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有机基础复习

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有机基础复习. [ 高考要求1 ]. 同系物、同分异构体 ( B) 基团、官能团 ( B) 结构简式 ( B) 烷烃的命名 ( C) 各类烃 ( 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 ) 的结构和性质 ( C). [ 高考要求2 ]. 烃类衍生物 ( 醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等 )的 官能团的性质和主要化学反应 ( C) 石油化工 ( A) 生活中常见有机物 ( A). [ 高考要求3 ]. 合成材料 ( A) 有机反应类型 ( C) 有机合成 ( D) 有机基本计算 ( C). 一、有机化学基本概念. 结合例题了解概念

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[高考要求1]
  • 同系物、同分异构体(B)
  • 基团、官能团(B)
  • 结构简式(B)
  • 烷烃的命名(C)
  • 各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)的结构和性质(C)
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[高考要求2]
  • 烃类衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、多羟基醛酮、氨基酸、蛋白质等)的官能团的性质和主要化学反应(C)
  • 石油化工(A)
  • 生活中常见有机物(A)
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[高考要求3]
  • 合成材料(A)
  • 有机反应类型(C)
  • 有机合成(D)
  • 有机基本计算(C)
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一、有机化学基本概念
  • 结合例题了解概念
  • 运用对比理解概念
  • 通过迁移掌握概念
  • 建立模型运用概念
  • 注意新教材变化
mce 00 5
结合例题了解概念(MCE 00-5)

用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收微波的功能,其主要成分的结构如图,该物质属于D

A.无机物

B.烃

C.高分子化合物

D.有机物

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运用对比理解概念
  • 烃、芳香烃、芳香族化合物
  • 原子团、基、根
  • 同位素、同分异构体、同系物、同素异形体
  • 单体、链节
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-Cl 氯原子

Cl-氯离子(氯根、盐酸根)

-OH 羟基

OH-氢氧根

-NO2硝基

NO2-亚硝酸根

-ONO2硝酸酯基

NO3-硝酸根

-COOH 羧基

HCOO-甲酸根

-CHO 醛基

HCO3-碳酸氢根

-NH2氨基

NH4+铵根

常见基和根对比
mce 99 12
通过迁移掌握概念(MCE 99-12)

化合物的中的-OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合物中可以看作酰卤的是 AC

  A.HCOF B.CCl4

C.COCl2 D.CH2ClCOOH

mce 96 16
建立模型运用概念(MCE 96-16)

描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是 BC

A.6个碳原子有可能都在一条直线上

B.6个碳原子不可能都在一条直线上

C.6个碳原子有可能都在同一平面上

D.6个碳原子不可能都在同一平面上

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空间构型

结构特点

代表

甲烷

平面三角

C=C

乙烯

直线

C≡C

乙炔

平面正六边形

苯环

有机分子的空间构型问题: 四种基本结构的组合

正四面体

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注意新教材变化

(MCES 03-1)

下列物质一定不是天然高分子的是C

A.橡胶 B.蛋白质

C.尼龙 D.纤维素

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二、同分异构体问题
  • 概念要点:一同,二异
  • 对称性原则
  • 逐步位移法、等量代换法
  • 基本类型
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2-1、同分异构体概念要点

符合下列情况的有机物之间互为同分异构体的是____________.

①最简式相同, 结构不同

②分子式相同, 结构不同

③分子量相同,结构不同

④分子式相同, 沸点不同

⑤分子量相同, 各元素的质量分数也相同, 结构不同 

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2-2、对称性原则:对称的位置是等同的

(MCEG 00-26)

(1)有A、B、C三种二甲苯,将它们分别进行一硝化反应,得到的产物的分子式都是C8H9NO2,但A得到两种产物、B得到三种产物、C只得到一种产物、由此判断A、B、C各是下列哪一种结构。

(2)请写出一个化合物的结构简式,它的分子式也是C8H9NO2,分子中有苯环、苯环上有三个取代基(其中一个是羧基),但并非上述二甲苯的硝化产物。请任写一个:

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2-3、逐步位移法

基本原则:

主链由长到短,

取代基由大到小,

位置由左至中(不越过对称轴)

mcec 00 30
(MCEC 00-30)

烷基取代苯C6H5-R(C6H5-为苯基)可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸C6H5-COOH, 但若烷基R-中直接与苯连接的碳原子上没有C-H键, 则一般不能被氧化成C6H5-COOH。

