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‪ Objetivos Comprender la orientación y reactividad de los anillos

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Preparación de 3-nitrobenzoato de metilo. ‪ Objetivos Comprender la orientación y reactividad de los anillos arom á ticos monosustituidos en la sustitución electrofílica aromática . Usar métodos de purificación e identificación para los productos obtenidos .

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Preparación de 3-nitrobenzoato de metilo

Objetivos

Comprender la orientación y reactividad de los anillos

aromáticosmonosustituidos en la sustituciónelectrofílica

aromática.

Usarmétodos de purificación e identificaciónpara los

productosobtenidos.

Preparar 3-nitrobenzoato de metilo a partirde benzoatode metilo y el ion nitroniomedianteunasustituciónaromáticaelectrofílica.

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Preparación de 3-nitrobenzoato de metilo

Fundamento

La nitración de benzoato de metiloparapreparar m-nitrobenzoato de metiloes un ejemplo de unareacción de sustituciónaromáticaelectrofilica en donde un protón del anilloaromáticoesreemplazadopor un grupo nitro

Benzoatode metilopuedesernitradocon unamezcla de los ácidosnítricos y sulfúricos; el electrofiloesNO+2 (iónnitronio) cuyaformaciónespromovidaporacción del ácidosulfúricoconcentradosobre el ácidonítrico.

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Preparación de 3-nitrobenzoato de metilo

Procedimiento

Añadir 0.6 mL de ácidosulfúrico a un tubo de reacción y enfriar en hielo hasta 0 grados.

Añadir a estetubo 0.3 mL de benzoato de metilo. Mantener el tubo en hielo.

En otrotuboañadir 0.2 mL de ácidonítrico y 0.2 mL de ácidosulfúricoy enfriar en hielo.

Añadirgota a gotapor 10 min estamezcla al tuboquecontieneácidosulfúricoy benzoatode metilo y mezclar (no dejarque la temperaturasuba a mas de 15oC).

Dejarque el tubollegue a temperaturaambientepor15-20 min.

Vertir en un vaso de 20 mL quecontengahielopicado.

Cuando el hielo de derritafiltrar al vacío.

Lavar el producto con agua y con 2 porciones de 0.2 mL de metanolfrio.

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