ESCURECIMENTO NÃO-ENZIMÁTICO
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ESCURECIMENTO NÃO-ENZIMÁTICO. ESCURECIMENTO NÃO-ENZIMÁTICO. Podem ser divididos em 3 mecanismos:. Fonte: Araújo, J. M.A., Química de Alimentos – Teoria e Pratica (2003). CARAMELIZAÇÃO.

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ESCURECIMENTO NÃO-ENZIMÁTICO

Podem ser divididos em 3 mecanismos:

Fonte: Araújo, J. M.A., Química de Alimentos – Teoria e Pratica (2003).


Carameliza o
CARAMELIZAÇÃO

  • Durante o aquecimento de carboidratos, particularmente açúcares e xaropes de açúcares, ocorre uma série de reações que resultam no seu escurecimento, denominada de caramelização.

  • Degradação de açúcares na ausência de aminoácidos e proteínas.

  • Os açúcares no estado sólido são relativamente estáveis ao aquecimento moderado, mas em temperaturas maiores que 120 ºC são pirolisados para diversos produtos de degradação de alto peso moleculares e escuros, denominados caramelos.


A composição química do pigmento é complexa e pouco conhecida, embora caramelos obtidos de diferentes açúcares sejam similares em composição. As frações de baixo peso moleculares presentes na mistura caramelizada contêm, além do açúcar que não reagiu, ácido pirúvico e aldeídos.


O mecanismo dessa reação ainda é desconhecido. Inicia-se pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.


CARAMELIZAÇÃO pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.

Meio ácido

  • 2a Etapa:

  • Etapa das desidratações: saem 3 moléculas de H2O

  • - Formação da ligação hemicetálica, forma o HMF

1a Etapa:

- Glicose ou outro açúcar redutor sofre isomerização em C1 passando H de C2 para C1 → forma dienol

3a Etapa: Polimerização do HMF


CARAMELIZAÇÃO pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.

Meio básico

  • 2a Etapa:

  • Pode seguir a formação de HMF

  • - Outro caminho ocorre fragmentação do enol formando compostos de 3 átomos de carbono: compostos altamente reativos

1a Etapa:

- Glicose ou outro açúcar redutor sofre isomerização em C1 passando H de C2 para C1 → forma dienol

3a Etapa: Polimerização do HMF


Rea o de maillard

COO pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.

H

C

H2N

R

REAÇÃO DE MAILLARD

  • Reação envolvendo um aldeído (açúcar redutor) e grupos amina de aminoácidos, peptídeos e proteínas.


PROTEÍNA + ACÚCAR pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.

GLICOSILAMINA

-NH2

-CO

Formação de pigmentos escuros: melanoidinas

HMF

MELANOIDINA


Etapas da rea o de maillard
Etapas da Reação de Maillard pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.

  • 1a Etapa:

  • Condensação do açúcar redutor com o aminoácido

  • Desidratação formando uma Base de Schiff

  • Rearranjo para a forma cíclica formando a glicosilamina


Etapas da rea o de maillard1
Etapas da Reação de Maillard pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.

  • 2a Etapa (Rearranjo de Amadori):

  • Ocorre entrada e saída de um próton (H+), inicialmente formando o catiônico da Base de Schiff

  • Isomerização formando a forma mais estável ceto (cetosaminas)


Etapas da rea o de maillard2
Etapas da Reação de Maillard pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.

  • 3a Etapa:

  • Conversão destes produtos em HMF: o HMF reage com os compostos iniciais, polimeriza-se e forma melanoidinas


Etapas da rea o de maillard3
Etapas da Reação de Maillard pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.

  • Degradação de Strecker:

  • Compostos α-dicarbonila reagem com aminoácidos, produzindo sua degradação

  • Ocorre produção de CO2

  • Ocorre produção de compostos voláteis aromáticos como as pirazinas (dimetilpirazina é responsável pelo aroma das batatas chips)


Principais estágios da Reação de Maillard pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.

Condensação Maillard

Açúcar redutor + Amina (aminoácido ou proteína)

Glicosilamina (carbonilamina)

Rearranjo de Amadori

Cetosamina (aldosamina)

Degradação de Stecker

Amina

CO2

Compostos muito reativos

NH3

Condensação aldólica

Polímeros marrons + Polímeros voláteis e odorosos

Fonte: Cheftel, 1992


REAÇÃO DE MAILLARD pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.

  • Diminui a digestibilidade da proteína

  • Inibe a ação de enzimas digestivas

  • Destrói aminoácidos essenciais como a lisina

  • Promove alterações desejáveis de cor e flavor: crosta do pão, carne cozida, doce de leite, etc.


Rea o de maillard efeito do ph e tipos de aminas
Reação de Maillard: Efeito do pH e tipos de aminas pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.

Disponibilidade do par de elétrons do nitrogênio: maior em pH mais básico.


Rea o de maillard efeito da umidade
Reação de Maillard: Efeito da Umidade pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.


Rea o de maillard efeito da adi o de sulfitos
Reação de Maillard: Efeito da adição de sulfitos pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.

Bloqueiam a carbonila e previnem a condensação dos compostos, inibindo a reação


Oxida o do cido asc rbico
Oxidação do ácido ascórbico pela desidratação do açúcar redutor provocando a quebra de ligações glicosídicas, quando elas existem como na sacarose, abertura do anel hemiacetálico, formação de novas ligações glicosídicas. Como resultado ocorre a formação de polímeros insaturados, os caramelos.

  • A vitamina C oxida rapidamente em solução aquosa

    Geralmente ocorre em sucos de frutas como o limão, laranjas

  • Exposição ao ar, calor e luz e metais (cobre, ferro)


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