Organski soedinenija koi sodr at azot
This presentation is the property of its rightful owner.
Sponsored Links
1 / 34

Organski soedinenija koi sodr`at azot PowerPoint PPT Presentation


  • 274 Views
  • Uploaded on
  • Presentation posted in: General

Organski soedinenija koi sodr`at azot. Amini i amidi. Amini. Prosti molekuli so va`ni funkcii za organizmot; Vleguvaat i vo sostav na pokompleksni molekuli; Biolo{ka aktivnost: Regulacija (adrenalin, go poka~uva krvniot pritisok); Nevro-transmiteri (dopamin);

Download Presentation

Organski soedinenija koi sodr`at azot

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -

Presentation Transcript


Organski soedinenija koi sodr at azot

Organski soedinenija koi sodr`at azot

Amini i amidi


Amini

Amini

  • Prosti molekuli so va`ni funkcii za organizmot;

  • Vleguvaat i vo sostav na pokompleksni molekuli;

    Biolo{ka aktivnost:

  • Regulacija (adrenalin, go poka~uva krvniot pritisok);

  • Nevro-transmiteri (dopamin);

  • Histamin-odgovoren za vospalitelni procesi;


Amini1

Amini

Op{ta struktura na amin

Trimetilamin


Organski soedinenija koi sodr at azot

Klasifikacija na amini

Klasifikacijata na aminite e vo relacija so brojot na R grupite povrzani za azotniot atom


Nomenklatura na aminite

Nomenklatura na aminite

  • Ne e ednobrazna;

  • Mnogu trivijalni imiwa se potpiraat na - “alkilamini”;

  • Pogolema sistemati~nost - alifati~niamini, odnosno imetona alkanot + nastavkata “amin”;

  • NH2se narekuva amino grupa;


Imenuvawe na primarni amini

Imenuvawe na primarni amini

  • Za ednostavnite amini, nastavkata -amin se dodava na alkil supstituentot:

tert-butilamin Cikloheksilamin 1,4-butildiamin

tert, tercijaren


Imenuvawe na primarni amini1

Imenuvawe na primarni amini

  • Alternativno, mo`e da se imenuvaat i taka {to kon imeto na osnovniot jaglevodorod, se dodava nastavkata-amin

4,4’-dimetilcikloheksanaminPropanamin


Organski soedinenija koi sodr at azot

Amini so pove}e od edna funkcionalna grupaSe imenuvaat smetaj}i ja -NH2 grupata kako aminosupstituent vo osnovnata molekula:

2-amino butanska kis. 2,4-diaminobenzoeva kis. 4-aminobutan-2-on


Organski soedinenija koi sodr at azot

Simetri~nite sekundarni i tercijarni amini se imenuvaat so dodavawe na nastavkite di- ili tri- kon alkil grupata:

Difenilamin Trietilamin


Organski soedinenija koi sodr at azot

Nesimetri~ni supstituirani sekundarni i tercijarni

aminise imenuvaat kako N*-supstituirani primarni amini.

Najgolemata alkil grupa se zema za osnova na imeto i

se dodava amin,a drugite alkil grupi se smetaat

za N-supstituenti na osnovnoto ime

* Nozna~uva deka supstituentot e povrzan

za azotniot atom

N,N-dimetilpropilaminN-etil-N-metilcikloheksilamin


Dobivawe amini

Dobivawe amini

1.Alkilirawe na amonijak i amin

R-X + 2NH3 R-NH3 X R-NH2 + NH4X

2.Redukcija na imini, aldoksimi i ketoksimi

[N]

3. Dekarboksilacija na amino kiselini

SO2

HistidinHistamin


Organski soedinenija koi sodr at azot

Fizi~ki osobini na aminite

  • Pove}e polarni od jaglevodorodite;

  • Pomalku polarni od alkoholite

    - Bidej}i N e pomalku polaren od O, rastvorlivosta i to~kite na topewe se poniski vo odnos na soodvetnite alkoholi

    - Se formiraat N-vrski, no pomalku od OH


Organski soedinenija koi sodr at azot

Osobini na

amini


Organski soedinenija koi sodr at azot

Hemiski osobini na aminite

  • Aminite se SLABI BAZI vo voda joniziraat, sozdavaj}i baza spored reakcijata:

  • CH3NH2 + H2O  CH3NH3+ + OH-

  • Aminite reagiraat so kiselina i sozdavaat soli na amini

  • CH3NH2 + HCl  CH3NH3+ Cl-


Organski soedinenija koi sodr at azot

Soli na amini

H3C-NH2 + HCl H3C-NH3+Cl-

Metilamin Metilamoniumhlorid

(nerastvorliv vo voda)(rastvorliv vo voda)

H3C-NH3+Cl- + NaOH H3C-NH2 + Na+Cl- + H2O

Princip na deluvawe na mnogu lekovi


Organski soedinenija koi sodr at azot

Aromati~ni amini

  • poslabi bazi od alifati~nite amini i od amonijakot;

