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苯 酚

苯 酚. 河南省太康县第一高级中学 ---- 乔纯杰. 【 三维目标 】. 【 知识与技能 】 1 、了解苯酚的结构特点。 2 、掌握苯酚的化学性质。 3 、学习根据物质结构推断化学性质的方法。 【 过程与方法 】 从观察实验现象入手，启发学生分析产生现象的因果关系和本质联系，从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程。 【 情感、态度和价值观 】 通过对苯酚性质的学习，使学生获得物质的结构、性质之间关系的科学观点。. 【 重点、难点 】. 苯酚的化学性质。. 一.苯酚的物理性质. 无色，露置在空气中因被氧化而显 粉红 色 。.

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  1. 苯 酚 河南省太康县第一高级中学----乔纯杰

  2. 【三维目标】 【知识与技能】 1、了解苯酚的结构特点。 2、掌握苯酚的化学性质。 3、学习根据物质结构推断化学性质的方法。 【过程与方法】 从观察实验现象入手，启发学生分析产生现象的因果关系和本质联系，从而使学生了解学习和研究化学问题的一般方法和思维过程。 【情感、态度和价值观】 通过对苯酚性质的学习，使学生获得物质的结构、性质之间关系的科学观点。 【重点、难点】 苯酚的化学性质。

  3. 一.苯酚的物理性质 无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。 常温下固态，熔点43 ℃。 有特殊气味。 常温在水中溶解度不大，高于 65℃时与水混溶。易溶于乙醇、苯。 有毒 强腐 蚀性。 大于水。

  4. 化学式 结构式 结构简式 OH O H C C H H C H C C H C H 或 C6H5OH 二.苯酚的分子结构 C6H6O

  5. 【苯酚的分子结构模型】 比例模型 球棍模型

  6. —OH —CH2OH 【酚与醇概念的对比】 酚——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 醇——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。 芳香醇 酚

  7. 三.苯酚的化学性质 1.乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同? 2.预测-OH与苯环相连后其活泼性有何变化？

  8. —OH —ONa 1.与金属钠的反应 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 演示实验 实验现象 实验结论 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H比醇 -OH上的-H活泼；苯环使-OH上的H更容易电离 + 2Na →2 2 + H2↑

  9. 【乙醇和苯酚与钠反应实验比较】

  10. —OH —ONa NaOH溶液 苯酚 浊液 2.与氢氧化钠的反应 + NaOH → + H2 o

  11. 大理 石 苯酚钠 溶液 紫色 石蕊 CH3COOH 溶液 Na2CO3 溶液 苯酚 溶液 苯酚钠溶液 苯酚 浊液 【实验探究】苯酚的酸性强弱如何？ 结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较苯酚与乙酸、碳酸等酸性的相对强弱？ 盐酸

  12. —ONa —OH —ONa —OH + CH3COOH→ + CH3COONa + CO2+H2O→ + NaHCO3 -ONa ＋ NaHCO3 -OH + Na2CO3→ 【酸性】：CH3COOH>H2CO3>苯酚>NaHCO3， 苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。

  13. 浓溴水 苯酚 溶液 【课堂练习】 1、苯酚的水溶液中滴入紫色石蕊试 液，溶液的颜色（ ） A 红色 B浅红色 C 还是紫色 D蓝色 2、在下列各溶液中通入足量的CO2，最终有浑浊现象出现的是( ) A 稀NaOH溶液 B Na2SiO3溶液 C 苯酚钠溶液 D Ca(OH)2溶液。 C B、C 【实验】 将浓溴水滴入苯酚的稀溶液中观察现象。

  14. + 3HBr + 3Br2 3.苯酚与浓溴水的反应 【注意】： 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。

  15. 【实验、讨论交流】如何证明苯酚与溴水发生的是取代反应而不是加成反应？【实验、讨论交流】如何证明苯酚与溴水发生的是取代反应而不是加成反应？ 在溴水中存在下述平衡： Br2+H2O HBr+HBrO 若发生加成反应，则会消耗Br2或HBr，使溶液酸性减弱。 若发生取代反应，则会生成HBr，使溶液酸性增强，因此反应前后测定溶液的PH即可证明反应类型。

  16. 【注意】： ①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代再苯环的邻、对位。 ③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但不能测定苯酚的存在。 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。

  17. 不需要催化剂 浓溴水 Fe作催化剂 液溴 三个 一个 快 稍慢 【苯酚、苯与溴取代反应的比较】 -OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼

  18. 该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。 6 +6H+ +Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3- OH 4.苯酚的显色反应

  19. 冷却 A B C D E F 【综合实验】 盐酸 NaOH Fe3+

  20. 【小结】 在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。

  21. 四.苯酚的用途 医药 酚醛树脂 防腐剂 苯酚的用途 合成纤维 染料 合成香料 农药 消毒剂

  22. 谁使苯酚声名远扬？ 英国著名的医生里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

  23. 【知识视野】 研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖和酶也能再利用。

  24. 浓硫酸 140—160 ℃ 固体NaOH 320—350 ℃ SO2、H2O Cu 300 ℃ 2.8×107Pa Na2SO3 盐酸 Cl2 催化剂 五.苯酚的制备

  25. 【课堂练习】 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？ 【答案】 加足量NaOH溶液→分液 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚。

  26. 2.只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？2.只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？ 【答案】FeCl3

  27. 谢谢！

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