Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

1. CH33. KARBONYLOVÉ SLOUČENINYMgr. Aleš Chupáč, RNDr. YvonaPufferováGymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky. • Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“

2. ÚVOD • sloučeniny, které ve svých molekulách obsahují karbonylovou skupinu • ROZDĚLENÍ: (1) Aldehydy (2) Ketony (3) Keteny (4) Chinony

3. ÚLOHA: Názvosloví karbonylových kyselin Pojmenujte či uveďte vzorce sloučenin: 1. 2. 3. Aceton Formaldehyd 2-chlorheptanal 4. 5. 6.

4. FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI • SKUPENSTVÍ: formaldehyd je plyn, ostatní aldehydy jsou kapaliny pronikavého zápachu; vyšší aldehydy jsou pevné látky příjemné vůně. KETONY jsou krystalické látky příjemné vůně. • ROZPUSTNOST VE VODĚ: nižší aldehydy jsou dobře rozpustné ve vodě, se stoupající molekulovou hmotností jejich rozpustnost klesá. Nižší ketony jsou dobře rozpustné ve vodě. • TEPLOTA VARU: teploty varu aldehydů jsou vyšší než teploty varu etherů a nižší než alkoholů o přibližně stejné molekulové hmotnosti

5. CHEMICKÉ VLASTNOSTI

6. REAKTIVITA • Aldehydy a ketony jsou velmi reaktivní. • Vazba C=O je polárnější než vazba C=C, elektrony jsou posunuty k elektronegativnějšímu atomu O, kde se vytvoří parciální záporný náboj a na karbonylovém uhlíku parciální kladný náboj ADICE NUKLEOFILNÍ

7. ADICE ALKOHOLŮ • vznikají ACETALY = jsou stálé v zásaditém prostředí, kyselinami se zpět rozkládají na aldehyd a alkohol

8. ALDOLIZACE (aldolová kondenzace) • reakce dvou molekul aldehydů za vzniku 3-hydroxyaldehydů (aldolů) • vodíky, které se nachází na uhlíku vedle karbonylové skupiny, jsou mírně kyselé a působením zásad se mohou odštěpit - vzniklý nukleofil se může adovat na karbonylovou skupinu další molekuly

9. CANIZZAROVA REAKCE Nemají-li aldehydy na α- uhlíku vodíkový atom, pak proběhne v silně alkalickém prostředí tzv. Cannizzarova reakce. Jde o disproporcionaci, kdy jedna molekula aldehydu se oxiduje na kyselinu (která dá v zásaditém prostředí sůl) a druhá molekula aldehydu se redukuje na primární alkohol.

10. OXIDACE ALDEHYDŮ • probíhá VELMI snadno VYUŽITÍ – důkazové reakce (odlišení aldehydů od ketonů): • Tollensova zkouška HCHO + 2 [Ag(NH3)2]NO3+ 2 NH4OH HCOOH + 2 Ag + 2 NH4NO3+ 4 NH3+ H2O • Fehlingova zkouška HCHO + Cu+II + 4 NaOHHCOOH + Cu+I2O + Na+I + 2 H2O

11. OXIDACE KETONŮ • probíhá jen za účinku silných oxidačních činidel (kyselina dusičná) • dochází k rozštěpení molekuly ketonu

12. REDUKCE ALDEHYDŮ A KETONŮ • adice vodíku na vazbu C=O A) komplexními hydridy, kovy (Na, Al) - redukuje se jen karbonylová skupina B) katalyticky vodíkem (zanikají i dvojné vazby C=C) • REDUKCE ALDEHYDŮvzn. primární alkoholy • REDUKCE KETONŮvzn. sekundární alkoholy

13. POLYMERACE • Aldehydy polymerují velmi snadno, někdy samovolně (formaldehyd), jindy působením stop kyselin nebo nízké teploty (acetaldehyd).

14. ÚLOHA: Reakce karboxylových kyselin Zapište chemickými rovnicemi následující děje, uveďte názvy látky. • Reakce propanalu v roztoku hydroxidu sodného. • Oxidace propanalu. • Redukce pentan-2-onu. • Reakce ethanalu s ethanolem.

15. PŘÍPRAVA KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN • Dehydrogenace primárních alkoholů • Oxidace arenů

16. PŘÍPRAVA KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN • Hydrolýza monotopickýchdihalogenderivátů • Hydratace alkynů

17. PŘÍPRAVA KARBONYLOVÝCH SLOUČENIN • Tepelný rozklad solí karboxylových kyselin • Friedel-Craftsova acylace

18. ÚLOHA: Příprava aldehydů a ketonů Doplňte chemické rovncie dějů, katalyzátory a pojmenujte všechny látky.

19. Významné karbonylové sloučeniny METHANAL (formaldehyd) • plynná látka štiplavého zápachu, dobře rozpustná ve vodě • vyrábí se oxidací methanolu • nejčastěji se používá ve formě 40%ního vodného roztoku – formalín • snadno podléhá polymeračním reakcím; používá se jako dezinfekční a konzervační látka a k výrobě plastů (fenolformaldehydové pryskyřice)

20. Významné karbonylové sloučeniny ETHANAL (acetaldehyd) • těkavá bezbarvá kapalina pronikavého zápachu • vyrábí se oxidací ethanolu nebo častěji adicí vody na acetylen •  snadno polymeruje (trimer se používá jako sedativum, směs tetrameru, pentameru a hexameru jako tzv. „tuhý líh“ do vařičů) • používá se k výrobě kyseliny octové, léčiv, voňavek aj.

21. Významné karbonylové sloučeniny BENZALDEHYD • kapalina vonící po hořkých mandlích, špatně rozpustná ve vodě • vyrábí se oxidací toluenu • snadno se oxiduje na kyselinu benzoovou • používá se při výrobě barviv a léčiv Obr. 1 Elektronová struktura benzaldehydu

22. Významné karbonylové sloučeniny ACETON • čirá hořlavá kapalina (teplota varu 56 °C) • dobře rozpustný ve vodě • je toxický • páry smíšené se vzduchem jsou výbušné • používá se jako výborné rozpouštědlo, při výrobě plastů, bromacetonu (slzný plyn) a ve farmaceutickém průmyslu Obr. 2 Odlakovač

23. CHINONY • CYKLICKÉ DIKETONY s konjugovanými vazbami • barevné sloučeniny (od světle žluté po červenou) • PŘÍPRAVA - oxidací fenolů nebo arenů • např. henna (z rostliny Lawsonia)

24. Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch 10.0. 2.Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. Obr. 1- struktura kreslená v programu ACD/ChemSketch 10.0. 5. Obr. 2 – autor Aleš Chupáč

25. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.