäure säure Ethenylbenzol Aminobenzol Vinylbenzol

15. 4. Aromatische KW:Grundlagen 2 Ist an einem cyclischen Kohlenwasserstoff wie dem „Benzolkern“ eine Seitenkette gebunden, so ergibt sich die Möglichkeit, den Stammnamen von der Seitenkette oder vom cyclischen Kohlenwasserstoff abzuleiten: Abgeleitet vom Ethan: Phenylethan oder abgeleitet vom Benzol: Ethylbenzol? • Kriterien für eine Entscheidung zwischen den beiden Alternativen sind: • Die größere, entscheidendere Struktureinheit bestimmt den Namen. • Die Struktureinheit mit den meisten Substituenten bestimmt den Namen. Im obigen Beispiel müsste man sich für den Namen Ethylbenzol entscheiden! Hier leitet man den Namen vom Methan ab, da dieses drei Substituenten (Phenyl-Gruppen) trägt. Der systematische Name lautet hier also: Triphenylmethan!

16. 4. Aromatische KW:Übung 1 ortho-Dimethylbenzol meta-Dimethylbenzol para-Dimethylbenzol o- Dimethylbenzol m-Dimethylbenzol p-Dimethylbenzol 1,2-Dimethylbenzol 1,3-Dimethylbenzol 1,4-Dimethylbenzol Es gibt drei isomere Dimethylbenzole mit den Trivialnamen ortho-Xylol, meta-Xylol und para-Xylol. Erstellen Sie die Strukturformeln der drei Isomere und geben Sie den IUPAC-Namen an.

17. 4. Aromatische KW:Übung 2 Wie viele Tri- und Tetramethylbenzole gibt es? Es gibt drei Trisubstitutionsprodukte 1,2,3- Trimethylbenzol 1,2,4-Trimethylbenzol 1,3,5-Trimethylbenzol Es gibt auch drei Tetrasubstitutionsprodukte 1,2,3,4-Tetramethylbenzol 1,2,3,5-Tetramethylbenzol 1,2,4,5-Tetramethylbenzol

18. 4. Aromatische KW:Übung 3 Unterschiedliche Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge angegeben! 1,6-Diphenylhexan Abgeleitet vom Hexan! Isopropylbenzol Abgeleitet vom Benzol! Siehe Aromatische KW: Grundlagen 2! Erstellen Sie die Strukturformeln von: 1-Ethyl-2-methylbenzol Ethenylbenzol (Vinylbenzol, Styrol) 1-Phenyloctadecan Erstellen Sie die Namen folgender Verbindungen:

19. 4. Aromatische KW: Übung 4 Naphthalin 10 -Elektronen Ausgangsstoff für Farbstoffe Anthracen 14 -Elektronen Ausgangsstoff für Farbstoffe 3,4-Benzpyren 20 -Elektronen Kanzerogen wirkender Bestandteil im Zigarettenrauch Kondensierte Aromate enthalten mehrere Benzolringe. Die Moleküle von Naphthalin, Anthracen und Benzpyren setzen sich aus zwei, drei und fünf Benzol-Ringen zusammen. Ihre -Elektronen sind dabei über das gesamte Kohlenstoff-Gerüst delokalisiert. Ergänzen Sie in den dargestellten Grundgerüsten die restlichen -Elektronen.

20. 5. Funktionelle Gruppen: Grundlagen 1 Atome oder Atomgruppen, die das chemische Verhalten organischer Verbindungen charakterisieren, nennt man funktionelle Gruppen. Stoffklasse funktionelle Gruppe Alkene Doppelbindung C=C Alkine Dreifachbindung -CC- Halogenkohlenwasserstoffe Halogenatome -F; -Cl; -Br; -I Alkohole Hydroxy-Gruppe -OH Thiole Mercapto-Gruppe -SH (Thiol-Gruppe) Aldehyde Aldehyd-Gruppe -CHO Ketone Keto-Gruppe C=O (Carbonyl-Gruppe) Carbonsäuren Carboxy-Gruppe -COOH Ester Esterbindung -CO-O- Ether Oxy-Gruppe -O- Amine Amino-Gruppe -NH2 Nitroverbindungen Nitro-Gruppe -NO2 Sulfonsäure Sulfonsäure-Gruppe –SO3H Isocyanate Isocyanat-Gruppe -NCO

