La edificul structural al protidelor participă frecvent 20-24 aminoacizi.

1. În natură se găsesc peste 400 de aminoacizi, însă organismele utilizează doar un număr restrâns pentru biosinteza diferitelor tipuri de protide. Aminoacizi • La edificul structural al protidelor participă frecvent 20-24 aminoacizi. • Diversitatea enormă a tipurilor de protide este determinată de natura diferită a aminoacizilor constituenţi, de numărul şi proporţia în care aceştia participă, precum şi de ordinea înlănţuirii lor în moleculele proteidelor.

2. Din punct de vedere chimic, aminoacizii sunt compuşi polifuncţionali ce conţin în moleculă grupări amino şi grupări carboxilice. AMINOACIZII unităţi structurale ale protidelor • Toţi aminoacizii care intră în structura protidelor sunt α-aminoacizi. • Atât gruparea funcţională amină primară –NH2 cât şi cea carboxilică –COOH sunt grupate la acelaşi atom de carbon, carbonul α. • Diferenţierea aminoacizilor este determinată de natura radicalului R.

3. AMINOACIZI ACICLICI CICLICI Homeociclici Hidroxiaminoacizi Tioaminoacizi Monoaminomonocarboxilici Monoaminodicarboxilici Diaminomonocarboxilici Heterociclici • Aminoacizii se clasifică în funcţie de particularităţile strcuturale ale radicalului R şi prezenţa altor grupări funcţionale. CLASIFICAREA AMINOACIZILOR

4. Aminoacizi aciclici monoaminomonocarboxilici • Sunt aminoacizi simpli, catenele laterale sunt nepolare, hidrofobe CLASIFICAREA AMINOACIZILOR • Din această grupă fac parte: glicocolul, α-alanina şi β-alanina, valina, leucina şi izoleucina. - este singurul aminoacid care nu prezintă activitate optică

5. Aminoacizi aciclici monoaminomonocarboxilici CLASIFICAREA AMINOACIZILOR - este o componentă de bază a proteinelor, fiind nelipsită din toate proteinele animale şi vegetale - se găseşte în general în cantităţi mici în numeroase proteine vegetale şi animale, cu excepţia proteinelor din seminţele de in, care sunt bogate în valină.

6. Aminoacizi aciclici monoaminodicarboxilici • Conţin în molecula lor a doua grupare funcţională –COOH, fapt ce le conferă un pronunţat caracter acid CLASIFICAREA AMINOACIZILOR • Din această grupă fac parte: acidul aspartic (asparagic) şi acidul glutamic

7. Aminoacizi aciclici diaminomonocarboxilici • Conţin în molecula lor a doua grupare funcţională –NH2, fapt ce le conferă un pronunţat caracter bazic CLASIFICAREA AMINOACIZILOR • Din această grupă fac parte: ornitina (care se găseşte sub forma derivatului său - arginina), lizina, citrulina

8. Aminoacizi aciclici - hidroxiaminoacizi • Conţin în molecula lor o grupare funcţională –OH, fapt ce le conferă o mare solubilitate în apă CLASIFICAREA AMINOACIZILOR • Din această grupă fac parte: serina,treonina

9. Aminoacizi aciclici - tioaminoacizi • Conţin în molecula lor elementul sulf sub formă de grupare tiol (-SH), de grupare disulfurică (-S-S-) sau de grupare tioeter (-S-CH3) CLASIFICAREA AMINOACIZILOR • Din această grupă fac parte: cisteina, cistina şi metionina

10. Aminoacizi homeociclici • Conţin în molecula lor un nucleu benzenic sau fenolic CLASIFICAREA AMINOACIZILOR • Din această grupă fac parte: fenilalanina şi tirozina - tirozina are o deosebită însemnătate în organismele animale prin faptul că poate da naştere la adrenalină

11. Aminoacizi heterociclici • Conţin în molecula lor un heterociclu cu N CLASIFICAREA AMINOACIZILOR • Din această grupă fac parte: histidina, triptofanul şi prolina

12. Organismele îşi sintetizează din aminoacizi protidele proprii. • Unii aminoacizi sunt transformaţi în substanţe cu rol biologic important: hormoni, amine, cetoacizi, etc. IMPORTANŢA AMINOACIZILOR • Nu toţi aminoacizii sunt sintetizaţi de către organismul animal. • Aminoacizii care nu pot fi sintetizaţi de către organismul animal, dar care sunt absolut necesari pentru creşterea şi dezvoltarea organismului = aminoacizi esenţiali. • Aminoacizii esenţiali sunt: arginina, fenilalanina, histidina, izoleucina, leucina, lizina, metionina, treonina, triptofanul, valina

13. Aminoacizii sunt substanţe solide, cristalizate, solubile în apă (cu excepţia cisteinei, cistinei şi treoninei). AMINOACIZII Proprietăţi fizico-chimice • Au punct de topire şi fierbere relativ ridicate, peste 200°C. • Cu excepţia glicocolului, atomul de carbon α din structura aminoacizilor este asimetric. • În consecinţă, aminoacizii prezintă activitate optică, având capacitatea de a roti planul luminii polarizate. • În natură se găseşte de obicei, numai una din formele optic active, dextrogiră sau levogiră. • Aminoacizii obţinuţi prin sinteză sunt racemici.

