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Le casse-tête de Cannizzaro

Le casse-tête de Cannizzaro. Champlain-Lennoxville Catherine Filteau Patrick Draper. Champlain - Lennoxville. Collège Anglophone 60% étudiants francophones en Sciences 1000 étudiants Programme Sciences de la Nature 215 étudiants dans le programme 100 nouveaux étudiants (automne 2002).

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Le casse-tête de Cannizzaro

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Presentation Transcript

  1. Le casse-tête de Cannizzaro Champlain-Lennoxville Catherine Filteau Patrick Draper

  2. Champlain - Lennoxville • Collège Anglophone • 60% étudiants francophones en Sciences • 1000 étudiants • Programme Sciences de la Nature • 215 étudiants dans le programme • 100 nouveaux étudiants (automne 2002)

  3. Intégration des apprentissages (00UU) • 3 projets dans les cours optionels • Cannizzaro: • Chimie Organique I • Recherche et laboratoire • 55 étudiants • 3 groupes de laboratoire

  4. Objectifs du programme • Objectifs visés par le projet Cannizzaro • Application des connaissances • Aptitudes en sciences • Résolution de problèmes • Communication écrite • Traitement de l’information • Apprentissage autonome • Travail d’équipe

  5. Antécédents au projet • En Classe: • Réactivité des groupements carbonyles • Condensation d’aldol • En Laboratoire: • Extraction liquide-liquide • Recrystallisation • Spectroscopie IR

  6. Casse-tête de Cannizzaro • Objectif: Identification d’un aldéhyde inconnu à partir des produits obtenus lorsque l’aldéhyde subit la réaction de Cannizzaro (2 périodes de laboratoire)

  7. Recherche Préliminaire • Mécanisme de la réaction de Cannizzaro • Protocole et schéma de séparation • Identification des produits

  8. Laboratoire: 1ière semaine • Courte procédure fournit (1 page) • Liste d’inconnu possible • Microverrerie • Réaction (reflux 1h) • Extraction liquide (CH2Cl2) • Cahier de laboratoire

  9. Laboratoire: 2ième semaine • Alcool: liquid, spectre IR • Acid: recrystallisation, séchage, p.f.

  10. Aldéhydes possibles Caractéristiques de l ’acide • Benzaldéhyde • o-méthoxybenzaldéhyde * • p-méthoxybenzaldéhyde(EtOH/H2O) p.f. 182-185oC • m-nitrobenzaldéhyde • o-chlorobenzaldéhyde (H2O) p.f. 138-140oC • m-chlorobenzaldéhyde • p-chlorobenzaldéhyde • 2,3-diméthoxybenzaldéhyde • 3,4-diméthoxybenzaldéhyde(EtOH/H2O) p.f. 179-182oC • p-éthoxybenzaldéhyde (EtOH/H2O) p.f. 197-199oC

  11. Rapport de Laboratoire • Le rapport de laboratoire doit être fait à l’ordinateur • Discussion des questions de recherche • Réactions d’oxydoréduction biologiques • Toxicité et traitement de l’empoisonnement à l’éthylène glycol • Utilisation des feuillets de sécurité:MSDS

  12. Évaluation • Recherche préliminaire 2 • Cahier de laboratoire 2.5 • Résultats 5.5 • Rapport de laboratoire 4 • Évaluation par le coéquipier 1 Total 15

  13. Résultats • Rendements d’acide et d’alcool • IR de l’alcool: aldéhyde non réagit • Rendement de recrystallisation • Préparation et responsabilité accrue • Cahier de laboratoire • Laboratoire (1ière semaine) long

  14. Perspectives • Examen de laboratoire • Conditions de recrystallisation • Spectroscopie RMN • Questions de recherche • Chromatographie pour suivre la réaction (CCM)

  15. Objectifs du programme • Application des connaissances • Aptitudes en sciences • Résolution de problèmes • Communication écrite • Traitement de l’information • Apprentissage autonome • Travail d’équipe

  16. Remerciements • Mme Lucie Bouffard • Mme Suzanne Girard • Bob Perkins • Étudiants du cours de chimie Organique I • APSQ-Saut Quantique

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