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第四节 苯酚

第四节 苯酚. 一、酚类：. 羟基与苯环上的碳原子直接相连. 1. 定义： 的有机化合物称为酚. 酚类物质和醇类物质在分子结构上的异同. ◆ 都是烃基与羟基相连。 ◆ 但烃基不同。 ◆ 酚中一定有苯基和羟基，有苯基和羟基的不一定是酚。. 例 1. 下列物质中，属于酚类的是 （ ）属于醇类的是（ ）。. B C E G. A D F. G.C 6 H 5 OH. —OH. 二、苯酚 1. 苯酚的结构： 苯酚是酚类化合物中最简单的 ，分子式 、结构简式 、官能团 。 2. 物理性质

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第四节 苯酚

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  1. 第四节 苯酚 一、酚类： 羟基与苯环上的碳原子直接相连 1.定义：的有机化合物称为酚 酚类物质和醇类物质在分子结构上的异同 ◆都是烃基与羟基相连。 ◆但烃基不同。 ◆酚中一定有苯基和羟基，有苯基和羟基的不一定是酚。

  2. 例1.下列物质中，属于酚类的是 （ ）属于醇类的是（ ）。 B C E G A D F G.C6H5OH

  3. —OH 二、苯酚 1. 苯酚的结构： 苯酚是酚类化合物中最简单的，分子式、结构简式、官能团。 2. 物理性质 纯净的苯酚是，有气味，有，在空气中易被氧化而显，易溶于，室温下在水中的溶解度，当温度高过65℃时，能。如不慎沾到皮肤上，应立即用洗涤。 酚 C6H6O 羟基 特殊 无色晶体 毒 红色 有机溶剂 不大 与水混溶 酒精 比例 模型

  4. 在结构上有何异同？ 思考 小组讨论后完成 提示： 1.CH3COOH中的－OH能电离出H+有酸性。 2. CH3CH2OH中的－OH不能电离出H+呈中性。 3.苯酚中的－OH能否电离出H+而显酸性？ 4.酸性应表现在哪些方面？ 5.能否通过实验验证？怎样设计？ CH3CH2OH

  5. 【实验6－3】 向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管，现象为：，为什么？，再逐滴滴入5％的NaOH溶液并振荡试管，现象为：，为什么？ 。体现苯酚显性。 溶液浑浊 苯酚在冷水中的溶解度不大 溶液澄清 苯酚与NaOH反应生成可溶性的苯酚钠 酸

  6. 实验6-4：苯酚钠与碳酸反应 向上述所得澄清的苯酚钠溶液中通入CO2 现象： 澄清的溶液又变得浑浊了。 结论：碳酸能制得苯酚。说明苯酚的酸性比 　　　碳酸弱。 苯酚溶液不能使指示剂变色。 结论一 由于苯环对羟基的影响，使得羟基上的 氢原子变得更活泼，从而可以少量电离 出来，使溶液呈弱酸性。

  7. + NaHCO3 + CO2 + H2O— → —ONa —OH 3.化学性质 (1)弱酸性： 注：苯酚具有弱酸性，故又叫石炭酸。在书写电离方程式时打可逆符号。离子方程式的书写中，苯酚用结构式示。

  8. －CH2OH HO－ －COOH 例2，2mol 与足量的Na 、NaOH 、NaHCO3发生反应，分别消耗各种物质的物质的的量为多少？ 6mol 4mol 2mol

  9. 实验6－5：(2)苯环上的取代 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水。 往苯酚的澄清溶液中加入溴水，立即出 现了白色沉淀。 现象： （引入的Ｂr在－ＯＨ邻、对位）

  10. 比较苯和苯酚在溴代时的条件： 溴水 三元 常温 一元 液溴 Ｆe作催化剂 结论： 苯酚分子中苯环上的氢更易被取代。

  11. 结论二：由于羟基对苯环的影响，使 得苯环上的Ｈ变得活泼，更易发生取 代反应。 羟基与苯环的影响是相互的。

  12. CH2CH=CH2 OCH3 例3丁香油酚的结构简式为HO 它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是 A．既可燃烧，也可使酸性KMnO4的溶液褪色 B．可与溴水反应 C．可与NaOH反应 D．可与NaHCO3溶液反应放出CO2 √

  13. 苯酚的检验： 用溴水检验 现象：立即出现白色沉淀． (3)显色反应 实验6－6：与ＦeＣl３溶液反应：向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3，振荡 现象：溶液立即变成紫色．

  14. 课堂小结： １.苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响 　以及苯酚的化学性质． ２.苯酚存在的检验方法．

  15. ２.　　　　和　　　　　　　是 　同系物． —ＣＨ２OH 一　判断正误： 课堂练习 １.分子里含有羟基和苯环的化合物叫酚． 二．有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、 氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把 它们区别开来。

  16. ３.除去溶解在苯中的少量苯酚，正确的方法 是（　　） A．用过滤器过滤 B．用分液漏斗分液 C．通入足量CO2后，过滤 D．加入适量NaOH溶液，反应后再分液 Ｄ

  17. 祝同学们学习进步！ 再 见

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