有机推断题的解题技巧
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有机推断题的解题技巧. 。. 有机推断的解题方法 〗 〖 有机推断的解题方法分为顺推法逆推法 、 和猜测论证法 ( 1 )顺推法:以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论 ( 2 )逆推法:以最终物质为起点,向前步步逆推,得出结论,这是有机合成推断题中常用的方法。 ( 3 )猜测论证法:根据已知条件提出假设,然后. 归纳猜测、得出合理的假设范围,最后得出结论。 审题 印象 猜测 推断 ( 具有模糊性 )( 具有意向性 ) ( 具有确认性 ). 寻突破口. 验证.

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有机推断题的解题技巧


5872988

有机推断的解题方法〗

〖 有机推断的解题方法分为顺推法逆推法、和猜测论证法

(1)顺推法:以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论

(2)逆推法:以最终物质为起点,向前步步逆推,得出结论,这是有机合成推断题中常用的方法。

(3)猜测论证法:根据已知条件提出假设,然后

归纳猜测、得出合理的假设范围,最后得出结论。

审题 印象 猜测 推断

(具有模糊性)(具有意向性) (具有确认性)

寻突破口

验证


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(卤代烃、酯、肽键      )

【思考与交流】如何寻找有机推断题的突破口(题眼)?

1.“基本性质”题眼:

①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀

的物质

②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质

③能与金属钠反应产生H2的物质

④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质

⑤能水解的有机物

⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质

⑦能发生消去反应的物质

(含醛基或-CHO)

(含羧基或-COOH)

(含活泼H原子:醇羟基、酚羟基

或羧基)

(碳碳双键或碳碳三键等)

(酚类或酚羟基)

(醇或卤代烃)


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2.“反应条件”题眼:

(1)NaOH/乙醇、△:

(2)NaOH/水、△:

(3)浓H2SO4、170℃(或△):

(4)浓H2SO4 、△:

(5)稀H2SO4、△:

(6) ①溴的四氯化碳溶液:

②液溴(铁作催化剂):

③浓溴水:

(7)O2/Cu、△:

(8)Ag(NH3)2OH、△:

(新制Cu(OH)2、△ ):

卤代烃的消去反应

卤代烃或酯的水解反应

醇的消去反应

醇与羧酸的酯化反应

酯的水解反应

碳碳双键或碳碳三键等的加成

苯及其同系物的取代反应

酚的取代反应

醇的催化氧化反应(生成醛或酮)

醛基的氧化


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3. “反应数据”题眼:①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:

1mol—C=C—加成时需molH2, 1mol—C≡C—完全加成时需molH2,1mol—CHO加成时

需molH2,而1mol苯环加成时需molH2。

②1mol—CHO完全反应时生成molAg↓或mol

Cu2O↓。③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出

molH2。④1mol—COOH与碳酸氢钠溶液反应放出mol

CO2↑。⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对

分子质量将增加,1mol二元醇与足量乙酸反应

生成酯时,其相对分子质量将增加。

1

2

3

1

2

1

1

1

42

84


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一.“基本性质”题眼


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【基本性质】醛基的加成:

(1)

O

||

OH

|

?

(2)

CH2=CH-COOCH3

+ HCN

CH3-C-H

CH3-CH-CN

H+

( 已知: RCN+ 2H2O RCOOH + NH4+)

羟醛缩合

(3)

|

R

请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制

正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。


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3.


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(C9H10O2)

(C9H8O)

(C9H8O2)

(C20H18O4 )

OH

|

OH

|

CH=CH-CHO

CH-CH2CHO

CH-CH2CHO

CH=CH-COOH

CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CH

CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CH

【例1】 已知: ①醛在一定条件下可以发生两分子加成:

②现有下列转化关系(部分无机物和反应条件已略去),其中G属于酯类,

分子式为C20H18O4,B是一种可以作为药物的芳香族化合物,C的分子式

为C9H8O2。

( CH2=CH2 )

( CH2BrCH2Br)

( CH2OHCH2OH)

(1)写出下列物质的结构简式:

