1 / 24

الفينولات

الفينولات. د. عبد العزيز سيد الاهل. الفينول. كحول. تتصل –OH مباشرة بحلقة البنزين. تتصل –OH مباشرة بذرة كربون مشبعة. الفينولات ثنائية مجموعة الهيدروكسيل:. 3,1-بنزيندايول. 2,1-بنزيندايول. 4,1-بنزيندايول. الاسم الشائع بيروكاتيكول. الاسم الشائع ريزورسينول. الاسم الشائع هيدروكينون.

nariko
Download Presentation

الفينولات

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. الفينولات د. عبد العزيز سيد الاهل

  2. الفينول كحول تتصل –OH مباشرة بحلقة البنزين تتصل –OH مباشرة بذرة كربون مشبعة

  3. الفينولات ثنائية مجموعة الهيدروكسيل: 3,1-بنزيندايول 2,1-بنزيندايول 4,1-بنزيندايول الاسم الشائعبيروكاتيكول الاسم الشائعريزورسينول الاسم الشائع هيدروكينون

  4. الخواص الفزيائية مجموعة OH في الفينولات لديها القدرة علي عمل روابط هيدروجينية مع نفسها ومع الماء

  5. الخواص الفيزيائية بالمقارنة بالمركبات التي لها نفس الوزن الجزيئي ونفس الحجم ترفع الرابطة الهيدروجينية درجة انصهار وغليان والذوبانية في الماء للفينولات. C6H5OH C6H5F C6H5CH3 الوزن الجزيئي 94 96 92 (°C) درجة الانصهار 43 –41 –95

  6. الخاصية الحمضية للفينول • االفينولات اكثر حموضة من الكحولات: لماذا • القاعدة المرافقة للفينولات اثبت من القاعدة المرافقة للكحولات نتيجة الرنين الموجبالذي يعمل علي تخيف وتشتيت الشحنة السالبة علي ذرة الاكسجين. القاعدة المرافقة للفينول أيون الفينوكسيد الفينول أكثر ثباتا الكحول الايثيلي القاعدة المرافقة للكحول أيون الايثوكسيد

  7. 2. الرنين الموجب في الفينول يزيد قيمة الشحنة الموجبة علي ذرة الاكسجين التي تساعد علي سهولة تأين الفينول بالمقارنة بالكحولات.

  8. •• – •• O H O •• •• •• – NaOH لذلك يتفاعل الفينول مع NaOH ليكون فينوكسيد الصوديوم ولا يتفاعل مع القواعد الضعيفة مثل كربونات الصوديوم + Na + + + H2O فينوكسيد الصوديوم حمض اقوي حمض اضعف

  9. تأثيرات المجموعات البديلة علي قوة حموضة الفينولات

  10. OH OH OH Cl NO2 • المجموعات الساحبة تزيد الحموضة Ka: 1 x 10-10 4 x 10-9 7 x 10-8

  11. OH OH OH NO2 NO2 O2N NO2 NO2 NO2 • تأثير المجموعات الساحبة تراكمي. Ka: 7 x 10-8 1 x 10-4 4 x 10-1

  12. – •• •• O O •• •• •• •• H H H H H H H H N N •• •• •• + + O O O O •• •• – – •• •• •• •• – •• •• المجموعات الساحبة تزيد الحموضة نتيجة تأثير الرنين السالب

  13. مصادر الفينول • الفينول مادة صناعية مهمة تفصل من قطران الفحم او تحضر صناعيا استخدامات الفينول (1)يستخدم الفينول لصناعة نصف إنتاج العالم من بوليمير الباكلايت نتيجة تكاثفه مع الفورمالدهيد.(2) مادة أولية لصناعة:   (أ) بعض المواد الطبية مثل الاسبرين.   (ب) الفينولفثالين.   (ج)     مادة مطهرة مثل الديتول.(3) صناعة الأصباغ

  14. تحضير الفينول في الصناعة

  15. تحضير الفينول في المعمل • من الامينات الاروماتية عن طريق املاح الديازونيوم.

  16. الخواص الكيميائية للفينولات

  17. تكوين الاملاح وايثيرات 1- تفاعل وليامسونلتحضير الايثيراتالاروماتية فينوكسيد الصوديوم

  18. 2-الاستبدال الالكتروفيلي الاروماتي: تنشط مجموعة الهيدروكسيل حلقة البنزين بشدة تجاه الالكتروفيلات ويحدث الاستبدال علي الاوضاع اورثو وبارا. • الهلجنة • النيترة • فورملةريمرتيمان

  19. OH OH ClCH2CH2Cl 0°C Br 1- الهلجنة • تستبدل ذرة هيدروجين واحدة في المذيبات غير القطبية • (مثل 2,1-ثنائي كلوروايثان) مذيب غير قطبي + Br2 (93%)

  20. OH 1- الهلجنة • تستبدل عدة ذرات هيدروجين في المذيبات القطبية(مثل الماء) علي الاوضاع اورثو وبارا. ماء البروم H2O + 3Br2 25°C (95%)

  21. 2-النيترة: HNO3 مخفف HNO3 مركز

  22. 3-فورملة ريمرتيمان كلوروفورم ثنائي كلوروكربين

  23. O O O OH OCCH3 CH3COCCH3 COH COH O O تحضير الاسبرين من حمض السالسيليك حمض خليك لامائي H2SO4 حمض O- اسيتيل سالسيليك الاسبرين

  24. تحضير الباراسيتامول + CH3CO2H 4-هيدروكسي اسيتانيليد ( الباراسيتامول) 4-امينوفينول

More Related