2. FONKSİYONEL GRUPLARIN
This presentation is the property of its rightful owner.
Sponsored Links
1 / 52

2. FONKSİYONEL GRUPLARIN İSİMLENDİRİLMESİ PowerPoint PPT Presentation


  • 511 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

2. FONKSİYONEL GRUPLARIN İSİMLENDİRİLMESİ. ÖNEK: Fonksiyonel grubun konumunu ve ayrıca sübstitüentlerin yer ve cinsini belirtir. TEMEL İSİM: Temel zincirin molekül boyutunu ve karbon sayısını verir. SONEK: Moleküldeki fonksiyonel grubun ismini verir. Temel yapıyı tayin eder.

Download Presentation

2. FONKSİYONEL GRUPLARIN İSİMLENDİRİLMESİ

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

2. FONKSİYONEL GRUPLARIN

İSİMLENDİRİLMESİ


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

ÖNEK: Fonksiyonel grubun konumunu ve ayrıca sübstitüentlerin yer ve cinsini belirtir.

TEMEL İSİM: Temel zincirin molekül boyutunu ve karbon sayısını verir.

SONEK: Moleküldeki fonksiyonel grubun ismini verir. Temel yapıyı tayin eder.

Aşağıda iki ayrı organik bileşiğin sistematik (IUPAC) adları verilmiştir.


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Önek olarak kullanılan bazı yapılar


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Bazı fonksiyonel grupların adlandırmadaki öncelik sırası

-N(CH3)3+onyum iyonu

-COOHkarboksilik asid

-SO3Hsülfonikasid

-COORester

-COXasidhalojenür

-CONR2amid

-CNnitril

-CHOalde͢͢͢hid

  • -CO-keton

  • ROHalkol

  • ArOHfenol

  • -SHtiyol

  • -NR2amin

  • -O-O-peroksid

  • -MgXorganometal

  • -CH=CH-alken

  • -C≡C-alkin

  • R, X, NO2, Ar v.b.diğer sübstitüentler


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

ALKOLLER

CH3-OHmetil alkol (metanol)

CH3-CH2-OHetil alkol (etanol)

CH3-CH2-CH2-OHpropil alkol (propanol)

CH3-CH2-CH2-CH2-OHbütil alkol (bütanol)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OHpentil alkol (pentanol, amilalkol)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

CH3-CH2-CH2-CH2-OHCH3-CH2-CH(CH3)-OH

n-bütil alkol (primer)sek-bütil alkol (sekonder)

CH3-CH(CH3)-CH2-OH(CH3)3C-OH

izobütil alkol (primer)t-bütil alkol (tersiyer)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Karbon zinciri büyük olan alkollerde sistematik adlandırma tercih edilir. Sistematik adlandırmada ilgili alkan ismi sonuna -ol getirilir. -OH grubunun bulunduğu karbon atomu, en ufak numarayı alır. İsmi, hidroksil grubunu içeren en uzun zincir tayin eder:


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Polialkol

Birden fazla -OH grubu taşıyan birçok bileşik vardır. İki hidroksil grubu taşıyanlara glikol veya sistematik olarak “diol” denir. Üç hidroksil grubu taşıyanlar ”triol”lerdir.


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Alkoksit:

Alkollerin hidroksil gruplarından bir hidrojen çıkması ile oluşturdukları anyonlara alkoolat ya da alkoksit denir. İsimlendirilmesinde radikalin ismi söylenerek sonuna il– yerine –at soneki kullanılır. Metal alkoksitlerin isimlendirilmesinde ise metal ismi önce söylenir.

CH3ONa : Sodyum metoksit (Sodyum metilat)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Eter

Eterler bir defa alkillenmiş alkol, ya da iki defa alkillenmiş su olarak belirtilebilir. Bütün eterlerde, oksijene iki taraftan da karbonlu artıklar bağlıdır. Alfabetik sıra ile oksijene bağlı karbon yapıları eter son ekine ilave edilerek adlandırılırlar.

