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GRUPO DE PROCESOS DE SEPARACIÓN Y EQUILIBRIO ENTRE FASES. Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol). 3ª Reunión de la Red Temática de Líquidos Iónicos. Compostela, 9 – 10 de Septiembre de 2005.
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GRUPO DE PROCESOS DE SEPARACIÓN Y EQUILIBRIO ENTRE FASES Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) 3ª Reunión de la Red Temática de Líquidos Iónicos Compostela, 9 – 10 de Septiembre de 2005 Escuela Técnica Superior de Ingeniería. Departamento de Ingeniería Química
Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) 1 Indice • Motivación • Técnica experimental • Resultados actuales • Comparación cualitativa de los Líquidos Iónicos: • Influencia del éter en el ELL • Efecto de la cadena hidrocarbonada • Efecto de la fluoración del anión • Efecto de distintos aniones • Comparación de distintos líquidos iónicos • Conclusiones Grupo de Procesos de Separación y Equilibrio entre Fases. Departamento de Ingeniería Química
Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) terc-amil etil éter (TAEE) etil terc-butil éter (ETBE) Éteres Alcohol: etanol 2 Motivación Líneas de investigación anteriores: Antidetonantes de gasolinas sin plomo Línea de investigación actual: Aplicación de Líquidos Iónicos a procesos de separación clásicos: Destilación, Extracción Equilibrio Líquido-Líquido: Aplicación a procesos de extracción Separación de mezclas (éter + alcohol) Grupo de Procesos de Separación y Equilibrio entre Fases. Departamento de Ingeniería Química
Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) RMN Inova 750 MHz RMN Bruker 500 MHz • Tratamiento de datos: • Correlación del ELL con NRTL (Renon y Prausnitz, 1968) • Estudio del poder separador del disolvente: • Relación de distribución del soluto • Selectividad del disolvente 3 Técnica experimental Análisis directo de las fases en equilibrio Grupo de Procesos de Separación y Equilibrio entre Fases. Departamento de Ingeniería Química
Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) Líquidos Iónicos estudiados: [emim+][OTf-] [emim+][OMs-] [bmim+][OTf-] [omim+][Cl-] [emim+][EtSO4-] 4 Resultados actuales Sistemas estudiados: • Sistemas con TAEE • TAEE + etanol + [omim+][Cl-] • TAEE + etanol + [bmim+][OTf-] • TAEE + etanol + [emim+][EtSO4-] • Sistemas con ETBE • ETBE + etanol + [bmim+][OTf-] • ETBE + etanol + [emim+][OTf-] • ETBE + etanol + [emim+][OMs-] • ETBE+ etanol + [emim+][EtSO4-] Grupo de Procesos de Separación y Equilibrio entre Fases. Departamento de Ingeniería Química
Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) TAEE ETBE [bmim+][OTf-] 5 Comparación cualitativa Influencia del éter en el ELL: Grupo de Procesos de Separación y Equilibrio entre Fases. Departamento de Ingeniería Química
Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) ETBE TAEE [emim+][EtSO4-] 6 Comparación cualitativa Influencia del éter en el ELL: Grupo de Procesos de Separación y Equilibrio entre Fases. Departamento de Ingeniería Química
Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) [bmim+][OTf-] [emim+][OTf-] 7 Comparación cualitativa Efecto de la longitud de la cadena hidrocarbonada: Grupo de Procesos de Separación y Equilibrio entre Fases. Departamento de Ingeniería Química
Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) [emim+][OTf-] [emim+][OMs-] 8 Comparación cualitativa Efecto de la fluoración del anión: Grupo de Procesos de Separación y Equilibrio entre Fases. Departamento de Ingeniería Química
Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) [emim+][OTf-] [emim+][OMs-] [emim+][EtSO4-] 9 Comparación cualitativa Efecto de los distintos aniones: Grupo de Procesos de Separación y Equilibrio entre Fases. Departamento de Ingeniería Química
Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) [omim+][Cl-] [bmim+][OTf-] [emim+][EtSO4-] 10 Indice Comparación de distintos líquidos iónicos: Grupo de Procesos de Separación y Equilibrio entre Fases. Departamento de Ingeniería Química
Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) 11 Conclusiones • Estudios preliminares: Comparación cualitativa y con pocos ejemplos • Efecto del éter: ETBE y TAEE TAEE: mayor peso molecular, mejor separación (éter + etanol) • Efectos de la cadena hidrocarbonada: A mayor longitud, mayor solubilidad de éter y etanol • Fluoración del anión: Mayor solubilidad del éter, peor extracción del alcohol • Efecto del anión: Gran diferencia entre [EtSO4-] y [OMs-]. Grupo de Procesos de Separación y Equilibrio entre Fases. Departamento de Ingeniería Química
Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) 12 Conclusiones • Necesidades: • Más datos experimentales • Modelo termodinámico • Más variaciones para cada líquido iónico • Nuevos líquidos iónicos • Comportamiento frente a otras mezclas • Comparación cuantitativa • Predicción de datos: Diseño de disolventes Grupo de Procesos de Separación y Equilibrio entre Fases. Departamento de Ingeniería Química
Efecto de los Líquidos Iónicos derivados del Imidazolio en la Separación de Mezclas (Éter + Alcohol) 13 Publicaciones • TAEE + etanol + [omim+][Cl-]: Experimental Determination of Liquid-Liquid Equilibrium Using Ionic Liquids: tert-Amyl Ethyl Ether + Ethanol + 1-Octyl-3-Methylimidazolium Chloride System at 298.15 K J. Chem. Eng. Data (2004) 49, 514-517 (Tert-amyl ethyl ether + ethanol) separation using ionic liquids CHISA 2004, Praga (Rep. Checa), 22-26 Agosto 2004 • TAEE + etanol + [bmim+][OTf-]: tert-Amyl Ethyl Ether Separation from Its Mixtures with Ethanol Using the 1-Butyl-3-methylimidazolium Trifluoromethanesulfonate Ionic Liquid: Liquid-Liquid Equilibrium Ind. Eng. Chem. Res. (2004) 43, 8323-8327 • ETBE + etanol + [bmim+][OTf-] • Purification of Ethyl tert-Butyl Ether from its Mixtures with Ethanol by using an Ionic Liquid • Chem. Eng. Journal, in press • ETBE + etanol + [emim+][OTf-], ETBE + etanol + [emim+][OMs-] • Effect of Anion Fluorination in Ionic Liquids as Solvents for the Liquid Extraction of Alcohols from Ethers • 1st COIL, Salzburg (Austria), 19-22 Junio 2005 Grupo de Procesos de Separación y Equilibrio entre Fases. Departamento de Ingeniería Química