ANALISIS RETRO-SINTESIS
Download
1 / 46

ANALISIS RETRO-SINTESIS - PowerPoint PPT Presentation


  • 409 Views
  • Uploaded on

ANALISIS RETRO-SINTESIS. ANALISIS RETRO-SINTESIS. ANALISIS RETRO-SINTESIS. ANALISIS RETRO-SINTESIS. ANALISIS RETRO-SINTESIS. MERANCANG SINTESIS: DISKONEKSI DUA GUGUS TAK LOGIS. Diskonesi dua gugus tak logis. 1,2 Dioksigenasi. 1,4 Dioksigenasi. 1,6 Dioksigenasi.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about ' ANALISIS RETRO-SINTESIS' - mikko


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript





MERANCANG SINTESIS: DISKONEKSI DUA GUGUS TAK LOGIS

Diskonesi dua gugus tak logis

1,2 Dioksigenasi

1,4 Dioksigenasi

1,6 Dioksigenasi

  • Senyawa α-hidroksi karboksilat

  • Senyawa α-hidroksi karbonil

  • Senyawa 1,2-diol

  • Retro Diels Alder

  • Reduksi Birch

  • Rekoneksi

  • Senyawa 1,4-dikarbonil

  • Senyawa ϒ-hidroksi karbonil


SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT

tidaklogis

CN-

Sintesis:


SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT

Analisis Retro-Sintesis:

Sintesis:


SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT

MOLEKUL TARGET


MERANCANG SINTESIS: SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT

Analisis Retro-Sintesis:

Sintesis:


MERANCANG SINTESIS: SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT

Analisis Retro-Sintesis:

Sintesis:


MERANCANG SINTESIS: SENYAWA α-HIDROKSI KARBONIL

Diskoneksi:

Sintesis:


MERANCANG SINTESIS: SENYAWA 1,2-DIOL

Senyawa 1,2-Diol

KMnO4 or OsO4

ALKENA

Pereaksi Wittig

KARBONIL


pendekatan 1,2-diol



a-halo karbonil

elektrofilanormal

karbonila,btakjenuh


MERANCANG SINTESIS: 1,4-DIKARBONIL

Retrosintesis:

bukanmolekul target

Sintesis:

MENGAPA ?


MERANCANG SINTESIS: 1,4-DIKARBONIL

YANG TERBENTUK

ENAMIN

YANG

SEHARUSNYA DILAKUKAN


MERANCANG SINTESIS: 1,4-DIKARBONIL

Retrosintesis:

Sintesis:


MERANCANG SINTESIS: 1,4-DIKARBONIL

Retrosintesis:

Sintesis:


MERANCANG SINTESIS: ϒ-HIDROKSI KARBONIL

Sinton :

EPOKSIDA:


MERANCANG SINTESIS: ϒ-HIDROKSI KARBONIL

Retrosintesis:

  • MELALUI PEMBENTUKAN ENAMIN

  • DITAMBAHKAN GUGUS PENGAKTIF

Sintesis:


MERANCANG SINTESIS: ϒ-HIDROKSI KARBONIL

Retrosintesis:

Sintesis:


MERANCANG SINTESIS: 1,6-DIOKSIGENASI

ReaksidenganozonIsasiatauekivalennya


MERANCANG SINTESIS: 1,6-DIOKSIGENASI

  • Cara lain untukmembuatsikloheksenaadalahdengan

  • reduksiparsialcincinbenzena (reduksi Birch), seperti :

Retrosintesis:



MERANCANG SINTESIS: HETEROATOM DAN HETEROSIKLIK

Senyawa siklik

  • Siklik 3

  • Siklopropana

  • Epoksida

Siklik 4

Siklik 5

Siklik 6


SINTESIS EPOKSIDA

Oksidasi Alkena dengan peracid:

2. Oksidasi Karbonil α,β-tak jenuh:


SINTESIS EPOKSIDA

3. Reaksi Darzen:

Sintesis:


SINTESIS CINCIN 3

1. Reaksi Insersi Simmons-Smith :

2. Reaksi Arndt-Eistert:



SINTESIS CINCIN 4

1. Reaksi Adisi Fotokimia:


SINTESIS CINCIN 5

1. Reaksi Kondensasi 1,4-Dikarbonil:

2. Reaksi Kondensasi 1,5-Dikarbonil:


SINTESIS SIKLIK 6 (REAKSI PERISIKLIK)

Reaksi Sikloadisi (Reaksi Diels-Alder):



SINTESIS SIKLIK 6 (REAKSI PERISIKLIK)

Retrosintesis:

Sintesis:


SENYAWA HETEROSIKLIK

Sistem heterosiklik tersebar luas di alam:

Asam nukleat, Alkaloid, Flavonoid, Pigmen, Klorofil. Vitamin

Cincin 5:

Cincin 6:

Poliheterosiklik:


SENYAWA HETEROSIKLIK

  • Sintesis senyawa heterosilkik melibatkan reaksi-reaksi organik yang umum, Mis: Pembentukan ikatan C-N, melibatkan reaksi antara gugus amino/amina dengan

  • Ester

  • Aldehid

  • Keton

  • Alkil halida

  • Alkena teraktifkan (Reaksi adisi Michael)

  • Pembentukan ikatan C-C alifatik umumnya melalui reaksi melalui katalis asam/basa:

  • gugus metilen teraktivasi

  • Keton

  • Sintesis senyawa-senyawa aromatik (cincin benzena) umumnya melalui reaksi Friedel-Cratfs



SENYAWA HETEROSIKLIK

Retrosintesis:

Sintesis:

Retrosintesis:

Sintesis:


SENYAWA HETEROSIKLIK

Pirol,Indol dan senyawa heterosiklik lainnya (m engandung N, O, S) dapat bereaksi dengan organologam (RMgX, RLi) pada posisi 2

Sintesis:



SENYAWA HETEROSIKLIK

Sintesis Indol (Sintesis Bischler):

Reaksi α-hidroksi/ α-halo keton dengan aril amina dalam suasana asam


SENYAWA HETEROSIKLIK

  • Reaksi Bischler-Napieralski:

  • Sintesis Alkaloid Isokuinolin

  • Sintesis Alkaloid Indol



SENYAWA HETEROSIKLIK

Strategi dalam pembentukan kerangka C Alklaoid Benzilisokuinolin


ad