21. 5. Funktionelle Gruppen: Grundlagen 2 Benennung von Verbindungen mit funktionellen Gruppen: • Man sucht die längste C-Kette im Molekül, welche die • funktionelle Gruppe enthält. Die C-Atome werden derart • nummeriert, dass die funktionelle Gruppe eine möglichst • niedrige Zahl erhält. • 2. Die funktionellen Gruppen werden in der Regel durch die Endung des Namens charakterisiert: • -en (Doppelbindung), -in (Dreifachbindung), -ol (Hydroxy-Gruppe), -al (Aldehyd-Gruppe), -on (Keto-Gruppe), -säure (Carboxy-Gruppe), -ester (Ester-Gruppe), –ether (Oxy-Gruppe), -amin (Amino-Gruppe). • 3. Gleiche funktionelle Gruppen werden durch griech. bzw. lat. Zahlwörter zusammengefasst. • 4. Die Stellungen der funktionellen Gruppen werden durch Zahlen vor den Endungen –en, -in, -ol usw. angegeben. • Der Vokal a am Ende eines Zahlwortes wird weggelassen, wenn die • nachfolgende Endung mit einem Vokal beginnt. • Ausnahmen: Die Halogenatome und die Nitro-Gruppe (-NO2) werden • wie Seitenglieder behandelt.

22. 6. Halogenderivate: Grundlagen Die IUPAC-Regeln empfehlen hier ausschließlich „Substitutionsnamen“. Beispiel: H3C-Br Brommethan; hier kommt zum Ausdruck, dass ein H-Atom des Methans durch ein Br-Atom ersetzt wurde. Der “radikofunktionelle Name“ Methylbromid für obige Verbindung ist nicht empfehlenswert, da die Endung „-id“ bereits für Anionen (z.B. Chlorid-Ion) reserviert ist.

23. 6. Halogenderivate: Übung 1 Br-Atome am arom. Ring! Br-Atome an der Seitenkette! Benennen Sie die folgenden Verbindungen: 1-Brom-3-methylbenzol od. 3-Bromtoluol Trichlormethan (Chloroform) Vergleichen Sie: 1,2-Dibrom-3-ethylbenzol mit (1,2-Dibromethyl)benzol Vom 1,2-Dichlorethen gibt es zwei Stereoisomere! Geben Sie die Strukturformeln und die Namen der beiden Isomere an:

24. 6. Halogenderivate: Übung 2 Für Könner: Das Kontaktinsektizid DDT dringt bei Berührung in den Insektenkörper ein und wirkt bereits in geringsten Mengen tödlich. Es hat den IUPAC-Namen: 1,1-Bis-(4-chlorphenyl)-2,2,2-trichlorethan. Versuchen Sie, die Strukturformel zu erstellen. Hinweis: Sind Seitengruppen (hier 4-chlorphenyl-) vorhanden, deren Namen bereits ein Zahlwort enthalten, so ist deren Anzahl durch die Vorsilbe bis-, tris- usw. anzugeben. Die Bezeichnung DDT leitet sich von einer alten Bezeichnung ab: 1,1-(4,4-Dichlordiphenyl)-2,2,2-trichlor-ethan

25. 7. Alkohole : Grundlagen Alkohole:R-OH; funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe Benennung: Endung –ol Salze der Alkohole: Alkoholate mit dem Alkoholation Einteilung: Primäre Alkoholehaben die Hydroxy-Gruppe an einem primären C-Atom gebunden. Ein prim. C-Atom ist mit nur einem weiteren C-Atom verbunden! Sekundäre Alkohole haben die –OH Gruppe an einem sekundären C-Atom gebunden und Tertiäre Alkohole an einem tertiären C-Atom. Einwertige Alkohole haben eine Hydroxy-Gruppe, Zweiwertige Alkohole haben zwei Hydroxy-Gruppen usw.. Homologe Reihe der Alkanole Methanol (Methylalkohol) H3C-OH Ethanol (Ethylalkohol) H3C-CH2-OH Propan-1-ol H3C-CH2-CH2-OH Butan-1-ol H3C-CH2-CH2-CH2-OH

26. 7. Alkohole : Übung 1 Benennen Sie die folgenden Verbindungen: Pentan-1-ol Propan-2-ol 2,2-Dimethylbutan-1-ol 2-Methylhex-3-en-2-ol Propan-1,2,3-triol (Trivialname: Glycerin)