R-O-R genel yapıR= alifatik veya aromatik bir yapı olabilir


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

İlgili radikaller:


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Alkil Halojenür

Her iki grup noniyonize (karbona bağlı) halojen taşır. Alkil grupları R-, aril grupları Ar- ve halojenler X- ile gösterildiğine göre; alkil halojenürleri R-X ve arilhalojenürleri de Ar-X genel formülleri ile ifade edilir. Bu bileşikler genel adlandırmada hidrojen halojenürlerinin alkil ve aril türevleri olarak belirtilirler. Sistematik adlandırmada ise, hidrokarbon isminden önce iyodo, kloro, bromo ve floro ön ekleri söylenir:

H-Clhidrojen klorür (hidroklorik asid)

CH3-Clmetil klorür

(CH3)3C-Clt-bütil klorür

CH3CH2CH2CH2-In-bütil iyodür (1-iyodobütan)

(CH3)3C-Brt-bütil bromür (2-bromo-2-metilpropan)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

KARBOKSİLLİ ASİTLER

Karbonil grubu CO veya C=O şeklinde gösterilir ve birçok önemli fonksiyonun bileşimine girer. Bunlar:

Karbonil ve hidroksi radikallerinin birleşmesinden oluşan ve –COOH şeklinde gösterilen gruba “karboksil” denir. Karboksil grubunun karbona bağlanması ile “karboksilliasidler” türer. Burada bir istisna, ilk üye olan formik asittir.

H-COOHformik asid (metanoikasid)

CH3-COOHasetik asid (etanoikasid)

CH3-CH2-COOHpropiyonikasid (propanoikasid)

CH3-CH2-CH2-COOHbütirikasid (bütanoikasid)

CH3-CH2-CH2-CH2-COOHvalerikasid (pentanoikasid)

CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-COOHkaproikasid (hekzanoikasid)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

CF3-COOHtrifloroasetikasid

(CH3)2C(Cl)-COOH2-kloro-2-metilpropanoik asid

CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-COOH3-metilhekzanoik asid

CH3-O-CH2-COOHmetoksiasetikasid


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Dikarboksilliasidler

2 Karbondan 7 karbona kadar olan doymuş dikarboksilliasidler genel adlarıyla bilinirler:


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Asit Halojenür (Açilhalojenür)

Karboksilli asidin, -OH grubu yerine –X (halojen) taşırlar. Bu bileşiklerde, açil grubu ismi halojen ismi ile birleştirilerek iki kelime halinde belirtilir. Açil gruplarının isimleri, karboksilliasid isminin –ikasid son ekinin yerine –il son eki getirilerek belirtilir:

Genel olarak:

R-CO-OH alifatik karboksilliasid

R-CO- açil

R-CO-X açilhalojenür (asidhalojenür)

CH3-COOH asetik asid

CH3-CO-Cl asetil klorür

Cl-CH2-CO-Cl α-kloroasetil klorür


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

C2H5-CO- propiyonil

CH2=CH-(CH2)8-COOH 10-undekenoik asid

CH2=CH-(CH2)8-CO-Cl 10-undekenoil klorür


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Amit

Amonyak ve aminlerin açillenmiş türevleri olan bu bileşikler, organik kimyada kısaca “amid” diye bilinirler. Karboksilliasid veya türevleri ile sırası ile amonyak, primer veya sekonder bir aminden, açillenme reaksiyonu ile azotta 2H taşıyan primer, azotta 1H taşıyan sekonder veya azotta hiç hidrojeni olmayan tersiyer amidler meydana gelir. Genel adlandırmalarında, temel asidin –ikasid son eki yerine –amid son eki getirilir:

H-CO-NH2formamid(metanamid)

CH3-CO-NH2asetamid(etanamid)

CH3-CH2-CO-NH2 propiyonamid(propanamid)

CH3-CH2-CH2-CO-NH2 bütiramid(bütanamid)