现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化成C6H5-COOH的异构体共有7种, 其中3种是: C6H5-CH2CH2CH2CH2CH3,

请写出其他4种的结构简式:

,

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2-4、等量代换法

已知二氯苯有3种,则四氯苯有C

A、1种 B、2种

C、3种 D、4种

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碳链异构

例:正丁烷和异丁烷,正戊烷、异戊烷和新戊烷;

位置异构

例:1-丁烯和2-丁烯,邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯;

官能团

异构

例:己烯和环己烷,乙醇和甲醚,丙醛和丙酮,甲酚、苯甲醇和苯甲醚,乙酸和甲酸甲酯;葡萄糖和果糖;氨基乙酸和硝基乙烷;

空间

异构*

例:顺-2-丁烯和反-2-丁烯

手性

异构*

例:氨基酸R-CH(NH2)COOH中的α-碳原子均为手性碳原子

2-5、同分异构体基本类型
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三、有机物的结构和性质
  • 烃类物质
  • 烃的衍生物
  • 烃的多官能团衍生物
  • 高分子化合物
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甲烷CH4

乙烯C2H4

乙炔C2H2

苯C6H6

结构特点

全部单键

C=C

C≡C

大π键

共性

(1)固态均为分子晶体,以范德华力结合,熔、沸点较低,不溶于水

(2)易燃: CxHy + (x+y/4)O2→ xCO2 + (y/2)H2O

KMnO4(H+)

不反应

氧化

氧化

不反应

溴水

不反应

加成(1:1)

加成(1:1或1:2)

不反应

燃烧

基本无黑烟

有黑烟

有强烈黑烟

有强烈黑烟

典型反应

取代

加成和加聚

加成和加聚

取代、加成

3-1、烃类物质的结构和性质
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3-2、烃的衍生物的结构和性质
  • 卤代烃,官能团:--X
  • 醇,--OH
  • 酚,--OH
  • 醛,--CHO
  • 羧酸,--COOH
  • 酯,--COO--
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代表物

结构简式

官能团

物理性质

主要化学性质

乙醇

酒精

C2H5OH

羟基

-OH

无色液体,有香味,和水混溶

①跟Na反应,放出氢气

②跟HX取代反应,生成C2H5X

③发生消去反应,生成CH2=CH2

④分子间脱水,生成C2H5OC2H5

⑤催化氧化,生成CH3CHO

⑥跟乙酸酯化,生成乙酸乙酯

3-2、乙醇的结构和性质
mces 97 19
(MCES 97-19)

某有机物的结构简式如右图所示。它在一定条件下能发生的反应有①加成、②水解、③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去

①③④⑤

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3-3、烃的多官能团衍生物
  • 糖类
  • 油脂
  • 蛋白质
  • 氨基酸
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名称

分子式

结构特点

主要化学性质

葡萄糖

C6H12O6

多羟基醛

HOCH2(CHOH)4CHO

官能团: -OH×5

-CHO

①能发生银镜反应

②和新制Cu(OH)2生成绛蓝色溶液, 加热生成砖红色Cu2O沉淀

③和氢气加成生成己六醇

④发酵生成乙醇

3-3、葡萄糖的结构和性质
mce 02 14
(MCE 02-14)

L–多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如右图所示。这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L–多巴酸碱性的叙述正确的是 B

A.既没有酸性,又没有碱性

B.既具有酸性,又具有碱性

C.只有酸性,没有碱性

D.只有碱性,没有酸性

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3-4、高分子化合物
  • 塑料:聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂
  • 合成纤维:丙纶、氯纶、腈纶、维纶、涤纶、锦纶
  • 合成橡胶:氯丁橡胶、丁苯橡胶
mces 02 12
(MCES 02-12)

维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式如图。合成它的单体为( ) B

A.氟乙烯和全氟异丙烯

B.1,1-二氟乙烯和全氟丙烯

C.1-三氟甲基-1,3-丁二烯

D.全氟异戊二烯

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四、有机反应基本类型
  • 理解概念:取代、加成、消去、加聚、缩聚、氧化、还原
  • 小结规律
  • 学会迁移
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类型

典型反应举例

卤代

甲烷的氯代、苯的溴代、苯酚溴代、乙醇溴代

硝化

苯的硝化

酯化

乙酸和乙醇酯化

水解

酯水解、卤代烃水解、蛋白质水解

4-2、小结规律
4 3 mce 97 32
4-3、学会迁移(MCE 97-32)

有机化学中取代反应范畴很广, 下列6个反应中, 属于取代反应范畴的是________.

