Glicídios

1. Glicídios Propriedades Nomenclatura Aplicabilidade

2. Introdução • Definição: glicídios são compostos de função mista: poliálcool – aldeído ou poliálcool – cetona. • Ex: Glicose Frutose Glicídios

3. Sinonímia • Glucídios • Glúcides • Carboidratos • Hidratos de carbono • Açúcares Glicídios

4. Ocorrência • Pão; • Batatas; • Ervilhas; • Carne (em menor quantidade); • Ovos; • Gorduras animais (que se alimentam de carboidratos); • Algodão (fibra de tecido); • Linho (fibra de tecido); • Madeira (celulose); • Papel (celulose). Glicídios

5. Madeira Celulose • São as principais substâncias produzidas nas plantas durante o processo de fotossíntese, constituindo, assim, os primeiros compostos formados a partir da incorporação de carbono, hidrogênio, oxigênio e energia luminosa pelos seres vivos. • A clorofila, pigmento verde dos vegetais, catalisa a conversão de dióxido de carbono e água, em açúcares, em presença de luz solar. Reação: 6CO2 + 6H2O  C6(H2O)6 + 6O2 • Nos animais ocorre a reação oposta, pois degradam os carboidratos em CO2 e água. Estes comem as plantas e combinam os carboidratos com o oxigênio do ar, liberando, nessa reação, a energia necessária para manter os processos vitais, além de restituir o CO2 que a planta utiliza na fotossíntese. Fecha-se, portanto, o ciclo. Glicídios

6. Classificação • São classificados segundo seu comportamento em presença de ácidos. Por aquecimento com ácidos minerais diluídos, alguns glicídios não sofrem decomposição, enquanto se hidrolisam com formação de duas ou mais moléculas de glicídios, ou de outros compostos. • 1) Não Hidrolisáveis = oses ou monossacarídeos  Aldoses  Cetoses • 2) Hidrolisáveis = ósides ou osídeos  Holosídeos  Heterosídeos Glicídios

7. Classificação • Não Hidrolisáveis = oses ou monossacarídeos São os glicídios não hidrolisáveis**, com função polihidroxilada, aldeídica ou cetônica. Divisão: • Aldoses : com função aldeído • Cetosese: com função cetona • De acordo com o número de átomos de carbono podem ser: • trioses: com 3C: aldotriose ou cetotriose/FM = C3H6O3 ex: gliceraldeído e dihidroxiacetona • tetroses: com 4C: aldoterose ou cetotetrose/FM = C4H8O4 ex:eritrose e eritrulose • pentoses: com 5C: aldopentose ou cetopentose/FM= C5H10O5 ex: ribose e xilulose • hexoses: com 6C: aldohexose ou cetohexose /FM = C6H12O6 ex: glicose ou frutose **Reação da água sobre um composto com fixação de íons hidrogênio e/ou de íons hidroxila. Glicídios

8. Classificação 2) Hidrolisáveis = ósides ou osídeos São os glicídios hidrolisáveis**. Divisão: • Holosídeos : os que por hidrólise originam apenas oses. Podem ser: a.1) Oligossacarídeos: compostos macrocristalinos, solúveis em água, de sabor doce e que, originam de 2 a 4 moléculas de oses:  De acordo com nº de oses que se originam são chamados: • Dissacarídeos: FM = C10H18O9 ou C12H22O11 Ex: sacarose-> glicose e frutose lactose-> glicose e galactose maltose-> duas glicoses **Reação da água sobre um composto com fixação de íons hidrogênio e/ou de íons hidroxila. Glicídios

9. Classificação Lactose Glicídios

10. Classificação Maltose Glicídios

11. Classificação - trissacarídeos: FM = C15H26O13 ou C18H32O16 Glicídios

12. Classificação • tetrassacarídeos: FM = C20H34O17 ou C24H42O21 a.2) Polissacarídeos ou polioses: são compostos incolores, sem sabor, que incham ou não se alteram por ação da água. Resultam da condensação de “n” moléculas de oses com perda de água. • De acordo com o nº de unidades constituintes são chamados de: • Homopolissacarídeos: por hidrólise fornecem uma única unidade constituinte. Ex: amido: “n” moléculas de  glicose glicogênio: “n” moléculas de  glicose celulose: “n” moléculas de  glicose • Heteropolissacarídeos: por hidrólise fornecem várias unidades constituintes. Ex: ácido hialurônico: unidade dissacarídica repetitiva de ácido glicurônico e N acetil glicosamina Glicídios

13. Classificação b) Heterosídeos: são os glicídeos que por hidrólise originam outros compostos além de oses. A parte glicídica é chamada de parte aglicônica. Glicídios

14. Nomenclatura • A Oficial (IUPAC) • lembra a função alcoólica, aldeídica ou cetônica • numeração Para: - aldeídos: o C1 é o carbono da carbonila - cetonas: o C1 é o mais próximo da carbonila. H3C – CH – C = O H2C – CH – CH – CH – C = O OH OH H OH OH OH OH H H2C – CH – CH – CH – C – CH2 OH OH OH OH O OH propanodiolal pentanotetrolal hexanopentolona Glicídios

15. Nomenclatura • A Usual Oses: quase todas conservaram seus nomes antigos e pelos quais ainda são mais conhecidas: glicerose, eritrose, arabinose, xilose, glicose, levulose e etc. Holosídeos: são mais conhecidos também pelos seus nomes comuns: sacarose, rafinose, lactose, maltose, etc. Heterosídeos: são conhecidos por nomes próprios como digitalina, solanina, amigdalina, etc..., mudam a terminação “ina” para osídeo ou óside: digitalóside, solanosídio ou solanóside, amigdalosídio ou amigdalóside. Glicídios

16. Estrutura das oses • Por convenção: • As fórmulas de projeção das oses são escritas com a cadeia carbônica na posição vertical e o grupo carbonila na parte superior da cadeia. • Quando a hidroxila do C mais afastado do grupo aldeídico ou cetônico está escrito à direita recebe a letra “D” (dextrógiro), e quando está mais à esquerda a letra “L” (levógiro). Ex: glicose OH ----------- H L - glicose Glicídios

17. Estrutura das oses • Representação: Esquematicamente: • Fórmula: reta vertical l • Carbonila: círculo O • Hidroxilas: traços perpendiculares • Grupo CH2OH: traço de base _ • Hidrogênios: não são representados Glicídios