Многоатомные спирты

1. Многоатомные спирты

3. Классификация спиртов По числу гидроксильных групп: • одноатомные (одна группа -ОН), • многоатомные (две и более групп -ОН)

4. Отдельные представители спиртов

5. CH2 – CH – CH2 OH OH OH CH2 – CH – CH2 OH OH OH CH2 – CH – CH2 OH OH OH Представители: • Этиленгликоль • Глицерин • Ксилит • Сорбит

6. Представители Этиленгликоль-представитель двухатомных спиртов-гликолей. Сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, без запаха, ядовит. Хорошо смешивается с водой и спиртом, гигроскопичен. Глицерин-представитель трехатомных спиртов-глицеринов. Бесцветная, вязкая, гигроскопическая жидкость, сладкая на вкус. Смешивается с водой в любых отношениях.

7. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ГЛИКОЛЕЙ АНАЛОГИЧНЫ СВОЙСТВАМ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ. ОДНАКО У ГЛИКОЛЕЙ МОГУТ ВСТУПАТЬ В РЕАКЦИИ КАК ОДНА, ТАК И ОБЕ ГИДРОКСИЛЬНЫЕ ГРУППЫ. 1.С ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИГЛИКОЛИ ОБРАЗУЮТ ПОЛНЫЙ И НЕПОЛНЫЙ ГЛИКОЛЯТЫ: CH2OH CH2ONа 2 +2 Nа2 CH2OH CH2ONа

8. В ОТЛИЧИЕ ОТ ОДНОАТОМНЫХ СПИРТОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ ЛЕГКО ВЗАИМОДЕЙСТВУЕТ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ(II), ОБРАЗУЯ ЯРКО-СИНИЙ ГЛИКОЛЯТ МЕДИ:H CH2OH CH2O O - CH2 2 + Cu(OH)2Cu +2H2O CH2OHCH2OO - CH2 H ГЛИКОЛЯТ МЕДИ-СЛОЖНОЕ (КОМПЛЕКСНОЕ) СОЕДИНЕНИЕ.

9. ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬРЕАГИРУЕТ ТАКЖЕ С ЕДКИМИ ЩЕЛОЧАМИ: CH2OH CH2ONA +2 NAOH = +2H2O CH2OH CH2ONA

10. Сминеральными и органическими кислотами получается полные и неполные эфиры. Например, в приведенной реакции образуется неполный и полный эфиры этиленгликоля и азотной кислоты-нитраты: +HONO2 CH2ONO2 H2O + CH2OH CH2OH CH2OH +2HONO2 CH2ONO2 2H2O + CH2ONO2

11. ГЛИЦЕРИН (от греч. glykeros — сладкий), СН2(ОН)СН(ОН)СН2ОН, бесцветная вязкая жидкость сладкого вкуса, tкип 290 °С. • Эфиры глицерина — глицериды — широко распространены в природе. • Сырье в производстве нитроглицерина, алкидных (глифталевых) смол, полиуретанов, акролеина; • смягчитель в кожевенной, текстильной, бумажной промышленности; • компонент пищевой, фармацевтических и косметических продуктов, антифризов, эмульгаторов.

12. По химическим свойствам глицерин очень близок к этиленгликолю.Так, с гидроксидом меди(II) глицерин образует ярко-синийглицерат меди: H CH2OH CH2-O O-CH2 Сu 2CHOH +Cu(OH)2 CH-O O-CH +2H2O H CH2OH CH2-OH HO-CH2 ЭТО КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ –ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ,ГЛИЦЕРИН И ИХ ГОМОЛОГИ.

14. При взаимодействии глицерина с неорганическими и органическими кислотами получаются полные и неполные сложные эфиры. CH2OHCH2ONO3 H2 SO4 2CHOH + 3HNO3CHONO3+3H2O CH2OH CH2ONO3 Нитроглицерин –тяжелая маслянистая жидкость, взрывчатое вещество(взрывается от легкого сотрясения и нагревания).

15. Качественная реакция на многоатомные спирты • Реакцией на многоатомные спирты является их взаимодействие со свежеполученным осадком гидроксида меди (II), который растворяется с образованием яркого сине-фиолетового раствора.

16. Качественная реакция на многоатомные спирты

17. Многоатомный спирт -этиленгликоль • Этиленгликоль — представитель предельных двухатомных спиртов — гликолей. • Название гликоли получили вследствие сладкого вкуса многих представителей ряда (греч. «гликос» — сладкий). • Этиленгликоль - сиропообразная жидкость сладкого вкуса, без запаха, ядовит. Хорошо смешивается с водой и спиртом, гигроскопичен.

18. Этиленгликоль - яд • Дозы вызывающие смертельное отравление этиленгликолем варьируются в широких пределах - от 100 до 600 мл. • По данным ряда авторов смертельной дозой для человека является 50-150 мл. • Смертность при поражении этиленгликолем очень высока и составляет более 60% всех случаев отравления. • Механизм токсического действия этиленгликоля до настоящего времени изучен недостаточно. • Этиленгликоль быстро всасывается (в том числе через поры кожи) и в течение нескольких часов циркулирует в крови в неизмененном виде, достигая максимальной концентрации через 2-5 часов. • Затем его содержание в крови постепенно снижается, и он фиксируется в тканях.

19. Тосол ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ - двухатомный спирт. • Важным свойством этиленгликоля является способность понижать температуру замерзания воды, от чего вещество нашло широкое применения как компонент автомобильных антифризов и незамерзающих жидкостей. • Он применяется и для получения лавсана (ценного синтетического волокна).

20. CH2 – CH – CH2 OH OH OH Многоатомный спирт - глицерин • Глицерин – трехатомный предельный спирт. Бесцветная, вязкая, гигроскопичная, сладкая на вкус жидкость. • Смешивается с водой в любых отношениях , хороший растворитель. • Реагирует с азотной кислотой с образованием нитроглицерина. • С карбоновыми кислотами образует жиры и масла.

21. Применение глицерина Глицерин – трёхатомный спирт. Применяется: • При обработке кожи. • Как компонент некоторых клеёв. • При производстве пластмасс глицерин используют в качестве пластификатора. • В производстве кондитерских изделий и напитков (как пищевая добавкаE422).

22. Маннит Маннит — шестиатомный спирт, содержится во многих растениях. Сорбит – является составной частью маннита. Сорбит часто применяется как заменитель сахара, его можно встретить в диетическихпродуктах и диетических напитках. Вещество считается пищевым подсластителем.

23. Жевательная резинка Жева́тельнаярези́нка — вид конфеты, которая состоит из несъедобной эластичной основы и различных вкусовых и ароматических добавок. • Ксилит - пятиатомный спирт. По калорийности ксилит идентичен сахару, в два раза слаще его. Биологической ценности не имеет. Отрицательного действия на организм не оказывает. Его применяют в пищевой промышленности, например вместо сахара, в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и ожирением