KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

1. KARBONYLOVÉ SLOUČENINY

2. Charakteristická skupina: - C = O | Vzhledem k větší elektronegativitě kyslíku je na uhlíkovém atomu je částečný kladný náboj, na kyslíkovém atomu částečný záporný náboj. Kromě toho působí karbonylová skupina na vodíkové atomy vázané na sousedícím atomu uhlíku tak, že silně zvyšuje jejich kyselost a tím umožňuje i jejich snadné odštěpení působením hydroxidů.

3. ALDEHYDY Obecný vzorec: H \ C = O / R

4. Názvosloví a) uhlovodík + koncovka AL př. etanal CH3 - CH = O butanal C3H7 – CH = O metanal H – CH = O • názvy odvozené od kyselin, ve které další oxidací přecházejí př. aldehyd kys. octové

5. Příprava aldehydů a) oxidací primárních alkoholů b) průmyslově dehydrogenací alkoholů CH3OH → HCHO + H2 c) oxidací příslušných uhlovodíků silnými oxidačními činidly

6. VLASTNOSTI - většinou kapalné a pevné látky - nižší aldehydy jsou rozpustné ve vodě - štiplavě zapáchající - vyšší aldehydy mají vůni ovoce nebo květin - aldehydy se snadno oxidují na karboxylové kyseliny (ketony nikoliv) - redukcí se mění zpět na primární alkoholy

7. PŘEHLED ALDEHYDŮ

8. FORMALDEHYD (methanal) HCOH - štiplavý plyn s dezinfekčními účinky - vodný roztok se nazývá FORMALÍN (při delším stání se sám polymeruje na bílou pevnou látku PARAFORMALDEHYD) Použití formalínu: • k výrobě fenol-formaldehydových pryskyřic (např. BAKELIT) - k dezinfekci - k výrobě biolog.preparátů - v textilním a nábytkářském nábytku

9. ACETALDEHYD (etanal) CH3COH - pronikavě zapáchající, velmi těkavá kapalina - na živé organismy má stejné účinky jako formaldehyd, je však méně dráždivý - rychle polymeruje působením kys. HCl na PARALDEHYD (v lékařství jako sedativum) - působením plynného HCl vzniká bílá pevná látka – METALALDEHYD (součást tzv. PEVNÉ-HO LÍHU) Použití: - k výrobě kyseliny octové, léčiv a voňavek

10. BENZALDEHYD C6H5 -COH - bezbarvá kapalina hořkomandlové vůně - ve vodě málo rozpustná - vyrábí se oxidací toluenu • na vzduchu oxiduje na kyselinu benzoovou C6H5-COOH • je nejedovatý, • používá se v potravinářství jako aromatizační přísada, v kosmetice a k výrobě barviv a léčiv

11. Výskyt: - v květech akátu - v jádrech mandlí, broskví, meruněk - synteticky z toluénu

12. KETONY Obecný vzorec: R \ C = O / R

13. Názvosloví • uhlovodík + koncovka ON př. propanon • radikál + keton př. dimetylketon c) triviální názvy př. aceton

14. PŘÍPRAVA a) oxidací sekundárních alkoholů • oxidací H2O na alkiny R–C ≡ CH + H2O → R–CO–CH3 c) tepelným rozkladem vápenatých solí karboxylových kyselin (octanu vápenatého) (RCOO)2Ca → R–CO–R + CaCO3 d) oxidací arénů

15. Vlastnosti - kapalné až pevné - nepříjemný zápach - používají se jako organická rozpouštědla - jsou to látky těkavé - páry se vzduchem jsou výbušné - jsou méně reaktivní než aldehydy, reagují s alkoholy, vodou, amoniakem

16. Methylketony - jodem se v alkalickém prostředí oxidují na karboxylové kyseliny a na žlutý krystalický jodoform. Jodoformová reakce: RCOCH3 + 3I2 + 4 NaOH  RCOONa + CHI3 + 3NaI + 3H2O methylketonsodná sůl jodoform

17. ACETON (propanol, dimetylketon) CH3 -CO-CH3 - bezbarvá, velmi prchavá kapalina, výpary se vzduchem jsou výbušné - s vodou se mísí v každém poměru - je rozpouštědlem barev a laků - k výrobě některých léčiv a organických sloučenin - k výrobě umělého hedvábí a plastů

18. CYKLOHEXANON C6H10O - olejovitá kapalina vonící po mátě peprné - vyrábí se z fenolu - k výrobě polyamidových vláken