乙醛的结构与化学性质
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乙醛的结构与化学性质. 北京市第十中学 高雪芬. 在日常生活中,我们可能有这样的疑问,为什么有的人喝一点酒就面红耳赤,摇摇欲“醉”;而有的人却“面不改色”?. 2014/10/13. O. 乙醇脱氢酶. H. 乙醛氧化酶. H. C. C. H. (ALDH). H. H H | | H-C-C-O-H | | H H. 乙醇. 乙醛具有让毛细血管扩张的功能而导致脸红. 乙醛. 乙酸. CO 2 +H 2 O. O. O. C. C. H. H.

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Presentation Transcript

乙醛的结构与化学性质

北京市第十中学

高雪芬


在日常生活中,我们可能有这样的疑问,为什么有的人喝一点酒就面红耳赤,摇摇欲“醉”;而有的人却“面不改色”?

2014/10/13


O 在日常生活中,我们可能有这样的疑问,为什么有的人喝一点酒就面红耳赤,摇摇欲“醉”;而有的人却“面不改色”?

乙醇脱氢酶

H

乙醛氧化酶

H

C

C

H

(ALDH)

H

H H

| |

H-C-C-O-H

| |

H H

乙醇

乙醛具有让毛细血管扩张的功能而导致脸红

乙醛

乙酸

CO2+H2O


O 在日常生活中,我们可能有这样的疑问,为什么有的人喝一点酒就面红耳赤,摇摇欲“醉”;而有的人却“面不改色”?

O

C

C

H

H

CH3

乙醛的结构与化学性质

CH3CHO或

C2H4O

分子式

官能团

结构简式


O 在日常生活中,我们可能有这样的疑问,为什么有的人喝一点酒就面红耳赤,摇摇欲“醉”;而有的人却“面不改色”?

-C-H

催化剂

O

CH3CHO +O2

- C-O-H

化学性质

一.氧化反应

1、与O2催化氧化反应

O

2

2CH3COOH


. 在日常生活中,我们可能有这样的疑问,为什么有的人喝一点酒就面红耳赤,摇摇欲“醉”;而有的人却“面不改色”?

.

AgNO3+NH3H2O = AgOH↓+ NH4NO3

AgOH + 2NH3 H2O=Ag(NH3)2 OH + 2H2O

一.氧化反应

观察实验,描述现象

2、银镜反应——与银氨溶液反应

白色沉淀

氢氧化二氨合银络合物

银氨溶液

现象:

试管内壁附上了一层光亮如镜的银


+1 在日常生活中,我们可能有这样的疑问,为什么有的人喝一点酒就面红耳赤,摇摇欲“醉”;而有的人却“面不改色”?

水浴

CH3CHO + 2Ag(NH3)2 OH

CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O

(Ag体现弱氧化性)

一.氧化反应

用于检验醛基

工业上也用该反应制镜或保温瓶胆

2014/10/13


反应可用于醛基的检验 在日常生活中,我们可能有这样的疑问,为什么有的人喝一点酒就面红耳赤,摇摇欲“醉”;而有的人却“面不改色”?

一.氧化反应

观察实验,描述现象

3、与新制氢氧化铜反应

Cu2+ + 2OH- =Cu(OH)2↓

注意:

氢氧化铜必须是新制

碱要过量

现象:

有砖红色沉淀产生

2014/10/13


在日常生活中,我们可能有这样的疑问,为什么有的人喝一点酒就面红耳赤,摇摇欲“醉”;而有的人却“面不改色”?

2

+2

CH3CHO + Cu(OH)2 + NaOH

CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O

(Cu体现弱氧化性)

一.氧化反应

此反应还可用于检验糖尿病

2014/10/13


O 在日常生活中,我们可能有这样的疑问,为什么有的人喝一点酒就面红耳赤,摇摇欲“醉”;而有的人却“面不改色”?

H

H

C

C

H

H

【思考并小结】结合乙醛的结构,说明乙醛的氧化反 应有什么特点?乙醛发生反应还可能的断键位置?

加成反应

O

氧化反应


二 .加成反应 在日常生活中,我们可能有这样的疑问,为什么有的人喝一点酒就面红耳赤,摇摇欲“醉”;而有的人却“面不改色”?

