1 / 29

ORGANICKÁ CHEMIE

ORGANICKÁ CHEMIE. izolovaných z živé hmoty. nebylo možné je připravit. dříve – chemie látek …………………………………. v laboratoři …………………………………………….. vis vitalis Friedrich Wöhler syntetizoval 1824 k. šťavelovou a 1828 močovinu dnes – chemie sloučenin ………………. ………………………………………………………………

shaine-sanders
Download Presentation

ORGANICKÁ CHEMIE

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ORGANICKÁ CHEMIE

  2. izolovaných z živé hmoty nebylo možné je připravit • dříve – chemie látek …………………………………. • v laboratoři …………………………………………….. • vis vitalis • Friedrich Wöhler syntetizoval 1824 k. šťavelovou a 1828 močovinu • dnes – chemie sloučenin ………………. ……………………………………………………………… obor s rychlým rozvojem syntéza přírodních i umělých org. látek uhlíku (mimo CO, CO2, H2CO3 a jejích solí)

  3. PROČ ZROVNA UHLÍK? 6C 1s 2s 2p 6C* 1s 2s 2p • čtyřvazný, hybridizace sp3, sp2, sp • energie vazby C-C je vysoká (348 kJ/mol) • elektronegativita průměrná • valenční elektrony využity všechny na vazby – nemá volné elektronové páry • valenční orbitaly zaplněny – nemá volné orbitaly

  4. stabilita vazeb uhlíku, tvorba dlouhých a rozvětvených řetězců

  5. VZORCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN • stechiometrický = empirický - poměr atomů v molekule CH3 • molekulový – skutečný počet atomů v molekule C2H6

  6. VZORCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN • funkční = racionální – znázorňuje fční skupiny, uskupení atomů CH3-CH3 • strukturní = konstituční – ukazuje strukturu molekuly

  7. alkany ROZDĚLENÍ UHLOVODÍKŮ • acyklické • nasycené – …………………….. • nenasycené – ………………………. • cyklické • alicyklické • nasycené – ………………………….. • nenasycené – …………………………. • aromatické – areny • monocyklické • polycyklické alkeny, alkyny cykloalkany cykloalkeny, cykloalkyny

  8. IZOMERIE • shodný druh a počet atomů v molekulách s jinou strukturou

  9. izomerie KONSTITUČNÍ • řetězová • polohová • skupinová • tautomerie

  10. izomerie KONFIGURAČNÍ = stejná struktura, jiné uspořádání molekul v prostoru • geometrická cis-izomer trans-izomer

  11. optická – podmíněna přítomností ASYMETRICKÉHO = CHIRÁLNÍHO uhlíku, tj. uhlíku, který má na sobě navázané 4 různé substituenty • optické izomery = antipody jsou navzájem neztotožnitelné zrcadlové obrazy

  12. konformační – různé prostorové uspořádání molekuly díky možnosti otáčení jednoduché vazby C-C nezákrytová konformace zákrytová konformace

  13. židličková konformace vaničková konformace

  14. homolýza ORGANICKÉ REAKCE • podle způsobu štěpení vazby • ………………………. (symetrické štěpení), vznik ………………….. • …………………. (nesymetrické štěpení), vznik ……………. radikálů heterolýza iontů

  15. navázání další (malé) molekuly • podle průběhu reakce • adice – ……………………………………………….. na násobnou vazbu • eliminace – ………………………………………………, vznik ………………………………. odštěpení (malé) molekuly násobné vazby

  16. náhrada • substituce – …………………….. atomu (skupiny atomů) jiným atomem (jinou skupinou) • přesmyk – ……………………………………… atomů v molekule přeskupení

  17. OČ uhlíku zvýšení kyslíkem • redoxní reakce – změna ………………………. • oxidace – ………………. OČ uhlíku slučování s ……………………. snížení počtu atomů ……………………. • redukce – ………………. OČ uhlíku slučování s ……………………. snížení počtu atomů ……………………….. vodíku snížení vodíkem kyslíku

  18. přitahuje elektrony kladně ČÁSTICE V ORGANICKÉ CHEMII • elektrofil – ………………………………… neutrální nebo …………….. nabitý útočí v molekule na místa, kde je ………………………………………….. • nukleofil – …………………………………. neutrální nebo …………… nabitý útočí v molekule na místa, kde je …………………………………………. • radikál – …………………………………………….., ozn.  větší elektronová hustota poskytuje elektrony záporně menší elektronová hustota má nepárový elektron

  19. polaritě rozdílné elektronegativitě atomů EFEKTY NA VAZBÁCH INDUKČNÍ EFEKT - vzniká díky …………………. vazeb (…………………………………………………………) záporný -I kladný +I δ- δ+ δ+ δ-

  20. posun efektu δ+3 δ- δ+2 δ+1 δ+1 >δ+2 >δ+3

  21. vliv efektu na chování molekul δ+ δ+ δ- δ+ kyselina octová slabší kyselina vazba O-H je pevnější, méně polární δ+ δ- δ+ kyselina mravenčí silnější kyselina vazba O-H je méně pevná, víc polární

  22. vliv efektu na chování molekul δ+ δ+ δ- δ+ kyselina octová slabší kyselina vazba O-H je pevnější, méně polární δ+ δ- δ+ δ+ δ- kyselina chloroctová silnější kyselina vazba O-H je méně pevná, víc polární

  23. ROZDĚLENÍ SUBSTITUENTŮ PODLE PŮSOBENÍ • +I efekt zvyšují elektronovou hustotu v centru molekuly -O-, -S-, -CH3, alkyly • -I efekt snižují elektronovou hustotu -OR, -NH2, -F, -Cl, -Br, -I • měřítkem je vodík

  24. MEZOMERNÍ EFEKT – vzniká na konjugovaných násobných vazbách • vazby kumulované • vazby izolované

  25. MEZOMERNÍ EFEKT – vzniká na konjugovaných násobných vazbách • vazby konjugované

  26. ROZDĚLENÍ SUBSTITUENTŮ PODLE PŮSOBENÍ • +M efekt zvyšují elektronovou hustotu v centru molekuly -O-, -OR, -NR2, -F, -Cl, -Br, -I • -M efekt snižují elektronovou hustotu -CN, -NO2, =O

  27. MEZOMERNÍ EFEKT +M δ- δ- δ- δ-

  28. MEZOMERNÍ EFEKT -M δ- δ-

  29. vzájemná poloha substituentů orto orto meta meta para

More Related