高三化学专题
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高三化学专题 有机推断. 【 高考复习要求 】. 进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。. 能够根据已知的知识和相关信息,对有机物进行逻辑推理和论证,得出正确的结论或作出正确的判断,并能把推理过程正确地表达出来 。. 通过典型例题的分析,了解高考“有机推断和信息题”的题型特点、试题的难度及信息迁移的方式,学会分析解决这类问题的方法。. 思考:. OH. 已知有机物 的结构简式为:

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高三化学专题 有机推断

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Presentation Transcript


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高三化学专题

有机推断


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【高考复习要求】

  • 进一步加深和掌握有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干知识。

  • 能够根据已知的知识和相关信息,对有机物进行逻辑推理和论证,得出正确的结论或作出正确的判断,并能把推理过程正确地表达出来 。

  • 通过典型例题的分析,了解高考“有机推断和信息题”的题型特点、试题的难度及信息迁移的方式,学会分析解决这类问题的方法。


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思考:

OH

已知有机物 的结构简式为:

下列性质中该有机物不具有的是

(1)加聚反应 (2)加成反应 (3)使酸性高锰酸钾溶液褪色 (4)与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 (5)与KOH溶液反应

A (1)(3) B (2)(4)

C (4) D (4)(5)

CH2=CH-CH2-

-CHO

( C )


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  • 官能团是钥匙,它能打开未 知有机物对你关闭的大门。

  • 官能团是 地图,它能指引你走进有机物的陌生地带。


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思考:

  • 1. 能与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的官能团分别有哪些。

  • 2. 能与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应的物质结构有什么特点。

  • 3. 溴水可参加哪些反应。

  • 4. 氢气可参加哪些反应。


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醇羟基、酚羟基、羧基与钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠反应的比较:


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有机物推断一般有哪些类型和方法?

  • 1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构;

  • 2、根据相互转变关系和性质推断物质结构;

  • 3、根据反应规律推断化学的反应方程式;

  • 4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型;

  • 5、根据高聚物结构推断单体结构;

  • 6、根据实验现象推断物质;

  • 7、根据有机物用途推断物质。


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题型思路

1.根据加成产物推断

思路:由加成所需H2、Br2的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。


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练习1

>c=c<OH

已知羟基不能与双键直接相连(如

不稳定)

若0.5摩有机物恰好与1摩H2加成生成3-甲基-2-丁醇,则该有机物的结构简式为: ___________

CH3—C—C=CH2

‖ |

O CH3

CH3—C— C≡CH

︱ |

0 H CH3

CH3—CH—CH—CH3

| |

OH CH3

CH2=C—C=CH2

| |

OH CH3


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练习2

标况下,某气态烃1.12L,与含16克溴的溴水恰好完全加成,生成物中每个碳原子上都有一个溴原子,则该烃的结构简式为________________

CH2=CH—CH=CH2


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练习3.下图为有机物A,B经一系列反应制取X,Y的转化关系。

水化 氧化 氧化

C ← A → D → E

X← 还原 →Y

F ← B → C

已知:A,B,X都符合通式CnH2nOn/2—1,X和Y互为同分异构体,又是同类有机物,B分子结构中不具有支链。写出A,B,X,Y的结构简式。

2.根据衍变关系推断

思路:由衍变关系及反应条件寻突破口,顺推或逆推得出答案。如突破口不明显,应猜测可能,再验证可能,从而得出正确答案。


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A:CH2=CH2

B:CH3CH2CH2CHO

X:CH3CH2CH2COOCH2CH3

Y:CH3COOCH2CH2CH2CH3


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练习4

有机物A是一种含溴的酯,分子式为C6H9O2Br,已知有下列转化关系:B,C,D,E均含有相同的碳原子数,B既能使溴水褪色,又能与Na2CO3反应放出CO2,D先进行氧化再消去即能转化为B,经测定E是一种二元醇。

稀H2SO4

B+D

A

NaOH溶液

NaOH溶液

C+E

则A,B,C,D,E可能的结构简式为:

C - C - C

(1) (2) (3)


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A:CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br 或CH2=CHCOOCH2CHCH3

Br

B:CH2=CHCOOH C: CH2=CHCOONa

D:CH2CH2-CH2OH 或 CH3CH-CH2OH E: CH2-CH-CH2

|| ∣ ∣

Br Br OH OH


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3.根据数据进行推断:

思路:数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。

练习5:0.1molCnHmCOOH与溴完全加成时,需溴32g,0.1mol该有机物完全燃烧时产生CO2和H2O的物质的量之和为3.4mol,则该有机物的结构简式为-------------。

C17H31COOH


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4.根据信息进行推断

思路:抓住信息,上升实质,联想旧知,发散迁移


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例1.已知F的碳原子在同一直线上;H为环状化合物,分子式C4H6O2,请回答以下问题。

⑴A中可能含有哪些官能团?_________。

⑵1molA和2molH2反应生成1molG,请写出化学方程式___________________。

⑶ A的一种同分异构体与A含相同官能团,请写出它的结构简式________。

⑷推断B、E、F的结构简式。

如何确定

官能团?