A;G。

消去反应

加成反应

(2)写出①和②反应的反应类型:①;②。


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(C9H10O2)

(C9H8O)

(C9H8O2)

(C20H18O4 )

OH

|

CH-CH2CHO

CH=CH-CHO

CH=CH-COOH

CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CH

HOCH2CH2OH + 2NaBr

BrCH2CH2Br + 2NaOH

( CH2=CH2 )

( CH2BrCH2Br)

( CH2OHCH2OH)

(3)写出下列反应的化学方程式:

B → C:;

E →F :。

(4)在有机物C的同分异构体中,与C具有相同官能团(不包括C)的有

多种,试写出其结构简式。


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【练习1】请根据下图所示填空:

邻羟基

苯甲酸

+H2O

OH+CH3COOH

ONa

ONa

OH

阿司匹林(乙酰水杨酸)

COONa

COONa

COONa

Br

OH

OH

OH

OH

OOCCH3

+ NaOH

COOH

COOH

COOH

Br

+ CH3COONa+2H2O

CO2+H2O

(1)化合物 A中含有的官能团名称为;

(2)反应②的反应类型是;

(3)1molD跟NaOH溶液共热反应,最多需要NaOH的物质的量为mol;

羟基、羧基

取代反应

3

3


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二.“反应条件”题眼


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ClCH2CH2Cl+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaCl

CH2Cl-CH2Cl

[例2](2007年海南·21)根据图示回答下列问题:

(1)写出A、E、G的结构简式:

A,E,G。

(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)

是;反应④的化学方程式(包括条件)是。

(3)写出①、⑤的反应类型:①、⑤。

Cl2

CH2=CH2

HOOC(CH2)4COOH

加成反应

缩聚反应


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【练习2】苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙

酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:

KMnO4/H+

B

Fe/HCl

C

A

浓H2SO4/△

(还原)

+Fe/ HCl

已知:

—NO2

_NH2

顺推法

逆推法

请写出A、B、C的结构简式:

A 、B、C 。


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【练习3】A、B、C三种香料的结构简式如下。

OH

Br

CH=CH-COOH

CH2-CH-COOH

CH2-CH-COOH

HBr

一定条件

① NaOH/H2O

②H+

C

D

E

C10H12O2

羧基

(1)B的分子式是,C中的含氧官能团名称是________。

(2)A在一定条件下可转化为一种高分子化合物,该化合物的结构简式

是。

(3)C经过下列反应得到E。在一定条件下,两分子E之间发生反应生成六元

环酯F。


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OH

Br

CH=CH-COOH

CH2-CH-COOH

CH2-CH-COOH

HBr

一定条件

① NaOH/H2O

②H+

C

D

E

(3)C经过下列反应得到E。在一定条件下,两分子E之间发生反应生成六元环酯F。

E→F的化学方程式是。


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【练习4】 (2007年湖南理综卷I,15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为

有机化合物。

CH2COOH

CH3COOH+HOC2H5

CH3COOC2H5+H2O。

CH2OH

CH3COOH

CH3COOCH2CH3

CH3CH2OH

CH2=CH2

根据上图回答问题:(1)D的化学名称是。

(2)反应③的化学方程式是

乙醇

C9H10O3

(3)B的分子式是。A的结构简式是__________________。

反应①的反应类型是_____________。

水解反应


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【练习4】 (2007年湖南理综卷I,15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为

有机化合物。

CH2COOH

CH2OH

nCH2=CH2

CH3CH2OH

CH2=CH2+H2O

CH3COOCH2CH3

CH3CH2OH

CH2=CH2

(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有____个。

①含有邻二取代苯环结构;②与B有相同官能团;③不与FeCl3溶液发生显色

反应。写出其中任意一个结构简式。

(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。

3


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三.“反应数据”题眼


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C8H8

[例3](09年海南化学·17)某含苯环的化合物A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为92.3%。