27. 7. Alkohole : Übung 2 Ethanol ist der einfachste primäre Alkohol. Die –OH Gruppe ist an einem primären C-Atom gebunden, das mit nur einem weiterenC-Atom verbunden ist. Methanol CH3-OH nimmt eine Sonderstellung ein und ist weder ein primärer, sekundärer noch ein tertiärer Alkohol. Methanol kann aber wie ein primärer Alkohol zu einem Aldehyd und weiter zu einer Carbonsäure oxidiert werden! Propan-2-ol ist der einfachste sekundäre Alkohol. Das sekundäre C-Atom ist mit zwei weiteren C-Atomen verbunden. 2-Methylpropan-2-ol ist der einfachste tertiäre Alkohol. Das tertiäre C-Atom ist mit drei weiteren C-Atomen verbunden. Zeichnen Sie die Strukturformel des einfachsten primären, sekundären und tertiären Alkohols.

28. 7. Alkohole : Übung 3 Es gibt vier Konstitutionen mit dieser Molekülformel: Butan-2-ol Butan-1-ol 2-Methylpropan-1-ol 2-Methylpropan-2-ol Beachte: Butan-2-ol hat am C2-Atom ein asymmetrisches C-Atom. Hier tritt zusätzlich eine Spiegelbild-Isomerie auf, so dass es von diesem Alkohol zwei Enantiomere (Spiegelbildisomere) gibt! Isomerie ist die Erscheinung, dass bei gleicher Summenformel verschiedene Strukturen existieren können. Wie viele Konstitutionsformeln gibt es für einen Alkohol mit der Summenformel C4H10O? Zeichnen Sie die Strukturformeln und benennen Sie die Verbindungen.

29. 7. Alkohole : Übung 4 H3C-CH2-ONa Kalium-2-methylbutan-2-olat 2 4 3 1 Welchen systematischen Namen haben die folgenden Verbindungen? Natrium-ethanolat Propan-2-olat-Ion Zeichnen Sie die Strukturformel von Magnesium-di(propan-1-olat): (H3C-CH2-CH2-O)2Mg

30. 8. Phenole: Grundlagen Phenole: Hydroxy-Gruppen sind direkt an einen Benzolring gebunden. Phenol = Benzol-ol oder C6H5-OH Salze des Phenols: Phenolate mit dem Phenolation Einwertige Phenole enthalten eine Hydroxy-Gruppe, mehrwertige entsprechend mehrere.

31. 8. Phenole: Übung 1 Für eine Reihe von Phenolen sind Trivialnamen gebräuchlich. Wie lautet ihr systematischer Name nach den IUPAC-Regeln? Benzol-1,4-diol Benzol-1,2-diol Benzol-1,3-diol Benzol-1,2,3-triol 2,4,6-Trinitrophenol

32. 8. Phenole: Übung 2 C6H5-O K+ Benennen Sie die folgenden Verbindungen: Kalium-phenolat 3,5-Dichlorphenol Erstellen Sie die Strukturformel von 3,4,5-Trimethylphenol.

33. 9. Ether: Grundlagen -O- R-O-R; funktionelle Gruppe: Oxy-Gruppe Die veralteten radikofunktionellen Namen enden auf –ether: Dimethylether H3C-O-CH3 oder Ethylmethylether H3C-CH2-O-CH3 Nach dem Substitutionsprinzip sind die Ether geeigneter als alkyloxy- oder aryloxy- substituierte Kohlenwasserstoffe zu benennen. H3C-O-CH3Methyloxymethan (oder kurz Methoxymethan) Der Ether leitet sich vom Methan ab, wobei ein H-Atom durch die Methyloxy-Gruppe H3C-O- ersetzt ist. H3C-O-CH2-CH3Methyloxyethan (od. Methoxyethan) Die größere Ethylgruppe dient hier als Wortstamm.

34. 9. Ether: Übung Benennen Sie folgende Ether auf zweifache Art und Weise: Ethyloxyethen oder Ethylethenylether Phenyloxybenzol oder Diphenylether Erstellen Sie die Strukturformel von 2-Methyloxypropan:

35. 10. Aldehyde und Ketone: Grundlagen Aldehyde Ketone R-CHOR-CO-R funktionelle Gruppe: Aldehyd-Gruppe Keto-, Carbonyl- oder Oxo-Gruppe Benennung: Endung: -al Endung: –on Homologe Reihe der Alkanale Auswahl einiger Alkanone Methanal (Formaldehyd) H-CHO Propanon (Aceton) H3C-CO-CH3 Ethanal (Acetaldehyd) H3C-CHO Butanon H3C-CO-CH2-CH3 Propanal H3C-CH2-CHOPentan-2-onH3C-CO-CH2-CH2-CH3 Butanal H3C-CH2-CH2-CHO Die Aldehyd-Gruppe kann nur am Die Stellung der Keto-Gruppe wird Kettenanfang stehen. durch eine Zahl vor der Endung –on angegeben.