如何确定A的结构简式?

醛基 羧基 碳碳双键

HOOCCH=CHCHO

CH2=C(CHO)COOH


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题中给出的已知条件中已含着以下四类信息:

⑴ 反应(条件、性质)信息

A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基,

A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。

⑵ 结构信息

从F分子碳原子在一直线上,可知A分子也不含支链。

⑶ 数据信息

从H分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。

⑷ 隐含信息

问题⑵中提示“1molA与2molH2反应生成1molG”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。


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此条件说明什么?

此反应可能的发生方式有哪些?

例2.分析以下信息,完成问题。

由此反应可得出什么结论?

ABC的分子式中隐含着什么信息?

此条件说明什么?

此信息说明什么?


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⑴CH3COOOH称为过氧乙酸,它的用途有__。

⑵写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式__,该反应的类型是____。

⑶F可能的结构有____。

⑷A的结构简式为____。

⑸ 1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应,消耗Na与NaOH物质的量之比是____。


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练习1.某有机物的相对分子质量为58,根据下列条件回答问题:

⑴若该有机物只由碳、氢组成,则可能的结构简式为:____。

⑵若为含氧衍生物,且分子中有-CH3,则可能的结构简式为:____。

⑶若分子中无-CH3,又无-OH,但能发生银镜反应,则结构简式为:____。


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[小结]找解题“突破口”的一般方法

  • 1)信息量最大的点;

  • 2)最特殊的点;

  • 3)特殊的分子式、结构式;

  • 4)假设法。


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1、有机推断题中审题的要点

⑴文字、框图及问题要全面浏览。

⑵化学式、结构式要看清。

⑶隐含信息要善于发现。

2、有机推断题的突破口

四类信息的充分挖掘,

抓住有机物间的衍生关系。

3、解答问题中注意要点

结构简式、分子式、方程式等书写要规范。


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题中给出的已知条件中已含着以下

四类信息:

⑴ 反应(条件、性质)信息

⑵ 结构信息

⑶ 数据信息

⑷ 隐含信息


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小结

做好有机推断题的3个“三”

  • 审题做好三审:

    1)文字、框图及问题信息

    2)先看结构简式,再看化学式

    3)找出隐含信息和信息规律

  • 找突破口有三法:

    1)数字 2) 官能团 3)衍变关系

  • 答题有三要:

    (1)要找关键字词 (2)要规范答题( 3)要找得分点


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解题思路

一是剖析题意,分析已知条件和推断

内容,弄清被推断物和其它有机物关系。

二是抓好解题关键,找出解题突破口,

然后联系信息和有关知识,应用规律

进行逻辑推理或计算分析,作出正确

的推断。


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练习、香豆素是常用于皂用香精及其他日用化工的香料,分子式为C9H6O2,分子中除有一个苯环外,还有一个六元环。我国某科研所曾以下列路线合成香豆素。

(1)试确定有机物A、B、C和香豆素的结构简式:

A_________ B_________ C_________ 香豆素_________

(2)判断反应Ⅰ、Ⅱ的反应类型:

(Ⅰ)是_________反应;(Ⅱ)是_________反应。


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答案

(1)

香豆素:

(2)加成 取代


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【例3】

松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得:


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试回答:

(1)α—松油醇的分子式______________

(2)α—松油醇所属的有机物类别是______(多选扣分)

a. 醇b. 酚c. 饱和一元醇

(3)α—松油醇能发生的反应类型是________(多选扣分)

a. 加成b. 水解c. 氧化

(4)在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现,写出RCOOH和α—松油醇反应的化学方程式______________________。

(5)写结构简式:β—松油醇_________________,γ—松油醇__________。


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【分析】:

  • 1)结构信息: 根据题给的α-松油醇的结构简式可写出分子式为C10H1818O。从α-松油醇的结构简式可看出分子中含有醇羟基,因此,属于醇类。

  • 2)反应信息:从α-松油醇的结构简式可知,分子中含有碳碳双键,能起加成反应,也能起氧化反应。

  • 3)隐含信息:根据酯化反应的“酸脱羟基醇脱氢”这一规律,即可顺利写出RCOOH和α—松油醇反应的化学方程式。

  • 4) 根据β—松油醇含有两个甲基, γ—松油醇含有三个甲基这一信息,可写出相应的结构简式。


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练习

(R、R'、R''是各种烃基)

如上式烯烃的氧化反应,双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂,在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。由氧化所得的产物,可以推测反应物烯烃的结构。今有A、B、C三个含有双键的化合物,它们被上述溶液氧化:

1molA (分子式C8H16),氧化得到2mol酮D 。

1molB(分子式C8H14),氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。

1molC(分子式C8H14),氧化只得到一种产物,它是一种没有支链的二元羧酸。

请据此推断B、C、D、E 的结构简式。

B C D E


B ch 3 2 c chch c ch 3 2

B (CH3)2C=CHCH=C(CH3)2


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2003年24题

24.(8分)烷基苯在高锰酸钾的作用

下,侧链被氧化成羧基,例如

化合物A—E的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2。

写出A、B、C、D的结构简式:


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–CH3

–CH3

CH3

CH3

一步错,失8分!

2003年24题

24.(8分)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如

化合物A—E的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2。

写出A、B、C、D的结构简式:


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(1) (2)

(3) (4)


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练习、有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素的羧酸酯,它们的水解产物分子中全都含有苯环。A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应,B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相对分子质量是其同系列中最小的。

(1)A的相对分子质量是,其结构简式为;

(2)B的相对分子质量比A少13,则B的结构简式为:;

(3)C的相对分子质量和A相等,则C的可能结构有(填数字)种,写出其中的一种结构简式:。


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一步错,痛失7分!

没仔细看!

2004年广一模23题

练习、有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素的羧酸酯,它们的水解产物分子中全都含有苯环。A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应,B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相对分子质量是其同系列中最小的。

(1)A的相对分子质量是,其结构简式为;

(2)B的相对分子质量比A少13,则B的结构简式为:;

(3)C的相对分子质量和A相等,则C的可能结构有(填数字)种,写出其中的一种结构简式:。


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答案:

23.(8分)(1)212(2分),

(1分) (共3分)

(2分)

(2)

(3)7 ,(2分)

等(1分)


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【讨论 】

1、在做题目之前,我首先做什么?然后做什么?接下去再做什么?……

2、如何审题?在阅读题目时需要看哪些内容?

3、通过仔细审题,我能否马上找到解决问题的突破口?

如何找到解题的突破口?

4、要解决这个问题,我已经知道什么?还需要什么?我需要调用学过的哪些知识?这些能解决问题了吗?不够,那么怎样找一些有用信息?从哪里找?


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5、是否要将题目中出现的所有未知物均推导出来?

6、推断未知物结构有哪些方法?

7、在具体答题时,应该注意哪些内容?

完成该项问题后,你觉得对书写的内容有必要检查吗?为什么?

8、书写有机物结构简式时要注意什么?

书写有机化学反应方程式时要注意什么?


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练习2.化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质:①可以与金属钠反应产生气体;②与羧酸反应生成有香味的物质;③可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸;④催化脱氢产物不能发生银镜反应;⑤脱水反应的产物,经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答:

⑴对该化合物的结构可作出的判断是___。

A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基

C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃

⑵该化合物的结构简式是____。

⑶A和Na反应的化学方程式:_____。


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练习3.已知烯烃在O3/Zn作用下可以成生醛酮结构。

分析以上信息:

⑴具有酯类结构的有机物有哪些?

⑵写出BCDE的结构简式。

⑶反应Ⅱ的方程式___。


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(1997年全国34) (7分)A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。

(1)A、B分子量之差为_______________。

(2)1个B分子中应该有_______________个氧原子。

(3)A的分子式是_______________。

(4)B可能的三种结构简式是:

_______________、_______________、_______________。


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34、(7分)(1)42(1分)(2)3(2分)(3)C9H8O4(1分)

过200-42=158.A有羧基,所以,B也有羧基,且有从A(醋酸酯)水解释出的羟基,初步推测可能含3个氧原子。从B分子中氧的百分含量(由题意推出),可求B的分子量:

由数据可以确认,B分子为羟基苯甲酸。


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