(1)A的分子式为。

(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为

,反应类型是。

(3)已知: 。请写出A与稀、冷的碱

性KMnO4溶液反应的方程式。

(4)一定条件下,A与氢气反应,得到的化合物中碳的质量分数为85.7%,写出此化合物的结构简式。

(5)在一定条件下,由A聚合得到的高分子化合物的结构简式

为。

加成反应


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C4H4O4Na2

O

||

C—O

HOOCCH2CH

CHCH2COOH

O—C

||

O

HOOCCH2CH2COOH

NaOOCCH2CH2COONa

HOOCCH2CHClCOOH

[练习5](08年高考天津卷)某天然有机化合物A仅含C、H、O

元素,与A相关的反应框图如下:

HOOCCH=CHCOOH

HOOCC ≡CCOOH

HOOCCHBrCHBrCOOH

HOOCCH2CHOHCOOH

(1)写出下列反应的反应类型:

S→A 第①步反应、B→D;

D→E 第①步反应、A→P。(2)B所含官能团的名称是。

加成反应

取代(水解)反应

消去反应

酯化(取代)反应

碳碳双键、羧基


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NaOOCCH2CH2COONa

C4H4O4Na2

O

||

C—O

HOOCCH2CH

CHCH2COOH

O—C

||

O

浓硫酸

HOOC(CH2)2COOH+2C2H5OH

C2H5OOC(CH2)2COOC2H5+2H2O

HOOCCH2CHClCOOH

HOOCCH2CH2COOH

HOOCCH=CHCOOH

HOOCC ≡CCOOH

HOOCCHBrCHBrCOOH

HOOCCH2CHOHCOOH

(3)写出A、P、E、S的结构简式

A:、P:、

E:、S:。

(4)写出在浓H2SO4、加热的条件下,F与足量乙醇的反应方程

式。

HOOCCH2CHOHCOOH

HOOCC ≡CCOOH

HOOCCH2CHClCOOH


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【变式练习1】(2011全国新课标)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:①A中有五种不同化学环境的氢;②B可与FeCl3溶液发生

显色反应;与FeCl3溶液发生显色反应;③同一个碳原子上连有两个羟基

通常不稳定,易脱水形成羰基。请回答下列问题:

(1)香豆素的分子式为;

(2)由甲苯生成A的反应类型为;A的化学名称为;

C9H6O2

2-氯甲苯

(邻氯甲苯)

取代反应


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(3)由B生成C的化学反应方程式为

;(4)B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中只出现

四组峰的有种;(5)D的同分异构体中含有苯环的还有种,其中:①既能发生银境反应,

又能发生水解反应的是(写结构简式); ②能够与饱和

碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(写结构简式)。

4

2

4


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【变式练习2】(2012年湖南理综卷第38题)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金

丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸

与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开发的从廉价、

易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:

CH3

CHCl2

光照

+ 2Cl2

+2HCl

Cl

Cl

已知以下信息:①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;

②D可与银氨溶液反应生成银镜;

③F的核磁共振氢谱表明有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。

回答下列问题:

(1)A的化学名称为。

(2)由B生成C的化学方程式为;

该反应类型为。

甲苯

取代反应


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HO

COOH

CHO

HCOO

Cl

Cl

(3)D的结构简式为;

(4)F的分子式为;

(5)G的结构简式为;

(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁

共振氢谱有三种不同化学的氢.且峰面积比为2:2:1的是

(写结构简式)。

C7H4O3Na2

13


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【变式练习3】(2012年安徽高考)PbS是一种可降解的聚酯类高分子材料,

可由马来酸酐等原料经下列路线合成:

HOOCCH=CHCOOH

B

A

一定条件

(马来酸酐)

HC≡CH

C

HOCH2CH2CH2CH2OH

OH

RC CH + R1—C—R2 R—C C—C—R1)

(已知:

R2

n HOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH

[ OOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2O ]n + 2nH2O

H2O

H2

催化剂

H2

催化剂

H—C—H

一定条件

一定

条件

PBS

D

(1)A→B的反应类型是;B的结构简式是。

(2)C中含有的官能团名称是;

D的名称(系统命名)是。

(3)由D和B合成PBS的化学方程式是

加成反应

HOOCCH2CH2COOH

碳碳三键、 羟基

1,4—丁二醇


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