1 / 18

บทที่ 7 อัลเคน และไซโคลอัลเคน (Alkanes and Cycloalkanes)

บทที่ 7 อัลเคน และไซโคลอัลเคน (Alkanes and Cycloalkanes). 7.1 โครงสร้างทั่วไป สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอะลิฟาติกชนิดอิ่มตัว ( Aliphatic Saturated HC) อะตอมคาร์บอนเกิดไฮบริดไดซ์แบบ sp 3 พันธะโคเวเลนท์ชนิดพันธะเดี่ยว สูตรทั่วไป

nia
Download Presentation

บทที่ 7 อัลเคน และไซโคลอัลเคน (Alkanes and Cycloalkanes)

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. บทที่ 7 อัลเคน และไซโคลอัลเคน(Alkanes and Cycloalkanes) 7.1 โครงสร้างทั่วไป • สารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดอะลิฟาติกชนิดอิ่มตัว ( Aliphatic Saturated HC) • อะตอมคาร์บอนเกิดไฮบริดไดซ์แบบsp3พันธะโคเวเลนท์ชนิดพันธะเดี่ยว สูตรทั่วไป CnH2n+2 เมื่อ n = 1,2,3.(เลขจำนวนเต็ม)= อะลิฟาติกอัลเคน ( อัลเคน) CnH2n เมื่อ n = 3,4(เลขจำนวนเต็ม) = อะลิไซคลิกอัลเคน (ไซโคลอัลเคน) • สมบัติทางกายภาพ • สมบัติทางเคมี คล้ายคลึงกัน

  2. CH3CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3 จุดเดือด 68.9 o C จุดเดือด 49.7 o Cโมเลกุลโซ่ตรงมีจุดเดือดสูงกว่ากิ่งแขนง สมบัติทางกายภาพ ไอโซเมอร์มีสมบัติทางกายภาพ แตกต่างกัน เช่นจุดหลอมเหลว จุดเดือด

  3. ไอโซเมอร์ (Isomer) ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง ( Structural isomer)สูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน

  4. 7.2 แหล่งที่พบในธรรมชาติ เกิดจากการสลายตัวของสารอินทรีย์ที่ทับถมอยู่ใต้ดินเป็นเวลาหลายล้านปี 7.2.1 พืช-สัตว์ เป็นแหล่งสำคัญ พืช : น้ำตาล เซลลูโลส : น้ำมัน เอสเทอร์ สัตว์ : โปรตีน ไขมัน : กรดไขมัน ขี้ผึ้ง

  5. 7.2.2.1 ปิโตรเลียม (petroleum) มี 3 สถานะ ก๊าซธรรมชาติ (natural gas)น้ำมันดิบ ( crude oil)แอสฟัลท์ (asphalt) • ปิโตรเลียม (petroleum)- ประกอบด้วยไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอนตั้ง แต่1–50 ตัว- ลักษณะเป็นของเหลวมีสีน้ำตาล- ดำ จุดเดือดต่างกัน - นำมากลั่นลำดับส่วนจะได้อัลเคนชนิดต่างๆ เช่น แก็สธรรมชาติ น้ำมันเบนซีน น้ำมันก๊าด หรือน้ำมันหล่อลื่น

  6. 7.2.2.2 หินน้ำมัน (oil shale) เกิดจากการทับถมของซากพืช –ซากสัตว์ในหนองบึง หรือทะเลสาบเป็นเวลาล้านปีเปลี่ยนไปเป็นเคโรเจน (Kerogen) และเกิดการรวมตัวกับตะกอนเกิดเป็นหินน้ำมัน หินน้ำมัน อบ น้ำมันดิบ ความร้อน กลั่นลำดับส่วน ผลิตภัณฑ์

  7. 7.2.2.3 ถ่านหิน (coal) เกิดจากการทับถมของต้นไม้บริเวณที่ลุ่มหรือหนองน้ำที่มีออกซิเจนน้อยทำให้เกิดการย่อยสลายได้น้อยและเมื่อเกิดการรวมตัวกับตะกอนดิน ทรายทับถมเป็นเวลานานจะแปรสภาพเป็นถ่านหิน แบ่งออกได้ 5 ชนิด • - พีท( peat) มี C 60 % • - ลิกไนท์(lignite) มี C 65.7 % • - สับไบทูนัส (subbituminous) มี C 75% • - ไบทูนัส ( bituminous) มี C 82.6% • - แอนทราไซท์ (antracite) มี C 93.5 %

