Struttura dei lipidi
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Struttura dei lipidi acidi grassi trigliceridi cere - PowerPoint PPT Presentation


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Struttura dei lipidi acidi grassi trigliceridi cere. LIPIDI. a differenza di carboidrati, proteine, acidi nucleici hanno strutture chimiche differenti fra loro sono composti apolari o anfipatici , scarsamente solubili in acqua non sono composti polimerici

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Presentation Transcript

Struttura dei lipidi

acidi grassi

trigliceridi

cere


LIPIDI

  • a differenza di carboidrati, proteine, acidi nucleici

  • hanno strutture chimiche differenti fra loro

  • sono composti apolari o anfipatici, scarsamente solubili in acqua

  • non sono composti polimerici

  • alla diversa natura chimicacorrisponde una diversa funzione


LIPIDI: classi in base alla struttura chimica

  • ACIDI GRASSI acidi carbossilici a lunga catena

  • TRIACILGLICEROLI (o TRIGLICERIDI)

  • glicerolo (alcol trivalente) esterificato con tre molecole di acido grasso

  • FOSFOLIPIDI contengono un gruppo fosforico polare

  • - GLICEROFOSFOLIPIDI (contengolo glicerolo)

  • - SFINGOFOSFOLIPIDI (contengono sfingosina, amminoalcol di C18)

  • STEROIDI - precursore degli steroidi: colesterolo

  • appartengono ai TERPENI derivati dalla polimerizzazione dell’ ISOPRENE (molecola a 5 atomi di C)

    VITAMINE LIPOSOLIBILI


-

Gruppo

carbossilico

polare

Catena

Idrocarburica

lineare

apolare

ACIDI GRASSI

Acidi carbossilici, per lo più a NUMERO PARI di atomi di C (più abbondanti C16 - C20)

Formula generale CH3-(CH2)n-COOH

forma sintetica R-COOH

A pH fisiologico si trovano

nella forma ionizzata R-COO–

acido debole - pKa = 4,5


Testa polare

Catena idrocarburica apolare

H2O

SAPONE: R-COO-Na+ oppure R-COO-K+

Sono sostanze ANFIPATICHE

In acqua formano monostrato, denominato

MICELLA



GLI ACIDI GRASSI SONO CLASSIFICATI IN BASE ALLA STRUTTURA DELLA CATENA IDROCARBURICA

SATURI - senza doppi legami

catena satura in H, completamente ridotta

MONOINSATURI - un doppio legame

POLINSATURI - almeno due doppi legami

I doppi legami sono in genere nella forma stereoisomera cis


  • con i numeri DELLA :inizio dal C carbossilico (metile terminale n)

  • con le lettere dell’alfabeto greco:

  • Inizio dall’atomo di C vicino al gruppo carbossilico (metile terminale )

    

CH3-(CH2)n-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-

n 5 4 3 2 1

10 9

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COO-

acido grasso: identificato da due numeri che indicano il numero di atomi di carbonio ed il numero dei doppi legami, separati dal simbolo :

posizione doppio legame: indicata con il simbolo  (delta maiuscolo) seguito dai numeri soprascritti

c corrisponde a cis; t = trans

C18:1c9

Numerazione degli atomi di C


NOMENCLATURA DELLA

nome comune nome sistematico

C4:0 acido butirrico

C16:0 acido palmitico acido esadecanoico CH3(CH2)14COOH

C18:0 acido stearico acido ottadecanoico CH3(CH2)16COOH

C20:0 acido eicosanoico CH3(CH2)18COOH

C18:1c9 acido oleico acido cis9-ottadecenoico

C18:2c9,12 acido linoleico acido cis 9,12-ottadecadienoico

C18:3c9,12,15 acido -linolenico acido cis 9,12,15-ottadecatrienoico

C20:4c5,8,11,14 acido arachidonico acido cis 5,8,11,14-eicosatetraenoico

C20:5c5,8,11,14,17 acido cis 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico

essendo in forma ionica, più corretto

palmitato invece di acido palmitico

stearato invece di acido stearico

oleato invece di acido oleico

etc.


ACIDI GRASSI SATURI più comuni DELLA

Corta catena (C4:0-C6:0) Grassi del latte

acido butirrico vaccino e derivati

acido esanoico

Media catena (C8:0-C14:0) Oli tropicali (cocco, palma)

acido laurico (C12:0) (termine industriale: oli vegetali)

acido miristico (C14:0)

Lunga catena ≥ C16 nei grassi animali e

acido palmitico (C16:0) vegetali

acido stearico (C18:0) burro di cacao


10 9 DELLA

CH3-(CH2)7-CH2-CH2-(CH2)7-COOH

acido stearico (18:0)

10 9

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

ACIDI GRASSI MONOINSATURI

ISOMERIA CIS

Il legame cis, a differenza del legame trans, genera un angolo rigido nella catena idrocarburica

acido oleico

acido cis-9-ottadecenoico (18:1c9)

il più abbondante acido grasso presente sia nei grassi animali che vegetali.