36. 10. Aldehyde und Ketone: Übung 1 Es gibt zwei Chinone des Benzols: 1,4-Chinon und 1,2-Chinon Benennen Sie die folgenden Verbindungen: Phenylmethanal (Benzaldehyd) Cyclopropanon Ethandial Der Klassenname für aromatische Diketone (also 2 Keto-Gruppen) lautet Chinone! Wie viele Chinone gibt es vom Benzol?

37. 10. Aldehyde und Ketone: Übung 2 Es werden zwei H2O-Moleküle entzogen: 1,2,3-Propantriol Propenal Glycerin Acrolein 1,2,3-Propantriol (Glycerin), das sich bei der Spaltung von Fetten und Ölen bildet, wird bei starker Hitze zu beißend riechendem Propenal (Acrolein) dehydratisiert. Wie viele H2O-Moleküle werden dem Glycerin entzogen? Formulieren Sie zur Klärung der Frage eine Strukturformelgleichung.

38. 10. Aldehyde und Ketone: Übung 3 + Trichlorethanal (Chloral) ist ein flüssiger Aldehyd, der durch Reaktion mit Wasser in das feste 2,2,2-Trichlorethan-1,1-diol (Chloralhydrat) übergeht. Formulieren Sie für diese Reaktion eine Strukturformelgleichung.

39. 10. Aldehyde und Ketone: Übung 4 Methanal (Formaldehyd) polymerisiert leicht zu festem „Paraformaldehyd“, wobei sich etwa 12 – 30 Methanal-Moleküle aneinander reihen: + usw. + Niedere Aldehyde neigen leicht zu einer Polymerisation. Welcher Aldehyd könnte folgendes Polymerisat bilden?

40. 11. Carbonsäuren: Grundlagen R-COOH; funktionelle Gruppe: Carboxygruppe Benennung: Endung –säure Anion der Carboxygruppe: Carboxylat-Ion –COO- Homologe Reihe der Alkansäuren: Salze: Alkanoate Methansäure (Ameisensäure) H-COOH Methanoate (Formiate) H-COO- Ethansäure (Essigsäure) H3C-COOH Ethanoate (Acetate) H3C-COO- Propansäure (Propionsäure) C2H5-COOH Propanoate C2H5-COO- Butansäure (Buttersäure) C3H7-COOH Butanoate C3H7-COO- Gesättigte Fettsäuren: Hexadecansäure (Palmitinsäure) C15H31-COOH Octadecansäure (Stearinsäure) C17H35-COOH Ungesättigte Fettsäuren: (Z)-Octadec-9-ensäure (Ölsäure) C17H33-COOH (Z,Z)-Octadeca-9,12-diensäure (Linolsäure) C17H31-COOH Dicarbonsäuren: Ethandisäure (Oxalsäure) HOOC-COOH (Oxalat-Ion) –OOC-COO- Hexandisäure (Adipinsäure) HOOC-(CH2)4-COOH

41. 11. Carbonsäuren: Übung 1 (Z)-Butendisäure (Maleinsäure) (E)-Butendisäure (Fumarsäure) Erstellen Sie die Strukturformel von: Trichlorethansäure 2-Methylpropensäure (Methacrylsäure) Octadeca-9,12,15-triensäure (Linolensäure) (E)- und (Z)-Butendisäure

42. 11. Carbonsäuren: Übung 2 H3C-CH2-COONa COO- Ca2+ COO- (H3C-COO)2Mg Magnesium-diethanoat Erstellen Sie im Vergleich dazu die Strukturformel von Magnesium-diethanolat. (H3C-CH2-O)2Mg Bei den Salzen der Alkohole schreibt man die Endung –olat . Alkoholat-Ion: R-O Benennen Sie die folgenden Verbindungen: Natrium-propanoat Calcium-oxalat Calcium-ethandioat

43. 12. Ester: Grundlagen R1-CO-O-R2; funktionelle Gruppe: Esterbindung Benennung: Säurename – Alkylrest des Alkohols – ester Ethansäuremethylester H3C-CO-O-CH3 Esterbildung: Carbonsäure + Alkohol Ester + Wasser Veresterung + + Verseifung