CH3-CH2-CH2-CH2-CO-NH2 valeramid(pentanamid)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-NH2 kaproamid(hekzanamid)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Azottaki sübstitüsyon sayısı:

primerR-CO-NH20

sekonder R-CO-NHR11

tersiyerR-CO-NR1R22

CH3-CO-NH-CH3 N-metilasetamidCH3-CO-N(CH3)2 N,N-dimetilasetamid

H-CO-N(CH3)2 N,N-dimetilformamidCl-CH2-CO-NH2 2-kloroasetamid

CH3-CO-NH-Cl N-kloroasetamidCl-CH2-CO-NH-CH3 N-metil-2-kloroasetamid


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Sistematik adlandırmada amidi içeren en uzun zincir bulunur. Diğer artıklar sübstitüent olarak belirtilir:

Siklik amidlerin adlandırılmasında ilgili sikloalkan ismine bir son ek olarak karboksamid ilave edilir:


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Anhidrit

Bu bileşiklerin iki molekül karboksilli asitten bir molekül su çıkışı ile oluştukları hatırlanırsa kolaylıkla yazılabilirler. Asidlerdeki –asid son eki yerine –ikanhidrid son eki getirilir. Dikarboksilliasidlerin kendi aralarında su kaybetmesi ile, çoğunlukla beş ya da altı üyeli halkalar oluşturan siklik anhidridler kazanılır:

(CH3CO)2O asetik anhidrid (etanoikanhidrid)

(CH3-CH2-CO)2O propiyonikanhidrid (propanoikanhidrid)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Ester

-CO-O- şeklinde gösterilen karboniloksi grubunun açıkta kalan bağlarından karbonlara bağlanması ile ester fonksiyonel grubu oluşur. Esterler, karboksilliasid veya türevleri ile alkollerin reaksiyonu sonucu oluştukları hatırlanırsa kolayca yazılabilir. Sanki karboksilli asidin alkil, sikloalkil veya aril tuzuymuş gibi isimlendirilirler:

CH3-COOH asetik asid

CH3-COONa sodyum asetat

CH3-COOCH3 metil asetat


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

H-COORR format (R metanoat)

CH3-COORR asetat(R etanoat)

CH3-CH2-COORR propiyonat(R propanoat)

CH3-CH2-CH2-COORR bütirat(R bütanoat)

CH3-CH2-CH2-CH2-COORR valerat(R pentanoat)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COORR kaproat(R hekzanoat)

CH3-COOC2H5 etil asetat (etil etanoat)

CH3-CH2-COOC2H5 etil propiyonat (etil propanoat)

CH3-CH2-COOCH2-C6H5benzilpropiyonat (benzilpropanoat)

CH2=CH2-COOCH3 metil akrilat (metil propenoat)

CH3-(CH2)8-COOCH3metil dekanoat

CH3-COO-CH2-CH=CH2allil asetat (2-propenil asetat) veya (2-propenil etanoat)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

İlgili radikaller:

CH3-CO-O-asetiloksi (asetoksi)

C2H5-CO-O-propiyoniloksi (propoksi)

C3H7-CO-O-bütiriloksi

C4H9-CO-O-valeriloksi

C6H5-CO-O-benzoiloksi

Benzoikasid esterleri “benzoat” olarak bilinir. Genel adları ile kullanılan aromatik asidlerden türeyen esterlerin adlandırmalarında, asid protonu yerine geçen radikalin ismini takip edecek şekilde, türedikleri asidlerin genel adlarındaki –ikasid eki çıkarılır ve –at son eki getirilir:


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Aldehid

Aldehid kelimesi “alkol dehidrojenizasyonu” tanımının kısaltılmasından türer. Bir karbon zincirinin uç konumunda karbonil grubu taşıyan bu grup, diğer bir ifade ile formil radikalinin karbona bağlanması ile türer:

H-CHOformaldehid(metanal)

CH3-CHOasetaldehid(etanal)

CH3-CH2-CHOpropiyonaldehid(propanal)

CH3-CH2-CH2-CHObütiraldehid(bütanal)

CH3-CH2-CH2-CH2-CHOvaleraldehid(pentanal)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHOhekzanal

CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CHO6-etil-3-metiloktanal

CH2=CH-CHOakrolein (2-propenal)