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五、有机实验
  • 物质制备:乙烯、乙炔、乙酸乙酯、肥皂
  • 物质鉴别
  • 物质的分离提纯
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5-1、实验室制乙烯
  • 原理、试剂、装置、除杂、检验、收集、尾气
  • 特殊点:温度计、碎瓷片、试剂填加顺序、可能的副反应
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5-2、有机物的鉴别

常用鉴别试剂及其作用:

水(利用物理性质)、

KMnO4/H+、溴水、NaHCO3、

NaOH/HNO3/AgNO3、Cu(OH)2、

银氨溶液、FeCl3、碘水、浓硝酸

mces 97 7
(MCES 97-7)

只用水就能鉴别的一组物质是A

A.苯、乙酸、四氯化碳

B.乙醇、乙醛、乙酸

C.乙醛、乙二醇、硝基苯

D.苯酚、乙醇、甘油

mceg 01 21
(MCEG 01-21)

今有化合物

(1)请写出丙中含氧官能团的名称:______;

(2)上述哪些化合物互为同分异构体:_____;

(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象)

(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序________________。

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有机物及杂质

除杂试剂

操作方法

乙烯(SO2)

NaOH溶液

洗气

乙炔(H2S)

NaOH溶液

洗气

苯(苯酚)

NaOH溶液

分液

乙酸乙酯(乙酸)

饱和碳酸钠溶液

分液

乙醇(水)

生石灰

蒸馏

乙醇(乙酸)

生石灰

蒸馏

肥皂(甘油)

NaCl固体

盐析

5-3、有机物的分离提纯
mcec 02 13
(MCEC 02-13)

下列操作中错误的是 ( )A

A.除去乙酸乙酯中的少量乙酸:加入乙醇和浓硫酸,使乙酸全部转化为乙酸乙酯

B.除去苯中的少量苯酚:加入NaOH溶液,振荡、静置分层后,除去水层

C.除去CO2中的少量SO2;通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶

D.提取溶解在水中的少量碘:加入CCl4,振荡、静置分层后,取出有机层再分离

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六、有机基本计算
  • 有机物分子式的计算
  • 基本计算方法:

守恒法、差量法、平均值法、十字交叉法、方程法

mce 01 26
(MCE 01-26)

标准状况下,1.68 L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0 g;若用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3 g。

(1)计算燃烧产物中水的质量。

(2)若原气体是单一气体,通过计算推断它的分子式。

(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出它们的分子式(只要求写出一组)。

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6-2、有机计算方法:守恒法

(MCE 97-26)

一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到CO、CO2和水的总质量为27.6 g,若其中水的质量为10.8g,则CO的质量是()A

A.1.4 g B.2.2 g

C.4.4 g D.在2.2 g和4.4 g之间

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6-3、有机计算方法:差量法

(MCE 97-20)

两种气态烃以任意比例混合,在105℃时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L。下列各组混合烃中不符合此条件的是()BD

A.CH4 C2H4 B.CH4 C3H6

C.C2H4 C3H4 D.C2H2 C3H6

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6-4、有机计算方法:平均值法

(MCES 95-25)

两种气态烃组成的混合气0.1 mol,完全燃烧得到0.16 mol 的二氧化碳和3.6 g 的水。 下列说法正确的是:混合气中 ( ) AC

A.一定有甲烷 B.一定是甲烷和乙烯

C.一定没有乙烷 D.一定有乙炔

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6-5、有机计算方法:十字交叉法

由平均化学式求有机物的体积比

1L CH4和C2H2的混合气体,完全燃烧生成相同条件下的二氧化碳1.2L,则CH4和C2H2的体积比为________.

答案:4:1

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6-6、有机计算方法:方程法

(MCE 98-33)

某种ABS工程树脂,由丙烯腈(CH2=CH-CN,符号A)、1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2,符号B)和苯乙烯(CH=CH2,符号S)按一定配比共聚而得。

(1)A、B和S三种单体中,碳氢比(CH)值最小的单体是_____________。

(2)经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc(a、b、c为正整数),则原料中A 和B的物质的量之比是__________________(用a、b、c表示)。

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