1 / 10

ปฏิกิริยาการเตรียม Amines

NH 3. NH 3. R - NH 2. R - NH 2. +. OH -. R - X. R - X. R - X. R - N - R. R - NH 3 , X -. R. R- NH - R. (2 o amine). (1 o amine). R - X. R. X -. R - X. +. R- N - R. (3 o amine). R. ปฏิกิริยาการเตรียม Amines. 1. จาก ปฏิกิริยา ammonia กับ alkyl halide. + H 2 O + X -.

rhoswen-ledwidge
Download Presentation

ปฏิกิริยาการเตรียม Amines

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. NH3 NH3 R-NH2 R-NH2 + OH- R-X R-X R-X R-N-R R-NH3,X- R R-NH-R (2o amine) (1o amine) R-X R X- R-X + R-N-R (3o amine) R ปฏิกิริยาการเตรียม Amines 1. จากปฏิกิริยา ammonia กับ alkyl halide + H2O + X- การเตรียม Amines วิธีนี้จะให้ผลผลิตอื่นๆเกิดขึ้น Quaternary ammonium salts

  2. + NH3 CH3-NH3 , Br- NH3 NH3 NH3 + + + CH3Br CH3Br (CH3)3NH,Br- (CH3)2NH2,Br- (CH3)4N,Br- CH3-NH2 เตรียม Quaternary ammonium salts จาก ปฏิกิริยาammoniaหรือamine กับ alkyl halide CH3Br (CH3)2NH (CH3)3N CH3Br+ + NH4Br NH4Br + + NH4Br

  3. CH3 CH3 CH3CH2CH-N(CH3)2 CH3CH2CH2-N(CH3)2 CH3-I CH3CH2-I CH3CH2-Cl Br CH3CHCH3 N (CH3)3N เขียนสูตร Quaternary ammonium salts ที่เกิดขึ้น ? ? ? ?

  4. NH3 H2/Ni O NH2 -C-CH3 CH2 -C-CH3 CH2 H 2.เตรียม Amines จากปฏิกิริยา Reductive amination ปฏิกิริยารวมเป็นการเพิ่ม NH3 หรือ Amine ให้กับหมู่ C=O (Carbonyl) ของ Aldehyde หรือ ketone แล้วกำจัดน้ำให้ imines (C=N) แล้วเพิ่ม H ที่พันธะคู่ให้ Amine

  5. NH3 H NH O NH NH2 R-C-R R-C-R R-C-R R-C-R H OH - H2O H2 Ni กลไกของปฏิกิริยา 1. ปฏิกิริยาเพิ่ม NH3 ที่หมู่ C=O 2. ปฏิกิริยากำจัดน้ำ ให้ imines 3.ปฏิกิริยา reduction (เพิ่ม H ที่พันธะคู่) ketone imines Amine

  6. เขียนสูตร Amines ที่เกิดขึ้น CH2NH2 O O NH2 -C-H CH2 CH3-C-CH3 O H2 /Ni C-H CH3CH2-NH2 H2 /Ni H2 /Ni ? ? ?

  7. 3.เตรียม Amines จากปฏิกิริยาReduction: สารอินทรีย์ที่มีN-อะตอม เช่น สารประกอบ Nitro(R-NO2) สารประกอบ Amide หรือสาร ประกอบNitrile (Cyanide,R-CN) จะถูกรีดิวซ์ ไปเป็นเอมีนด้วยตัวรีดิวซ์ (reducing agent) ได้แก่ 1.HCl ที่ใช้โลหะดีบุกหรือเหล็กเป็นตัว เร่ง (HCl/Sn หรือ HCl/Fe) หรือ 2.Catalytic Hydrogenation(H2/Ni หรือ Pt)หรือ 3.LithiumAluminiumHydride/ทำปฏิกริยาต่อ กับ H2O (LiAlH4 /thenH2O)

  8. Reducing Agent 1 or 2 or 3 or 4 CH3CH-NO2 CH3CH-NO2 CH3 CH3 CH3CH2C-N CH3CH2C-N O O Reducing Agent3 or 4 Reducing Agent3 or 4 CH3-C-NH2 CH3-C-NH2 Reduction : R-NO2 , R-CO-NH2 , R-CN ตัวรีดิวซ์ (reducing agent) 1. Sn / HCl 2. Fe / HCl 3.H2 /Ni หรือ Pt 4. LiAlH4 /then H2O H2 CH2NH2 H2-NH2

  9. ? LiAlH4 /then H2O ? H2 /Ni NO2 O CN -C-NH2 CH2 Fe / HCl ? เขียนสูตร Amines ที่เกิดขึ้น

  10. R-C-NH2 R-C-NH2 (1o Amide) O O O O Br2/NaOH H2O Br2/NaOH H2O CH3CH2-C-NH2 CH3CH2-C-NH2 4.เตรียม Amines จากปฏิกิริยา Hofmann degradation ปฏิกิริยา 1oAmide กับสารละลาย NaOH/Br2 ให้ 1oAmine ซึ่ง 1oAmine จะมี C ลดลง 1 อะ ตอมเมื่อเทียบกับ 1oAmide ที่เป็นสารตั้งต้น -NH2 + NaBr + Na2CO3 (1oAmine) -NH2 + Na2CO3 + NaBr

More Related