Eğer, -CHO grubu halkaya direkt olarak bağlıysa halka ismine karboksaldehid veya karbaldehid getirilir:


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Keton

Bir karbon zincirinin iç konumunda karbonil taşıyan diğer bir ifadeyle açilradikalinin bir tarafından karbona bağlanması ile oluşan gruptur. İki karbona bağlı karbonil grubuna “keto grubu” denir:

CH3-CO-CH3aseton veya dimetilketon (2-propanon)

CH3-CO-CH2-CO-CH3asetilaseton (2,4-pentandion)

CH3-CO-C2H5 etilmetilketon(2-bütanon veya 2-oksobütan)

C2H5-CO-C2H5 dietilketon(3-pentanon)

CH3-CO-C(CH3)3pinakolon(2,2-dimetilbütan-3-on veya 2,2-dimetil-3-oksobütan)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

CH3-CO-CH=CH2metil vinil keton (büt-3-en-2-on)

Cl-CH2-CO-CH3kloroaseton (1-kloro-2-propanon)

CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CO-CH2-CH36-metil-3-heptanon

(CH3)3C-CO-CH3t-bütil metil keton (3,3-dimetil-2-bütanon)

Aromatik karbon ile direkt bağlı ketonlarda genel adlandırma kullanılır. Burada, bir ön ek olarak ilgili aril veya aroil artığının ismi ve bir son ek olarak da -fenon kelimesi söylenir.

C6H5-CO-CH3asetofenon(metil fenil keton)

C6H5-CO-CH2-CH3propiyofenon(etil fenil keton)

C6H5-CO-CH2-CH2-CH3bütirofenon(fenilpropil keton)

C6H5-CO-C6H5benzofenon(difenil keton)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Amin ve amonyum tuzu

Aminler amonyağın sırasıyla bir, iki ve üç; amonyum tuzları ise dört kez alkillenmiş türevleridirler. Bu şekilde, azota bağlı karbon gruplarının sayısına göre alt sınıflara ayrılırlar:

R-NH2primer amin

R-NHR1sekonder amin

R-NR1R2tersiyer amin

R-N+R1R2R3.X ˉkaterner amin

R = -CH3 olduğunda metilamin, dimetilamin, trimetilamin ve tetrametilamonyumhalojenür adlarını alırlar.

Buna göre:

(CH3)2CH-NH2 bir primer amin, CH3-CH2-CH2-NH-CH3 bir sekonder amin, (CH3)3N bir tersiyer amin ve (CH3)4N+.Clˉ bir katerner amindir.


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Eğer, birden fazla alkil grubu var ise, amin azotu üzerindeki her bir sübstitüentin isminden önce N konur. Temel isim en büyük veya en önemli hidrokarbon zincirini seçerek tayin edilir:

(CH3)2N-CH2-CH2-CH3N,N-dimetilpropilamin

CH3-NH-(CH2)11-CH3N-metildodesilamin

CH3-O-CH2-CH(N(CH3)2)-CH2-OH2-(dimetilamino)-3-metoksi-1-propanol


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

CH3-NH2metanamin

CH3-CH2-CH2-CH(CH3)NH2 2-pentanamin (1-metilbütanamin)

CH3-CH2-CH2- NH2 1-propanamin

CH3-CH2-CH(NH2)-C(CH3)22-metil-3-pentanamin

H2N-CH2-CH2-CH2- NH2 1,3-propandiamin

CH3-CH2-CH(Cl)-CH2-CH(CH3)-CH2-NH2 4-kloro-2-metil-1-hekzanamin


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Amonyum tuzu

Azot üzerindeki bir proton taşıyan amin tuzları, amin kelimesine -yum son ekini bağlayarak adlandırılır. Anyon ayrı bir kelime olarak yazılır. Bu sistem, ChemicalAbstract tarafından da kullanılır.