14. Sub aspect structural, după poziţia grupării -NH2 faţă de atomii de carbon asimetrici din catena hidrocarbonată, aminoacizii pot aparţine seriei L sau seriei D. AMINOACIZII Proprietăţi fizico-chimice • Aminoacizii naturali prezenţi în structura protidelor aparţin numai formei L.

15. Aminoacizii au caracter amfoter. AMINOACIZII Proprietăţi fizico-chimice • În soluţie aceştia se comportă ca amfioni sau ioni bipolari datorită disocierii grupărilor funcţionale carboxil şi amină. • Astfel, în funcţie de pH, aminoacizii pot exista în soluţie apoasă sub trei forme: amfioni, cationi, anioni:

16. Datorită caracterului lor amfoter, aminoacizii se comportă în mediul acid ca baze, iar în mediu bazic se comportă ca acizi. AMINOACIZII Proprietăţi fizico-chimice • În cazul în care catenele laterale conţin şi alte grupări ionizabile ca de exemplu: - o grupare –COOH adiţională (cazul acizilor aspartic şi glutamic) aminoacizii au caracter acid; - o grupare –NH2 suplimentară (cazul argininei, lizinei) aminoacizii respectivi au caracter bazic. • Datorită capacităţii lor de a disocia ca anioni sau cationi, aminoacizii se pot deplasa sub acţiunea unui câmp electric, astfel, în mediu acid, aminoacizii migrează spre catod, iar în mediu alcalin spre anod. Punctul izoelectric se defineşte ca pH-ul la care aminoacidul nu migrează în câmp electric.

17. Proprietăţi chimice ale aminoacizilor sunt determinate de: AMINOACIZII Proprietăţi fizico-chimice - prezenţa grupării –COOH - prezenţa grupării –NH2 - prezenţa altor grupări funcţionale (-OH, -SH) - prezenţa simultană a celor două grupări funcţionale –COOH şi –NH2 • Proprietăţi chimice determinate de prezenţa grupării -COOH a) Reacţia cu alcoolii – cu formare de esteri b) Reacţia cu bazele – cu formare de săruri c) Reacţia de decarboxilare – cu formare de amine biogene (sub acţiunea unor enzime specifice numite decarboxilaze) d) Reacţia de reducere energică – cu formare de aminoalcooli

18. Proprietăţi chimice determinate de prezenţa grupării –NH2 a) Reacţia de alchilare (metilare) – cu formare de derivaţi cuaternari AMINOACIZII Proprietăţi fizico-chimice b) Reacţia de acilare – cu formare de N-acil-derivaţi c) Reacţia de dezaminare – cu formare de acizi nesaturaţi sau saturaţi (sub acţiunea unor enzime specifice numite dezaminaze) d) Reacţia cu aldehidele – cu formare de baze Schiff Bazele Schiff ale aminoacizilor au caracter acid şi se utilizează pentru dozarea volumetrică a aminoacizilor. Prin această proprietate gruparea funcţională bazică a unui aminoacid poate fi blocată şi astfel aminoacidul poate fi titrat în mod obişnuit cu hidroxizii alcalini (metoda Sorensen).

19. Proprietăţi chimice determinate de prezenţa grupării –NH2 AMINOACIZII Proprietăţi fizico-chimice e) Reacţia cu acidul azotos – cu formare de hidroxiacizi Aminoacizii reacţionează aproape cantitativ cu acidul azotos. Din volumul de azot care se degajă se poate stabili numărul grupărilor aminice din molecula aminoacidului. Această proprietate stă la baza dozării aminoacizilor prin metoda van Slyke.

20. Proprietăţi chimice determinate de prezenţa altor grupări funcţionale (-OH, -SH) AMINOACIZII Proprietăţi fizico-chimice a) Gruparea alcool (-OH) se poate fosforila (esterificare cu H3PO4). De exemplu, serina duce la formare de fosforilserina (participă la structura proteinelor din lapte) b) Gruparea tiol (-SH) se poate oxida reversibil pentru a forma o legătură disulfură. Astfel, cisteina se poate cupla cu o altă moleculă de cisteină ducând la formarea cistinei).

21. Proprietăţi chimice determinate de prezenţa simultană a celor două grupări funcţionale –COOH şi –NH2 AMINOACIZII Proprietăţi fizico-chimice - reacţia de condensare intermoleculară – cu formare de dipeptide, tripeptide, etc. - doi sau mai mulţi aminoacizi reacţionează între ei cu eliminare intermoleculară de apă între o grupare –COOH a unui aminoacid şi o grupare –NH2 a altui aminoacid. - legătura peptidică formată -CO-NH- stă la baza structurii peptidelor, polipeptidelor şi proteinelor

22. Proprietăţi fizico-chimice