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Enolat -Herstellung durch Hydrierung: Katalytische Aldol- Cycloreduktion von Keto - und Dion- Enonen

Enolat -Herstellung durch Hydrierung: Katalytische Aldol- Cycloreduktion von Keto - und Dion- Enonen. Bis jetzt: Katalytische Herstellung von Enolaten Erster reduktiver Weg zur Aldol-Herstellung Inter- und intramolekulare Reaktionen mit Aldehyd-Partnern

sonja
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Enolat -Herstellung durch Hydrierung: Katalytische Aldol- Cycloreduktion von Keto - und Dion- Enonen

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Presentation Transcript

  1. Enolat-Herstellung durch Hydrierung: Katalytische Aldol-Cycloreduktion von Keto- und Dion-Enonen • Bis jetzt: • Katalytische Herstellung von Enolaten • Erster reduktiver Weg zur Aldol-Herstellung • Inter- und intramolekulare Reaktionen mit Aldehyd-Partnern • Erforschung der katalytischen intramolekularen Aldol-Herstellung mit Keton-Partnern Artikel: Enolate Generation under Hydrogenation Conditions: Catalytic Aldol Cycloreduction of Keto-Enones Ryan R. Huddleston and Michael J. Krische The university of Texas at Austin Organic Letters; 2003; Vol. 5, No. 7; 1143 - 1146

  2. Katalytische Aldolcycloreduktion von Keto-Enonen Rh(COD)2OTf: Vorkatalysator P(Ph)3: Ligand H2 K2CO3: Base DCE (Dichlorethan): Lösungsmittel

  3. Bildung des Katalysators und Katalysezyklus

  4. Produkte der Aldolcycloreduktion von Keto-Enonen: Fünf- und Sechsringprodukte Ausbeute: 66-75 % Ausbeute: 72-83 % Nebenprodukt: konjugiertes Reduktionsprodukt; 8-24 % Ausbeute

  5. Katalytische Aldolcycloreduktion von Dion-Enonen andere bicyclische Reaktionsprodukte R: -CH3; -Ph Ausbeute: 73-88% kein Nebenprodukt Ausbeute: 65% 15% Nebenprodukt

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