Tipico dell’olio di oliva

di cui costituisce l’80%

degli acidi grassi


ACIDI GRASSI POLINSATURI DELLA

Acido linoleico ed acido -linolenico sono acidi grassi essenziali

Sono i precursori degli acidi polinsaturi a lunga catena

rispettivamente

della serie n-6 (6)

della serie n-3 (3)


10 DELLA … 9

CH3-(CH2)7-CH2-CH2-(CH2)7-COOH acido stearico (18:0)

109

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH acido oleico (18:1cis9) (serie n-9)

1312…… 10… 9

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH acido linoleico (18:2cis9,12)

acido grasso essenziale:alimenti di origine vegetale, soia, girasole

n-6 ( 6)

acido grasso essenziale:alimenti di origine vegetale, germe di grano, noci

1615 13 12…… 10… 9

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)-COOH

acido -linolenico (18:3cis9,12,15)

n-3 ( 3)

Numerazione classica: posizione del doppio legame a partire dal carbossile

più comune: posizione del primo doppio legame a partire dal metile terminale (n- oppure)


CLASSI IN BASE ALLA STRUTTURA DELLA

- acidi grassi saturi

- acidi grassi monoinsaturi

- acidi grassi polinsaturi

CLASSI IN BASE AL METABOLISMO

3 classi metabolicamente non interconvertibili

SATURI E MONOINSATURI (sintetizzati ex novo)

acido stearico (18:0)  acido oleico (18:1 n- 9)

CLASSEn-6 (sintetizzati a partire da precursore essenziale)

precursore: acido linoleico (C18:2 n-6)

 acido arachidonico (C20:4 n-6)

CLASSEn-3 (sintetizzati a partire da precursore essenziale)

precursore: acido -linolenico (C18:3 n-3)

acido eicosapentaenoico (EPA C20:5 n-3)

acido docosaesaenoico (DHA C22:6 n-3)


acido oleico DELLA

acido palmitico

acido stearico

acido arachidonico

acido linoleico

acido -linolenico

ISOMERIA CIS


Le catene idrocarburiche sono molecole flessibili dato che il legame singolo C-C ha grande libertà di rotazione; ma la conformazione a più bassa energia è quella completamente estesa. Le catene possono raggrupparsi a dare strutture regolari.

Il doppio legame genera un angolo rigido (se il doppio legame è trans la molecola risulta lineare come la forma satura).

Gli acidi grassi cis insaturi si possono impacchettare meno degli acidi grassi saturi per diminuita possibilità di interazioni di van der Waals tra le catene idrocarburiche

CONSEGUENZA BIOLOGICA: LA FLUIDITA’ DI MEMBRANA DIPENDE DALLA STRUTTURA E DAL GRADO DI INSATURAZIONE DEGLI ACIDI GRASSI


REATTIVITÀ CHIMICA DEGLI ACIDI GRASSI INSATURI il legame singolo C-C ha grande libertà di rotazione; ma la conformazione a più bassa energia è quella completamente estesa. Le catene possono raggrupparsi a dare strutture regolari.

  • idrogenazione

    A livello commerciale viene usata per

    produrre grassi di maggiore consistenza da grassi vegetali insaturi

  • (auto)ossidazione

  • favorita da luce ed aria

  • inibita da antiossidanti (vit E)

  • perossido: formato per l’attacco dell’ossigeno alla posizione allilica, più prona a generare radicali

  • conseguente formazione di aldeidi ed acidi grassi volatili (rancidità)

  • Nell’organismo: ossidazione di membrane cellulari e lipoproteine


TRiACILGLICEROLI (detti anche TRIGLICERIDI) il legame singolo C-C ha grande libertà di rotazione; ma la conformazione a più bassa energia è quella completamente estesa. Le catene possono raggrupparsi a dare strutture regolari.

glicerolo

H-C-O-H

H-C-O-H

H-C-O-H

O

H

O

CH2-O-C-R1

CH-O-C-R2

CH2 -O-C-R3

+

O

H-O-C-R1

+ 3 H2O

O

O

O

H-O-C-R2

H-O-C-R3

H

sono composti neutri, completamente apolari, insolubili in acqua

acile


1-stearil, 2-linoleil, 3-palmitil glicerolo il legame singolo C-C ha grande libertà di rotazione; ma la conformazione a più bassa energia è quella completamente estesa. Le catene possono raggrupparsi a dare strutture regolari.

In genere i tre acidi grassi sono diversi con acido insaturo in posizione 2


  • I triacilgliceroli funzionano da il legame singolo C-C ha grande libertà di rotazione; ma la conformazione a più bassa energia è quella completamente estesa. Le catene possono raggrupparsi a dare strutture regolari.

  • fonte energetica costituiscono la maggior parte dei lipidi assunti con la dieta

  • riserva di energia (tessuto adiposo)

  • Sono ridotti e quindi liberano più energia quando vengono ossidati

  • Sono idrofobi e quindi immagazzinati in forma anidra

  • Il glicogeno lega una quantità di acqua doppia del suo peso

  • In un individuo sedentario normopeso

  • grasso 20 % maschi

  • 26 % donna

  • - produzione di calore (grasso bruno)

  • - isolamento termico (grasso sottocutaneo)


palmitato di miricile il legame singolo C-C ha grande libertà di rotazione; ma la conformazione a più bassa energia è quella completamente estesa. Le catene possono raggrupparsi a dare strutture regolari.

CERE

Acido grasso a lunga catena esterificato ad un alcool a lunga catena

totalmente idrofobiche: funzione idrorepellente di protezione

Buccia della frutta, foglie, insetti, penne uccelli


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