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【 重要考点 1】 有机物的推断

【 重要考点 1】 有机物的推断. 1 ． 碳骨架的构建 —— 碳链增长、减短 (1) 增长碳链的方法： ①醛酮与 HCN 的加成。 如 CH 3 CHO+HCN→ ② 羟醛缩合 CH 3 CHO+CH 3 CHO →CH 3 CH(OH)CH 2 CHO. ③ 加聚反应 ④其他：卤代烃的取代反应： (2) 减短碳链 ①双键、叁键被高锰酸钾氧化：如 CH 3 CH 2 CH ＝ CHCH 2 CH 3 →2CH 3 CH 2 COOH ② 烷烃裂化： C 8 H 18 C 4 H 10 +C 4 H 8

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【 重要考点 1】 有机物的推断

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  1. 【重要考点1】 有机物的推断 1．碳骨架的构建——碳链增长、减短 (1)增长碳链的方法： ①醛酮与HCN的加成。 如CH3CHO+HCN→ ②羟醛缩合 CH3CHO+CH3CHO →CH3CH(OH)CH2CHO

  2. ③加聚反应 ④其他：卤代烃的取代反应： (2)减短碳链 ①双键、叁键被高锰酸钾氧化：如 CH3CH2CH＝CHCH2CH3→2CH3CH2COOH ②烷烃裂化：C8H18 C4H10+C4H8 ③脱羧反应： CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3

  3. 2．官能团的引入与转化 ①引入—X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代 ②引入—OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖转化为乙醇和CO2 ③引入C＝C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成 3．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化

  4. 【典型例题1】(2011·苏州期末)MMA既是一种高分子化合物(有机玻璃)的单体，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料。现有三条制备高分子(MMA)的途径，其流程如下： 【典型例题1】(2011·苏州期末)MMA既是一种高分子化合物(有机玻璃)的单体，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料。现有三条制备高分子(MMA)的途径，其流程如下：

  5. (1)工业上将A和甲醇及过量硫酸一起，一步反应生成MMA，该反应的化学方程式为——————。 (2)反应②是在500 ℃并有催化剂存在的条件下发生的，则其反应类型为________。 (3)某物质既能发生银镜反应，又能发生水解反应，分 子中还有手性碳原子，并与 互为同分异构体，则其物质结构简式为__________。 (4)物质D的核磁共振氢谱有两个峰，它与CO、CH3OH以物质的量之比1∶1∶1反应恰好生成MMA，则D的结构简式为_________，该方法的优点是_______。

  6. (5)MMA和1­丙醇反应制取甲基丙烯酸丙酯的化学方程式为________________。(5)MMA和1­丙醇反应制取甲基丙烯酸丙酯的化学方程式为________________。 (6)根据题中流程里提供的新信息，写出由(CH3)2C=CH2 制备化合物 的合成路线流 程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

  7. 解析：应先根据已知条件推知： A为 ，B为 ，C为 ， MMA为 (1)可这样理解：首先是 在硫酸作用下生成 的 与甲醇反应生成 ； 另外由于硫酸过量，应生成NH4HSO4而不是(NH4)2SO4。

  8. 答案： (1)(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4 CH2C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4 (2)消去或氧化或裂解　 (3)HCOOCH(CH3)CH2CH3 (4)CHCCH3　原子利用率为100% (5)

  9. (6)

  10. 本题解析要熟悉各类物质之间的转化关系。一般可以根据题目提示结合反应条件进行顺推，也可以进行逆推，中间向两边推。在中学有机物转化过程中碳链的转化一般是通过官能团的反应来实现的。如：加聚反应、酯化反应等反应能使碳链增长；而肽键的水解、苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸等反应则会使碳链缩短；酯化、分子间脱水，聚合等反应有可能使物质成环等。可以通过官能团的转化过程来分析，也可以对比反应物与生成物的分子式或结构简式来确定其中碳原子的数目。

  11. 【变式1】(2011·镇江期末)分子式为C8H10的有机物A与氯气反应生成产物有多种，产物之一B可发生下列转化 合成聚酯类高分子材料 　，其合成路线如下：

  12. 已知：①同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定， 易脱水生成醛或酮： ②物质C可发生银镜反应。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A B的反应类型是______。 (2)由B生成C的化学方程式为______________。 (3)D的结构简式为____，D有多种同分异构体，其中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有___种，写出其中一种的结构简式：________________

  13. (4)格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。设R为烃基，已知： 利用C物质和格氏试剂可合成另一种高分子化合物：__________________________ 。

  14. (合成路线流程图示例： )

