1 / 26

HIDROCARBURI AROMATICE

HIDROCARBURI AROMATICE. Clasificare . nomenclatur a. reprezentantul clasei : benzenul Hidrocarburile care au ca unitate structurala de baza inelul benzenic → hidrocarburi aromatice ( arene ) Radicalii → radicali aril. n - propilbenzen = 1-fenilpropan

mahon
Download Presentation

HIDROCARBURI AROMATICE

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. HIDROCARBURI AROMATICE

  2. Clasificare. nomenclatura reprezentantulclasei: benzenul Hidrocarburile care au ca unitatestructurala de bazainelulbenzenic → hidrocarburiaromatice (arene) Radicalii → radicali aril

  3. n-propilbenzen = 1-fenilpropan Izopropilbenzen = 2-fenilpropan = cumen Ciclohexilbenzen = fenilciclohexan Metilbenzen = toluen dimetilbenzen = xilen (o, m, p)

  4. Benzenul. Structura. Proprietaticaracteristice • descoperit de Faraday (1825), in lqdepus din gazul de iluminat; • 1834 – Mitscherlichobtinebenzenprindecarboxilarea ac. benzoic, izolat din rasinaarboreluiStyraxbenzoin, numitabenzoe. • Structura – timp de cca 100 ani – problemaneexplicata a chimieiorganice – explicatapebazaconceptiilormecaniciicuantice (Hückel, 1931)

  5. Formula Kekulé se utilizeazasi in prezent -!!! – reprezintacorectdoarpozitiileatomilor de carbon si de hidrogen, nu sipeacelea ale electronilorπ in inel.

  6. Date experimentale care confirma structura Kekule: • A. cei şase atomi de hidrogen – echivalenţi între ei:

  7. B. Formula Kekule – trei izomeri de poziţie: • C. Benzenul reacţionează cu H2-catalitic  ciclohexan

  8. Date experimentale care infirmă structura Kekule: • A. Benzenul participă uşor la reacţii de substituţie, caracteristice compuşilor saturaţi, chiar mai reactiv decât aceştia:

  9. B. Agenţii oxidanţi caracteristici alchenelor  fără acţiune asupra benzenului – stabil! • C. Benzenul nu dă uşor reacţii de adiţie şi nu are tendinţa de a polimeriza. • D. Pentru derivatul orto – formula Kekule prevede doi izomeri – experiental nu!

  10. E. Cf. Structurii Kekule, molecula benzenului ar trebui să fie nesimetrică:

  11. In benzenelectroniiπsuntdelocalizati in orbitalimoleculariextinsi care cuprindtotiatomiiciclului formand un nor de electronideasuprasidedesuptulinelului(– cerc in hexagon)

  12. Geometriamoleculeibenzenului • Structurasimetrica de hexagon regulatsi plan, cu laturiegalesiunghiuri de 1200. • Lungimealegaturilor C-C = 1,39Å, iar a legaturilor C-H 1,084Å.

  13. Metode de obtinere • Din acetilena – 600-8000C/ tuburiceramice • Prindehidrogenareacatalitica a ciclohexanuluisi a derivatilorsai. Reactie de aromatizare. Conditii: Pd, Pt, Ni sau S, Se, temp. cca 3000C

  14. Proprietatifizice • Benzenul – lq – p.f. = 80oC, p.t. = 5,5oC, miroscaracteristic “aromatic” • -alchilbenzenii – lqsausolizi • Benzenul + termeniiinferiori – solubili in alcoolsihidrocarburi • Termeniisuperiori nu maisuntsolubili in alcool

  15. PROPRIETATI CHIMICE • A. Reactii de substitutieelectrofila Ar – H + E+Ar – E + H+ • Reactia de halogenare Cl2, Br2 , catalizator AlCl3, FeCl3, AlBr3, FeBr3,

  16. 2. Reactia de alchilare (Friedel-Crafts) • Catalizator AlCl3. • Derivatihalogenati cu reactivitatenormalasaumarita • Varianta: alchene/ clorura de aluminiusiurme de apa

  17. 3. Reactia de acilareFriedel-Craft • Catalizator: clorura de aluminiu • 4. Reactia de nitrare

  18. 5. Reactia de sulfonare

  19. Mecanismul substituţiei electrofile aromatice • Structura ionului de benzenoniu:

  20. B. Reactii de aditie • 1. Aditie de hidrogen • 2. Aditie de halogeni

  21. Reactivitatesiefecte de orientare in substitutiaelectrofilaaromatica • In cazulbenzenuluimonosubstituit – 3 pozitiineechivalente: o, m, p • Loculpe care ilocupanoul substituent E depindenumai de naturasubstituentului preexistent X aflatpenucleulbenzenic, si nu depinde de naturasubstituentului E → substituentul preexistent orienteazasubstitutia

  22. B. Reactii ale catenei saturate alchil • 1. Substitutiefotochimica – halogenare Cl2 , Br2 - la lumina (promotori)

  23. 2. Oxidareacateneilaterale

  24. 3.oxidare cu O2 / V2O5

More Related