CHÉMIA PRE 2. ROČ. GYMNÁZIÍ  str. 95 - 98
This presentation is the property of its rightful owner.
Sponsored Links
1 / 1

Vodík viazaný na uhlík s trojitou väzbou má mierne kyslý charakter. Jeho náhradou PowerPoint PPT Presentation


  • 90 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

CHÉMIA PRE 2. ROČ. GYMNÁZIÍ str. 95 - 98. -1-. -2-. 4 CHÉMIA ZLÚČENÍN UHLÍKA. 4.2.7 Alkíny. Vodík viazaný na uhlík s trojitou väzbou má mierne kyslý charakter. Jeho náhradou v molekule alkínov kovom vznikajú soli – acetylidy. Acetylid strieborný HC ≡CAg a

Download Presentation

Vodík viazaný na uhlík s trojitou väzbou má mierne kyslý charakter. Jeho náhradou

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


Vod k viazan na uhl k s trojitou v zbou m mierne kysl charakter jeho n hradou

CHÉMIA PRE 2. ROČ. GYMNÁZIÍ str. 95 - 98

-1-

-2-

4 CHÉMIA ZLÚČENÍN UHLÍKA

4.2.7 Alkíny

Vodík viazaný na uhlík s trojitou väzbou má mierne kyslý charakter. Jeho náhradou

v molekule alkínov kovom vznikajú soli – acetylidy. Acetylid strieborný HC≡CAg a

acetylid meďný HC≡CCu sú výbušné, acetylid vápenatý (C≡C)Ca, bežne sa volá

karbid vápenatý (alebo karbid), používa sa na prípravu acetylénu, ktorý z neho vzniká

rozkladom vodou (obr. 19).

(C≡C)Ca + 2 H2O  HC≡CH + Ca(OH)2

Acetylén (etín) je bezfarebný plyn. V čistom stave je bez zápachu, technický nepríjemne

páchne. Jeho zmes so vzduchom po zapálení vybuchuje. Čistý acetylén vybuchuje už

stlačením. Distribuuje sa síce v tlakových fľašiach (bombách), kde je stlačený, ale tým,

že je rozpustený v acetóne a tento roztok je nasiaknutý do poréznej hlinky, možno s ním

bezpečne manipulovať. V súčasnosti sa moderne vyrába zo zemného plynu, a tým potláča

jeho výrobu z acetylidu vápenatého, lebo priemyselná výroba acetylidu vápenatého je

energeticky náročná. Acetylén sa používa pri autogénnom zváraní, lebo s kyslíkom

v špeciálnych horákoch vzniká plameň, ktorý dosahuje teplotu až 3000°C. Acetylén je

priemyselná surovina pri výrobe mnohých organických zlúčenín, napr. vinylchloridu,

acetaldehydu (pozri schému 18).

Alkíny sa svojimi fyzikálnymi vlastnosťami podobajú alkánom

a alkénom. Ich chemické vlastnosti dokazujú prítomnosť trojitej

väzby. Tá sa skladá z väzby σa z dvoch väzieb π.Dĺžka trojitej

väzby C≡C meria len 0,120 nm a je najkratšia zo všetkých väzieb

medzi uhlíkovými atómami. (Všeobecne platí, že dĺžka väzieb

medzi dvoma určitými atómami klesá od väzby jednoduchej

k trojitej väzbe, zatiaľ čo celková pevnosť väzieb v tomto

smere stúpa.) Obidve väzby π splývajú a utvárajú okolo väzby σ

súvislý obal, ktorý má tvar valca (obr. 18).Všetky štyri atómy

acetylénu sa nachádzajú na jednej priamke.