  8. 27.3 การเรียกชื่อสารอินทรีย์ตามระบบ IUPAC • ชื่อระบบตามระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) • ชื่อระบบสามัญ (Common name) • Systematic • ชื่อระบบIUPAC = ชื่อหลัก(คำนำหน้า) + คำลงท้าย ( จำนวนคาร์บอนในโครงสร้างหลัก) ( ชนิดสารอินทรีย์) • โครงสร้างเป็นวง เติม Cyclo + ชื่อหลัก(คำนำหน้า) + คำลงท้าย

  9. โซ่หลัก(parent chain) 2 C คำนำหน้า ( prefix) เรียกว่า Eth – คำลงท้าย (suffix) C-C (single bond)เรียกว่า -ane • ชื่อระบบ IUPAC : Ethane pimporn 1/2551

  10. โซ่หลัก(parent chain) 4 C คำนำหน้า ( prefix) เรียกว่า But – คำลงท้าย (suffix) C-C (single bond)เรียกว่า -ane • หมู่เกาะ(substituented gr.)ที่ตำแหน่งที่ 2 ของโซ่หลัก ( C2) 2 หมู่ • หมู่เกาะ1 C เรียกว่า Methyl มี 2 หมู่ = dimethyl • ระบุตำแหน่งหมู่เกาะ (position of substituented gr.)C 2 ( 2,2) IUPAC name = substituented gr. + parent chain dimethyl butane • ชื่อระบบ IUPAC = 2,2 -Dimethylbutane pimporn 1/2551

  11. โซ่หลัก(parent chain) 5 C • คำนำหน้า ( prefix) เรียกว่า pent – โครงสร้างเป็นวง (cyclic HC): cyclopent- • คำลงท้าย (suffix) C-C (single bond)เรียกว่า -ane • ชื่อระบบ IUPAC = Cyclopentane (IUPAC name) pimporn 1/2551

  12. โซ่หลัก(parent chain) 6 C มีโครงสร้างเป็นวง (cyclic HC) • คำนำหน้า ( prefix) เรียกว่า cyclohex – • คำลงท้าย (suffix) C-C (single bond)เรียกว่า -ane • หมู่เกาะ(substituented gr.) 2 หมู่ • ที่ตำแหน่งที่ 1 ของโซ่หลักหมู่เกาะ 2 C เรียกว่า ethyl • ที่ตำแหน่งที่ 3 ของโซ่หลักหมู่เกาะ 1 C เรียกว่า methyl • ระบุตำแหน่งหมู่เกาะ C 2 ( 1,3) ชื่อระบบ IUPAC = 1-Ethyl-3-methylcyclohexane pimporn 1/2551

  13. Cylopropyl-2-propylcyclobutane Pentane 2-Methylbutane 2,4,6- Trimethylheptane

  14. 7.4 ปฏิกิริยาของอัลเคน 7.4.1 ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction) • การแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในโมเลกุลอัลเคนด้วย อะตอมฮาโลเจน (halogen atom) • ความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยาของฮาโลเจน F2>>Br2 > Cl2 > I2

  15. กลไกของปฏิกิริยาแบบมีขั้นตอนตัวกลางระหว่างปฏิกิริยาเกิดอนุมูลอิสระ (Free radical) ประกอบด้วย 3 ขั้นตอนคือ 1. ขั้นเริ่มต้น (initiation) 2. ขั้นแพร่ (propagation) 3. ขั้นสิ้นสุด ( termination)

  16. ชื่อปฏิกิริยาฮาโลจิเนชัน (Halogenation) CH4 + Cl2แสงCH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + HCl (g) Propane + Br2light Bromopropane + 2-Bromopropane + HBr (g) ( สีน้ำตาลแดง)( สารละลายใส) ( Red – Brown)(Colourless) hexane + Cl2 light ……?……… + HCl

  17. 7.4.2 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลเคน (Oxidation of alkanes : Combustion) • ปฏิกิริยากับแก๊สออกซิเจนที่อุณหภูมิสูง CnH(2n+2) + O2 ( exess) heat nCO2 + (n+1)H2O เกิดการสันดาปไม่ที่สมบูรณ์ 2CH3-CH2-CH3 + 7O2 heat6CO+8 H2O pimporn 1/2551

  18. เกิดการสันดาปที่สมบูรณ์เกิดการสันดาปที่สมบูรณ์ alkane + O2( excess) high temp. CO2 + H2O propane + 5O2( excess) heat 3CO2 + 4H2O ethane + 31/2O2 ( excess) heat 2CO2 + 3H2O

More Related