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环烷烃 ( cycloalkane)

* 单环烷烃的通式： C n H 2n 不饱和度： Ω= 四价原子数 +1+. 三价原子数 – 一价原子数. 2. 环烷烃 ( cycloalkane). 分类： 1. 单环烷烃：小环， 普通环（正常环），中环，大环 C 数： 3-4 5-7 8-11 >12 2. 多环烷烃：螺环烃， 稠环烃， 桥环烃. 构造异构：碳链异构、官能团异构、 位置异构、互变异构. 异构现象. 构型异构：顺反异构、对映异构. 立体异构.

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环烷烃 ( cycloalkane)

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  1. *单环烷烃的通式：CnH2n 不饱和度：Ω= 四价原子数+1+ 三价原子数 – 一价原子数 2 环烷烃(cycloalkane) 分类：1. 单环烷烃：小环， 普通环（正常环），中环，大环 C数： 3-4 5-7 8-11 >12 2. 多环烷烃：螺环烃， 稠环烃， 桥环烃

  2. 构造异构：碳链异构、官能团异构、 位置异构、互变异构 异构现象 构型异构：顺反异构、对映异构 立体异构 构象异构： 一 环烷烃的异构和命名 1.环烷烃的异构 构型（configuration)：在具有一定构造的分子中，原 子在空间的排列方式。 eg.写出C5H10的构造异构体（考虑构型） 环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为参考平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-)。

  3. eg.

  4. 2.烷烃的命名： （1）单环烷烃： a.根据环中碳原子的数目叫“环某烷”； b.环上取代基的位次和编号写在母体环烃名字前面，“编号”原则与烷烃相同； c.若有两个取代基，则在最前面标明“顺、反”； d.若取代基碳链较长，则环作为取代基。 eg. 2-甲基-3-环丙基庚烷 1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷 （1R,2R,4R)-1,2-二甲基-4-氯环戊烷 1-甲基-3-环己基环戊烷

  5. ① 螺环烃： 7 6 2 3 1 4 5 （2）多环烷烃 a.根据成环的碳总数，叫螺[ ]某烷 b.两环除开共用C外的C数，由小到大，放于[ ]内，并用下角原点隔开 c.编号：从小环—共用C—大环（并尽可能使取代基为此小） eg. 5-甲基螺[2.4]庚烷 5-氯螺[2.5]辛烷

  6. ② 桥环烃（包括稠环烃）：两个或两个以上碳环共用两 个以上的碳原子。 5 6 7 4 7 1 6 3 8 2 1 4 2 5 3 a.判断环数及总碳数，称几环[ ]某烷 *环数：将桥环烃变为开链化合物需要断开的C-C键的最小数 b.将桥上碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在[ ]内，并用下角原点隔开（有几个桥就有几个数字）。 c.编号：从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，即按桥渐短的次序将其余的桥依次编号。（若有取代基，则尽量使其位次较小） eg. 二环[4.2.0]辛烷 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷

  7. 7 4 5 3 1 6 2 三环[2.2.1.02,6]庚烷 练习： 1,2,4-三甲基二环[4.3.0]壬烷

  8. +H2 Ni 400C,常压 Ni +H2 1000C,常压 Pt +H2 3000C,常压 二 环烷烃的物理性质和化学性质 1.物理性质： 态：气C3-C4，液C5，m.p. d. s. 2.化学性质： 共性： 同烷烃相似，光照或加热下发生自由基取代反应。（难氧化） 特性： 小环的开环加成 （1）加氢：

  9. 室温 +Br2 光照 +Br2 光照 +Br2 或3000C +HBr +HBr +HBr （2）加溴 （3）加溴化氢 不反应 不反应

  10. Br2 +HBr 结论： （1）环丙烷活性最大，不稳定，易发生开环加成（H2、 X2、HX）； （2）其他环烷烃性质与开链烷烃相似，发生X2的自由基 取代反应； （3）环丙烷衍生物开环位置：取代最多的C与取代最少 的C之间； 加成位置：符合马氏规则。 eg. 马氏规则：H加成到含H较多的C上，X加成到含H较少的C上。

  11. 三 环烷烃的来源和用途 四 环的张力 1.环丙烷及环丁烷的结构 2.拜尔张力学说(A.von Baeyer, stain theory) 3.环烷烃的燃烧热 4.张力能 环产生张力的因素 Enb 非键性相互作用：非键合的两原子或原子团距 离小于其范氏半径之和（强烈排斥） Ee 键长变化：两成键原子间距离偏离正常键长； Eθ 键角变化：键角偏离平衡值 Eø 扭转角变化

  12. 极限构象：船式 椅式（优势构象）99%以上 5 6 6 1 4 5 2 3 2 1 4 3 五 环己烷的构象 讨论：为什么船式构象不稳定？ 椅式构象特点： (1) 六个C分居两个平行平面（两平面相距50pm) (2) 每个C上有两个C-H键，其一为a键（直立）——垂直 于平面；另一为e键（平伏）——平行于平面。即 12个C-H键分为两组，一组为a键，一组为e键。 (3) 两种椅式构象间可相互翻转 (4) 相邻两组a键伸展方向相反，一个向上，一个向下， e键也如此。

  13. 六 取代环己烷的构象分析 1. 一取代环己烷 讨论： 甲基环己烷分子中甲基处于e键稳定还是处于a键稳定？ *请画出叔丁基的优势构象。 2. 多取代环己烷 结论： （1）环己烷多元取代物的最稳定的构象是e-取代最多的 构象 （2）环上有不同取代基是，大的取代基在e-键的构象最 稳定

  14. 练习： 写出下列化合物的最稳定构象

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