18 Znázornenie väzby σ a

dvoch väzieb π v molekule

acetylénu (obidve väzby π

splývajú do valca, obklopu-

júceho väzbu σ )

väzby π

4.2.7.1 Chemické vlastnosti alkínov

Alkíny (podobne ako alkény) majú typické elektrofilné adície, pri ktorých

zaniká v ich molekulách jedna alebo obidve πväzby. Preto adícia môže

prebiehať čiastočne za vzniku zlúčenín s dvojitou väzbou, alebo úplne,

pričom vznikajú nasýtené zlúčeniny. Ako príklad možno uviesť

adíciu chlorovodíka alebo brómu na acetylén.

H

H

▼ Otázky a úlohy

1. Existujú rozličné konformácie molekúl acetylénu?

HC≡CH + HCl → CH2=CHCl

2. Čo vznikne adíciou 1 molu chlorovodíka na 1 mol but-2-énu? Uplatňuje sa tu

Markovnikovovo pravidlo?

vinylchlorid

chlóretylén

3. Aký produkt vznikne čiastočnou a aký úplnou hydrogenáciou propínu?

adícia

4. Adíciou vody na propín vznikne nestály propén-2-ol,

ktorý sa prešmykuje podobne ako vinylalkohol.

Pokúste sa napísať vzorec zlúčeniny, ktorá vznikne jeho prešmykom.

19 Príprava acetylénu

1 frakčná banka s karbidom vápenatým,

2 oddeľovací lievik s nasýteným

roztokom NaCl

3 ohnutá rúrka, 4 skúmavka s roztokom

manganistanu draselného

(alebo s brómovou vodou)

5. Je väzba C≡C pevnejšia ako väzby C=C?

6. Acetylid vápenatý (C≡C)Ca sa používa na výrobu acetylénu, ktorý

z neho vzniká rozkladom vodou ( pozn.: okrem acetylénu vzniká aj hydroxid

vápenatý). Napíšte schému spomínanej reakcie.

Významná je adícia vody na acetylén za katalýzy kyselinou sírovou a síranom ortutnatým.

V prvej fáze vzniká vinylalkohol, ktorý je málo stály a rýchlo sa prešmykuje na acetaldehyd.

7. Doplňte v schéme 18 vzorce príslušných zlúčenín.

kat.

POLYSTYRÉN

VINYLBENZÉN (styrén)

VINYLALKOHOL

CH2=CH—CH3

O

H2O, kat.

OH

C6H6, kat.

ACETALDEHYD

HgSO4

HC≡CH + H2O [CH2=CH–OH]

CH3– C

Vinylalkohol a acetaldehyd sú konštitučné izoméry, ktoré sa v tomto prípade nazývajú tautoméry.

Tautomér s karbonylovou skupinou C=O označujeme ako oxoformu (ketoformu), tautomér

s väzbou C=C a s hydroxylovou skupinou –OH ako enolformu.

Oxoforma a enolforma utvárajú rovnovážnu zmes. V tomto prípade je však pre malú stálosť

Vinylalkoholu rovnováha posunutá celkom v prospech acetaldehydu.

+Ca

HCl,

H2SO4

ACETYLID VÁPENATÝ + H2

VINYLCHLORID

H

ACETYLÉN

vinylalkohol

acetaldehyd

Br2

1,2-DIBRÓMETÉN

+ 2 Cl2

Br2

H2 kat.

HC≡CH + Br2 → HC = CH

HC––CH

Zlúčeniny s dvojitou i trojitou väzbou, medzi uhlíkovými atómami vo svojich molekulách sa

ľahko oxidujú, napr. vodným roztokom KMnO4 . Manganistan oxiduje organicku molekulu

na mieste násobnej väzby, čo sa prejaví vymiznutím fialového sfarbenia roztoku manganistanu.

Preto sa táto reakcia používa na dôkaz alkénov a alkínov (obr. 19).

1,1,2,2-TETRACHLÓRETÁN

Br

Br

Br

Br

Br

Br

O2, kat.

ETYLÉNOXID

ETÉN

1,2-dibrómetylén

1,1,2,2-tetrabrómetán

2

18 Schéma hlavných produktov vyrábaných z acetylénu

3

1

4


  • Login