类比以前所学的加成反应

还原反应


小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?

加H还原

加O氧化

CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

去H氧化

从新角度认识氧化反应与还原反应

加氧或去氢

加氢或去氧

2014/10/13


思考:小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?

面红耳赤的醉酒人休息几个小时候又恢复正常,为什么?


乙醇脱氢酶 小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?

乙醛氧化酶

(ALDH)

乙醇

乙醛

CH3CHO

乙酸

CO2+H2O


O小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?

H-C-H

【思考】预测甲醛在发生反应时可能的断键位置?


O小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?

H

C

H

甲醛

结构式:

分子式:

CH2O

HCHO

结构简式:

物理性质:无色有强烈刺激性气味的气体,易 溶于水

应用:重要的有机合成原料

其水溶液(福尔马林)有杀菌和防腐能力。


巩固练习小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?

1、做过银镜反应的试管最好用下面哪种

试剂洗涤( )

A、稀硝酸并微热 B、乙醛溶液

C、烧碱溶液 D、30%的氨水

A

2、某学生用2ml 1mol/LCuSO4溶液与 4ml 0·5mol/L NaOH溶液混合后加入 0·5ml 4%HCHO溶液中,加热至沸腾,未见红色沉淀,失败的主要原因是( )

C

A、 甲醛量太少 B、 CuSO4量少

C、 NaOH量少 D 、加热时间短


3小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?.糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖,在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时,能产生砖红色沉淀。说明葡萄糖分子中含有( )

(A)羰基,(B)醛基,(C)羟基,(D)羧基。

B

4、乙醛与氢气在一定条件下反应生成乙醇,此反应属于( )

A、还原反应 B、氧化反应

C、加成反应 D、取代反应

AC


O小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?

O

H

O

C

C

H

H

CH3

H

C

C

H

H

一、乙醛的结构

结构简式:

官能团:

分子式:

C2H4O

CH3CHO或


二、物理性质小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?

【观察】归纳乙醛的物理性质?

【阅读课本P56】

色态味:

密度:

沸点:

溶解度:

无色有刺激性气味的液体

密度比水小

20·8℃,易挥发

能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶


R小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?-C-H

O

二、醛类

醛基可简写为

-CHO

醛:

分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物

饱和链烃基 +

醛基:

-CnH2n+1

-CHO

Cn+1H2n+2O

饱和一元醛的通式为:CnH2nO

(n≥1)

2014/10/13


醛的化学性质:小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?

1、 C=O断裂,发生还原反应,生成醇

2 、醛基中C-H键可断裂,发生氧化反应,生成羧酸

①燃烧

②催化氧化

③被弱氧化剂氧化

Ⅰ.银镜反应Ⅱ.和新制Cu(OH)2反应

④使酸性高锰酸钾和溴水褪色

氧化

羧酸

总结

还原

氧化

2014/10/13


CH小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?3

CH3

OH

O

CH3CH2CHCH2OH

CH3CH2CHCHO

CH3CH2CHCH2CH3

CH3CH2CCH2CH3

写出以下两种醇催化氧化反应的生成物

1、碳原子数相同的饱和一元醛和酮有什么关系?

2、被氧化成醛和被氧化成酮的醇结构上有何区别?

同分异构体关系

2014/10/13


O小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应?

H-C-H

甲醛

⑴ 甲醛的结构特征:

相当于含两个醛基的特殊结构

⑵ 物理性质:

甲醛又叫蚁醛,在通常状况下,为无色、有刺激性气味的气体,易溶于水,甲醛的水溶液具有杀菌、防腐性能。35%~40%的甲醛水溶液叫福尔马林,稀释的福尔马林(0·1%~0·5%)常用于浸制生物标本。

2014/10/13


HCHO ~小结:以下物质的相互转化需要什么试剂,发生什么类型的反应? 4Cu(OH)2 ~ 2Cu2O

4Ag

b、

HCHO ~

a、

⑶ 化学性质

A、具有醛类的通性:氧化性和还原性

B、具有特性:

被催化氧化成的HCOOH也能发生银镜反应

2014/10/13