CH3-CH2-CH2-NH3+ . Clˉ 1-propanamonyum klorür

CH3-CH2-CH2-CH2-NH(CH3)2+ . BrˉN,N-dimetil-1-bütanamonyum bromür

Bazen de amin tuzları, HCl gibi tuz isimlerini amin ismine katarak da söylenir:

CH3-CH2-CH2-NH3+ . Brˉ propilaminhidrobromür (1-propanamin hidrobromür)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Nitril (karboksilliasidnitrili veya karbonitril) veya siyanür

Siyano(-CN) grubu taşıyan karbonlu yapılardır. HCN’ün organik türevleri olarak düşünülür. Nitrillerin isimleri hidrolize oldukları amidlerin veya asidlerin adlarından türer.

CH3-CN asetonitril (metil siyanür)

CH3-COOH asetik asid

CH3-CO-NH2asetamid

Genel adlandırılmalarında ilgili amidin -amid son eki yerine -onitril son eki getirilir.

CH3-CN asetonitril(etanonitril)

CH3-CH2-CNpropiyonitril (propanonitril)

CH3-(CH2)2-CN bütironitril(bütanonitril)

CH3-(CH2)3-CNvaleronitril (pentanonitril)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Genellikle polifonksiyonel bileşiklerde, -CN grubu bir ön ek olarak siyanosübstitüenti adı altında belirtilir:

CH3-COOH asetik asidCN-CH2-COOH siyanoasetikasid

Sistematik (IUPAC) adlandırmalarında, ilgili asidlerde ve amidlerde olduğu gibi, en uzun zinciri ve -CN grubunu taşıyan hidrokarbon ismine nitril son eki bağlanır:

CH3-CH(Br)-CH2-CH(C2H5)-CH2-COOH 5-bromo-3-etilhekzanoik asid

CH3-CH(Br)-CH2-CH(C2H5)-CH2-CN 5-bromo-3-etilhekzanonitril


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Nitrillerdesiyano grubu, siyanür son eki ile de belirtilebilir.

Bu durumda -CN grubuna bağlı artığın adını siyanür son eki takip eder:

fenilasetonitril→benzil siyanür

difenilasetonitril→benzhidril siyanür

benzonitril→fenil siyanür

asetonitril→metil siyanüradlarını alırlar.


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Tiyol(tiyoalkol veya merkaptan) ve tiyofenol

Alkollerin kükürtlü analoglarıdır. Sistematik olarak adlandırmalarında, alkan ismine -tiyol son eki konur:

CH3-SH metantiyolHS-(CH2)3-SH 1,3-propantiyol


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Ancak, diğer fonksiyonel grupların varlığında, -SH grubu merkaptosübstitüenti olarak bir ön ek halinde belirtilir:


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Tiyoeter

Eter oksijeni yerine kükürt girmiştir. Bu bileşikler H2S “hidrojen sülfid” türevleri olarak düşünülerek “sübstitüesülfid” olarak adlandırılırlar. Daha yeni bir adlandırma sisteminde ise; H-S-H, sülfan; H-S-S-H, disülfan; H-S-S-S-H, trisülfan olarak gösterildiği için, tiyoeterler bu bileşiklerin karbonlu türevleri olarak değerlendirilerek “sübstitüesülfan” olarak adlandırılırlar:

(Ar) R-S-R (Ar) genel yapı

CH3-S-CH3dimetilsülfid(dimetilsülfan)

CH3-S-C2H5etilmetilsülfid(etilmetilsülfan)

CH3-S-C(CH3)3 t-bütilmetilsülfid (t-bütilmetilsülfan)

(CH3)2CH-S-CH(CH3)2diizopropilsülfid (diizopropilsülfan)


2 fonks yonel gruplarin s mlend r lmes

Polifonksiyonel gruplarda, temel isim olarak öncelik sırası 1. asid, 2. asid türevleri, 3. aldehid, 4. keton, 5. alkol, 6. amin, 7. çifte bağ ve 8. üçlü bağ şeklindedir:

Örnek verilecek olursa:

H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 4-amino-1-bütanol(1-amino-4-bütanol değil)

HC≡C-CH2-CH=CH2 1-penten-4-in


  • Login