  • slobnodniot elektronski ~ift na azotot u~estvuvaat vo rezonancija

1 2 3

Atomot na azotot vo tri od mo`ni pet rezonantni formi e

naelektriziran pozitivno, taka {to povrzuvaweto so protoni e

namaleno, a so toa i baznosta e pomala


Organski soedinenija koi sodr at azot

Va`ni aromati~ni amini

Purin

(Adenin, Gvanin)

A, G

Pirimidin

(Citozin, Tiamin)

C, T


Amini od interes za organizmot

Amini od interes za organizmot

Holin sostaven del na:

  • Lecitinot, membranski fosforlip;

  • Prekursor za sinteza na acetilholinot, nevrotransmiter;

    Dopamin dejstvuva vrz:

  • Zgolemena snabdenosta so krv vo bubrezite;

  • Vazokonstrikcija (stesnuvawe)na krvnite sadovi;

    Adrenalin dejstvuva vrz:

  • Poka~uvawe na krvniot pritisok;

  • Poka~uvawe na kontraktilnosta na srceto;

  • Vazokonsatrikcija na krvnite sadovi;


Organski soedinenija koi sodr at azot

+

Holin

DopaminAdrenalin

AmfetaminEkstazi Meskalin


Organski soedinenija koi sodr at azot

Kvaternaren amin

sp3 hibridizacija-tetraedar

Amonium jonot

Kvaternarniot amonium jon


Soli na kvaterenaren amonium jon

Soli na kvaterenaren amonium jon

Ako tercieren amin reagira so jodmetan toga{:

  • Doa|a do povrzuvawe na aminot so metilnata grupa;

  • Se odviva supstitucija;

  • Nastanuva kvaterna amoniumova sol r-rliva vo voda;

I-

+

Kvaternarna amoniumova sol


Organski soedinenija koi sodr at azot

Kvateren amin

+

Zapamti: 4° (kvaterni)

amini imaat pozitiven polne` NE GRADAT BAZI

Holin


Sekundarni amini i kancer

Sekundarni amini i kancer

Mnogu amini i nivni derivati povrzani se so kancer

Ne e razjasnet mehanizmot vo razvojot na kancerot

Se pretpostavuva:

  • Vr{at o{tetuvawe na DNK

  • Vr{at alkilirawe (dodavawe alkil vo DNK lanecot);

  • Pri~ina za mutacija na genot

  • O{tetuvaweto formira maligna kletka

  • N-nitrozamin (alkilira~ki reagens)


Amidi

AMIDI

  • druga grupa organski soedinenija koi sodr`at N; soedinenija me|u amin i karboksilni kiselini;

    Op{ta formula:


Organski soedinenija koi sodr at azot

Amidi

Primarni, sekundarni i tercierni amini i amidii “H v. R”odnosi


Nomenklatura

Nomenklatura

  • Amidite so nesupstituirana -NH2 grupa se imenuvaat zamenuvaj}i go kiselinskiot zavr{etok so -amid

  • ili zamenuvaj}i go zavr{etokot-karboksilna kiselina so -karboksamid

Acetamid Heksanamid Ciklopentankarboksamid

(od ocetna kis.) (od heksanska kis.) (od ciklopentankarboksilna kis.)


Nomenklatura1

Nomenklatura

  • Ako azotniot atom e dopolnitelno supstituiran, prvo se ozna~uva supstituiranata grupa, a potoa imeto na osnovniot amid.

  • Na supstituentot mu prethodi bukvata N, za da se ozna~i deka toj e direktno svrzan za azotniot atom.

N-MetilpropanamidN,N-Dietilcikloheksankarboksamid


Dobivawe amidi

Dobivawe amidi

1. Reakcija me|u derivati na karboksilni kiselini, amonijak ili amin:

+ 2NH3

+ NH4+Cl-

2. Reakcija me|u anhidrid na karboksilna kiselina i amin

+

+ 2NH3

Acet anhidridAmonijak Amid Amonumova sol

na karboksilna kis.


Organski soedinenija koi sodr at azot

Fizi~ki osobini na amidite

  • Primarnite amidi imaat najvisoka to~ka na topewe

  • Sekundarnite poniska

  • Terciernite najniska- ZO[TO?


Organski soedinenija koi sodr at azot

Visokata to~ka na vriewe na primarnite amidi e rezultat na vodorodni vrski me|u H od N-H grupatai O od C=O

Amidi


Organski soedinenija koi sodr at azot

Fizi~ki osobini na amidite

Amidite nemaat bazni osobini ZO[TO?

Pri~ina: elektronegativnosta na kislorodot od -S=O

koj silno go privlekuva elektronskiot ~ift od N

Rezonantni strukturi na amid


Reakcii na amidi

Reakcii na amidi

  • Poneaktivni vo odnos na acil hloridite, acil anhidridite ili estrite.

Hidroliza na amidi

Kisela hidroliza

Bzna hidroliza


Aspartam ve ta ki zasladuva

Aspartam-ve{ta~ki zasladuva~

Amidna vrska

Metilester

Asparaginska Fenilalanin

Aspartam


Organski soedinenija koi sodr at azot

Medicinski va`ni amidi

Vo sostav na sedativi barbiturati i antikonvulzanti

Barbital


  • Login