2002/10/4
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グルコースの変旋光 PowerPoint PPT Presentation


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2002/10/4. グルコースの変旋光. 生物機能工学基礎実験 2.ナイロン 66 の合成・糖の性質 から 木村 悟隆 [email protected] DL 表記. 問.  D, L と右旋性,左旋性(偏光面を右回り,左回りに回転させる性質)は関係あるか?. 旋光度と立体配置.

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グルコースの変旋光

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Presentation Transcript


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2002/10/4

グルコースの変旋光

生物機能工学基礎実験

2.ナイロン66の合成・糖の性質 から

木村 悟隆

[email protected]


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DL表記

問. D, Lと右旋性,左旋性(偏光面を右回り,左回りに回転させる性質)は関係あるか?


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旋光度と立体配置

  • 偏光面を右向きに回転する性質のあるもの(右旋性)を(+),右向きに回転する性質のあるもの(左旋性)を(−)で表記する.又,D,Lは,それぞれラテン語のdexter(右),laevus(左)に由来する.一般の有機化合物では,回転角の+-と立体構造のDLは対応しないため,D-グリセルアルデヒドを出発原料として合成される場合をD,L-グリセルアルデヒドを出発原料として合成される場合をLと呼ぶ.アミノ酸,糖については,ある付加的な規則によりDLを決める.現在では,一般の有機化合物の絶対配置の表記法としては,DL表記ではなくRS表記が使われる.


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糖のDL表記

  • 鎖状構造で書いた時,カルボニル基からもっとも離れた不斉炭素の絶対配置で示す.

D-グルコース


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旋光度計

試料温度

ℓ: セル長 (dm)

C :濃度 (g ml-1)

a:旋光度 (deg)

比旋光度

測定波長(DはNaのD線,543.2 nm オレンジ色)


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グルコースの変旋光

  • グルコースは結晶ではα形,水に溶かすと鎖状構造を経由してβ形が増加し,ある程度時間が経つと平衡に達する.α形に比べてβ形の旋光度は小さいので,溶解後,時間の経過と共に旋光度が小さくなる→変旋光.


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グルコースの変旋光

水溶液中ではβ形の方が安定

結晶中ではα形


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アセタールの生成

  • 例)アルデヒドとアルコールの反応

(不安定,単離出来ない)

(酸で容易に開裂する)


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ヘミアセタール生成の反応機構


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実測の比旋光度

  • 多量に存在するα−アノマーとβ−アノマーの濃度平均値

(2)

c0:初期濃度(全グルコース濃度)

ca:α−アノマー濃度

cb:β−アノマー濃度

[a]obs:観測される比旋光度

[a]a:α−アノマーの比旋光度

[a]b:β−アノマーの比旋光度


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反応速度

  • 温度,活性化エネルギーとの関係温度が上昇すると,反応速度はどれだけ上がるか,模式的に示しなさい.


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温度と反応速度

k : 反応速度

ΔE: 活性化エネルギー

A : 定数

R : 気体定数

エネルギー

DE

反応の進む方向


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一次反応と反応速度(1)

k

不可逆反応 A→B の場合

問.上記の微分方程式を解け.t=0の時の濃度を[A]0とする.


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解答

(Cは積分定数)

t=0の時,[A]=[A]0を代入するとC=-ln[A]0


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例題

  • ある気体Aの熱分解反応を調べたところ表のような濃度変化が得られた.速度定数を求めよ.([A]を反応時間に対して片対数プロットした時の傾きから求まる.)


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解答

  • グラフの傾きより反応速度定数k=0.0033 s-1

[A] / mol dm-3


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一次反応と反応速度(2)

k

  • 可逆反応ABの場合

k-1

平衡状態ではAの濃度は変化しないので

[A]e, [B]e :平衡状態における濃度


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一次反応の平衡定数と反応速度

k

  • 可逆反応 ABの場合

k-1

K : 平衡定数

[A]e, [B]e :平衡状態における濃度


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この学生実験での解析手順

  • テキスト(10), (11)式を参照してください.


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