44. 12. Ester: Übung 1 Erstellen Sie die Strukturformel von: Ethansäurepentylester (Birnenaroma) Säurekomponente Alkoholkomponente Butansäureethylester (Ananasaroma) 3-Ketobutansäureethylester (Acetessigester)

45. 12. Ester: Übung 2 Mit Salicylsäure kann man zwei ähnliche, aber sehr unterschiedlich wirksame Ester bilden. Benennen Sie die beiden Ester (unter Verwendung des Trivialnamens) und geben Sie jeweils die Säure- und Alkoholkomponente an. Salicylsäuremethylester (Wintergrünöl, ein Aromastoff für Salben, Zahnpasten, Reinigungsmittel ...) Ausgangsstoffe sind hier Salicylsäure (Säurekomponente) und Methanol (Alkoholkomponente). Ethansäuresalicylester (Acetylsalicylsäure ASS, Wirkstoff von Medikamenten gegen Schmerzen, Fieber, Erkältungskrankheiten ...) Ausgangsstoffe sind hier Essigsäure (Säurekompo-nente) und Salicylsäure (Alkoholkomponente).

46. 12. Ester: Übung 3 Die Monomere sind hier Ethan-1,2-diol und Hexandisäure: Dieser Polyester ist nur aus einem Monomer, nämlich aus 8-Hydroxyoctansäure aufgebaut. Auch die „Polyester“-Kunststoffe enthalten Esterbindungen, welche aus einer Alkohol- und einer Säurekomponente gebildet wurden. Welche Monomere (Bausteine) liegen den folgenden Polyestern zugrunde?

47. 12. Ester: Übung 4 Ester der Salpetersäure HNO3 R-OH + HO-NO2 R-O-NO2 + H2O Alkohol Salpetersäure Alkylnitrat Wasser Beachten Sie den Unterschied zu Nitroverbindungen: Beispiel: C2H5-O-NO2 aber C2H5-NO2 Ethylnitrat Nitroethan Das hochexplosive Glycerintrinitrat = Propan-1,2,3-trioltrinitrat, fälschlich „Nitroglycerin“ genannt, ist keine Nitroverbindung, sondern ein Salpetersäureester. Erstellen Sie die Strukturformel.

48. 12. Ester: Übung 5 Palmitinsäurerest Stearinsäurerest Ölsäurerest Alle Fette und fetten Öle sind Ester des Glycerins (Propan-1,2,3-triol) mit höheren Monocarbonsäuren (Fettsäuren). Sind alle drei Hydroxy-Gruppen des Glycerins verestert, so spricht man von Triglyceriden. Erstellen Sie die Strukturformel von einem Fett-Molekül, das mit Palmitinsäure (Hexadecansäure), Stearinsäure (Octadecansäure) und Ölsäure (Octadec-9-ensäure) verestert ist.

49. 13. Amine: Grundlagen Amine kann man als Derivate des Ammoniaks NH3 betrachten. Je nach der Anzahl der substituierten H-Atome unterscheidet man zwischen primären, sekundären und tertiären Aminen. Primäre Amine R-NH2 funktionelle Gruppe: Aminogruppe Die Benennung der Amine kann recht uneinheitlich erfolgen, z.B. mit der Endung –amin. Methylamin H3C-NH2 (primäres Amin) Dimethylamin (H3C)2NH (sekundäres Amin) Trimethylamin (H3C)3N (tertiäres Amin) Bei Di- oder Polyaminen wird Stellung und Anzahl der Amino-Gruppen an den Namen des Kohlenwasserstoffs angehängt oder man verwendet Substitutionsnamen: H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 Hexan-1,6-diamin oder 1,6-Diaminohexan Substituierte Ammonium-Ionen (NH4+) Methylammonium-Ion H3C-NH3 Phenylammonium-Ion (Anilinium-Ion) C6H5-NH3 Tetramethylammonium-Ion (H3C)4N

50. 13. Amine: Übung (H3C)3N Cl Phenylamin Diphenylamin Triphenylamin Erstellen Sie die Strukturformeln von: Isopropylamin Ethylmethylamin H3C-CH2-NH-CH3 (H3C-CH2)2N-CH3 Diethylmethylamin Pentan-2,3-diamin Trimethylammoniumchlorid Bilden Sie mit Phenyl-Gruppen das einfachste primäre, sekundäre und tertiäre Amin.