有机化学

1. 信阳师范学院生命科学学院课件 Organic Chemistry 有机化学 制作人、主讲人：戴启金

2. 教材及主要参考书 教材： 汪小兰编，《有机化学》（第四版），高等教育出版社。 特点：针对生物系非生化专业编写。 内容：全书共十八章，第七章光谱在有机化学中的应用及第十八章分子轨道理论简介为自学内容。 主要参考书： 莫里森等，［美］《有机化学》（第二版），科学出版社。 胡宏纹等，《有机化学》（第二版），人民教学出版社。 荣国斌等，《大学有机化学基础》，华东理工大学出版社。 魏荣宝等，《有机化学》，天津大学出版社。 初玉霞等，《有机化学》，化学工业出版社。 王长凤、曹玉蓉编，《有机化学习题与例题》，高等教育出版社。

3. 第一章 绪 论 • 有机化学的研究对象与任务 • 化学键与分子结构 • 共价键的键参数 • 分子间的力 • 有机化合物的一般特点 • 有机反应的类型 • 研究有机化学的方法 • 有机化合物的分类

4. 一、有机化学的研究对象与任务 1、有机化合物与有机化学的概念 (1) 有机化合物（简称有机物） 概念来源于19世纪初。 物质 定义1：有机化合物就是含碳化合物(L.Gmelin定义，1894年)。有机物都含有C和H。 定义2：有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物(Schorlemmer定义)。 有机化合物中除C、H以外，只含有O、N、S、P、X等少数元素。 无机物：矿石、金属盐类等。 有机物：粮油、丝、棉毛等。当时认为不能人 工合成，只有能过生命力制造，生物体 被称作生命的有机体，故称有机物。

5. 根念缺陷： ①范围不准确：CO、CO2、碳酸盐CO32-、金属氰化物CN-等几类由于结构及性质与无机物相似，故仍属无机化学研究范畴。 ②认识上有误导：当时不能合成，只能由生命有机体创造，现有不仅能够人工合成，而且合成的有机物是我们生产和生活中必不可少的一大类物质。如：尿素、各种塑料制品、合成纤维（腈纶、尼龙）、合成橡胶等。 但，有机一词由于习惯却一直被留下来了。 （2）有机化学的概念 简单：碳化合物的化学。 准确：碳氢化化合物及其衍生物的化学。 （有机化学（organic chemistry）是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方面的科学。）

6. 2、有机化学任务 • ①分离、提取天然有机物，温测定其结构、性质，以便利用。 • ②有机化学研究：结构和性质之间的关系、反应途径、影响因素等，以便控制反应进程。 • ③确定分子结构，人工合成。 • 3、学习意义和和方法 • ①意义：A生命科学的基础。 • 生物体：水、无机盐、有机物（蛋白质、纤维素、淀粉、油脂、肝糖、颜色、 香气、信息素等） • B进一步学习其它学科的基础 • 有机化学——生物化学——分子生物学 • ② 方法： • 从方法上讲，课前预习，认真听讲，并做好笔记，做适量的习题和作业，定期复习。 • 从内容上讲重点掌握各类有机物的分类、命名、结构、性质（化学性质为主，物理性质次之。）并了解重要反应的机理。

7. 二、有机物的结构 1．化学键 离子键：绝大多数无机化合物均为此类，如NaCl. 判断标准：电负性之差≥1.6 电负性：原子核吸引电子能力相对值。 常见有机元素电负性表

8. 共价键：绝大多数有机物为此类。 判断标准：电负性之差0—1.5 如C—H（0.3）C—O键。（1.0） 分类:极性共价键, 电负性之差0.6—1.5 如 +C—O— 非极性共价键,电负性之差<0.6 如C—H 性质：饱和性 方向性 成键方式：σ键（轴向重叠）、π键（侧向重叠）。

9. 2．共价键的键参数 键长：成键的两个原子核间的平均距离。 不同类型键长不同：一般 C—C 0.154nm； C=C 0.134nm； C≡C 0.120nm 同一类型不同位置也不同： C—C=C 0.151nm C—C≡C 0.146nm 键角：分子中某一原子与另外两个原子形成共价键在空间形成的夹角。

10. 键能：将1mol气态双原子分子AB拆分成A.和B.所需要的键能：将1mol气态双原子分子AB拆分成A.和B.所需要的 能量，叫A—B键的解离能。即键能.单位:KJ/mol。 但，多原子分子的键能取其平均值。 键的极性： 由电负性差别较大的两原子形成的共价键，共用电子对出现在电负性强的原子一端概率较大，就造成了共价健有极性。（即一端带正电，一端带负电） 大小：μ=e*d 单位：C*M(库仑.米) 正（或负）电荷中心的电荷值(e)与正负电荷中心之间的矩离(d)的乘积. 表示：以偶极距表示,即用一个能表示方向和大小的向量.

11. 需要说明的是，双原子分子的分子的极性等于键的极性，而多原子分子的分子极性为键的极性的向量之和。需要说明的是，双原子分子的分子的极性等于键的极性，而多原子分子的分子极性为键的极性的向量之和。 3.分子间的力 ①偶极-偶极作用(取向力) 极性分子间的相互作用，亦即偶极矩间的相互作用，称为偶极-偶极作用，一个分子的偶极矩正端与一个分子的偶极矩负端间有相互吸引作用。

12. ②色散力 瞬时偶极矩之间的相互作用，称色散力。 这种分子间的作用力，只有在分子比较接近时才存在，其大小与分子的极化率和分子的接触表面的大小有关。这种作用力没有饱和性和方向性，在非极性分子中存在，在非极性分子中也存在，对于大多数分子来说，这种作用力是主要的。 ③氢键 特殊的分子之间作用力，有方向性和饱和性。 当H与一个原子半径较小，而电负性很强并带有未共用电子对的原子Y（F、O、N等）结合时形成。

13. 三、有机物的一般特点 1、物理性质：熔点低，沸点低，溶解度相似相溶。 2、化学性质：反应速度慢、复杂、副反应多 易燃性（碳化） 同分异构多。 四、有机反应的基本类型 1、游离基反应（自由基反应） 发生均裂，形成带单电子的自由基，然后分别与其它自由基形成新化合物。 反应条件是高温、光照或过氧化物存在。

14. 2、离子型反应 发生异裂，形成正负两种离子，然后分别与其它负正离子 形成新化合物。 反应条件是有催化剂、极性试剂、极性溶剂存在。 3、周环反反应 旧健的断裂和新键的再成同时发生，不形成自由基或离子。

15. 五、研究有机化学的方法（阅读） 六、有机物的分类 （一）按碳骨架分类： 1、开链化合物： 2、碳环化合物 脂环化合物： 芳香环化合物： 3、杂环化合物：

16. （二）按官能团分类 能决定化合物的特性的原子或原子团称为官能团（functional group). 有机化合物 烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 各类官能团见课本P10表1—2

17. 本章小结 1、有机物及有机化学的概念 2、化学键的类型及判别方法 3、共价键的键参数：键长、键角、键能及键的极性 4、分子间力的三种类型： 5、有机物的一般特点 6、有机反应的基本类型 7、有机物的分类 作业 课本P10，1.4 a,b,c,d,f,h,I（说明路易斯式即为电子式，八偶体就是八个电子的稳定结构） 1.5、 1.7

18. 休息一会 下节继续