  15. 解析：由题给聚酯类高分子材料的结构简式和酯化反应的知识。解析：由题给聚酯类高分子材料的结构简式和酯化反应的知识。 可以推出其单体D　　　　　　　　　；Ｃ为　　　　　　　　　；B为　　　　　　　　　；Ａ为　　　　　　　据此即可按题设要求回答有关问题了。

  16. 答案:(1)取代反应 (2) ClCH2CHCl2＋3NaOH HOCH2CHO＋3NaCl＋H2O (3) 　　　　　　　　　　　３ 或　　　　　　　　　或 (4)

  17. 【重要考点2】 有机物的合成 1．有机合成中的成环反应规律 (1)加成成环如CH2＝CHCH＝CH2、CH2＝CH2加成 (2)醇分子间脱水成环 (3)醇分子内脱水成环 (4)醇与酸酯化成环(氨基和羧基同)

  18. 2．关注外界条件对有机反应的影响 反应物相同，但反应条件(温度、浓度、用量、催化剂、反应介质和操作顺序)不同而导致生成物不同。 (1)温度的影响

  19. (2)催化剂、浓度等不同条件的影响 (3)反应介质的影响

  20. 3．有机合成路线的设计 有机合成路线的设计的一般程序：观察目标分子的结构(观察目标分子的碳骨架特征以及官能团的种类和位置)，再由目标分子逆推原料分子并设计合成路线(碳骨架构建及官能团的引入和转化)，最后对不同的合成路线进行优选(以绿色合成思想为指导)。

  21. 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入和转化；有机合成路线的设计。其中官能团的转化主要通过取代反应、消去反应、加成反应、氧化反应、还原反应等来实现。大多都是通过卤代烃转化的。可见卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位，同学们课下自行总结归纳一下卤代烃都有哪些性质。有机合成路线中常采用逆推的方法，从目标分子入手，一步步推向反应物。

  22. 【典型例题2】(2011·上海卷)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。 已知：RONa+R′X ROR′+NaX

  23. 　根据题意完成下列填空： (1)写出反应类型。反应①_____，反应②______。 (2)写出结构简式。A______C________ (3)写出 　的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式________________。 (4)由C生成D的另一个反应物____，反应条件是____。 (5)写出由D生成M的化学反应方程式———————。 (6)A也是制备环己醇( )的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。

  24. 答案　(1)加成　氧化 (2) (3) (4)CH3OH　浓硫酸，加热

  25. ＋NaHCO3 ＋Na2CO3 (5) +NaCl (6)取样，加入FeCl3溶液，颜色无明显变化。

  26. 本题是一道有机化合物的推断与合成题，设计巧妙，将有机合成与信息迁移融合在一起，既考查学生利用题设信息，运用逆合成分析法解决与有机合成相关的实际问题的能力。

  27. 【变式2】(2011·盐城一模)β­拉帕醌(β­lapachone)是一种抗癌新药，合成路线如下：【变式2】(2011·盐城一模)β­拉帕醌(β­lapachone)是一种抗癌新药，合成路线如下：

  28. (1)已知X的分子式为C5H9Cl，则X的结构简式为：________。(1)已知X的分子式为C5H9Cl，则X的结构简式为：________。 (2)反应类型A→B_______。 (3)上述反应中，原子利用率达100%的是_____。　(选填：“A→B”、“B→C”、“D→E”、“E→F”)。 (4)D→E发生的是取代反应，还有一种副产物与E互为同分异构体，且属于醚类，该物质的结构简式为____________。

  29. (5)化合物B的同分异构体很多，满足下列条件的同分异构体数目有_____种(不包括立体异构)。(5)化合物B的同分异构体很多，满足下列条件的同分异构体数目有_____种(不包括立体异构)。 ①属于苯的衍生物 ②苯环上有两个取代基 ③分子中含有一个手性碳原子 ④分子中有一个醛基和一个羧基

  30. (6)已知：双烯合成反应： 试由2­甲基­1,3­丁二烯和乙烯为原料(无机试剂及催化剂任用)合成高分子H———————————————。

  31. 提示：合成路线流程图示例如下：

  32. 解析：A→B是氧化反应，碳碳双键被氧化为羰基和羧基；B→C是酯化(取代)反应；对比D与E结构简式的解析：A→B是氧化反应，碳碳双键被氧化为羰基和羧基；B→C是酯化(取代)反应；对比D与E结构简式的 差异，容易得出X的结构简式为 ；E与F是 同分异构体，是互变反应，故原子利用率为100%；(5) 分析如下： (这三种物质还有间位和对位两种情况，共9种同分异构体)；其余见参考答案。

  33. 答案： (1)(CH3)2C==CHCH2Cl (2)氧化反应(3)E→F (4) (5) 9 (6)

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