Qu mica agr cola y ambiental
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Química Agrícola y Ambiental. Herbicidas. Herbicidas: Clasificación. Por su acción sobre las plantas. Totales Selectivos. Presiembra Preemergencia Postemergencia. Por el momento de aplicación. De contacto Residuales Sistémicos. Por su acción sobre malas hierbas.

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Química Agrícola y Ambiental

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Presentation Transcript


Qu mica agr cola y ambiental

Química Agrícola y Ambiental

Herbicidas


Qu mica agr cola y ambiental

Herbicidas: Clasificación

Por su

acción sobre las plantas

Totales

Selectivos

Presiembra

Preemergencia

Postemergencia

Por el momento de aplicación

De contacto

Residuales

Sistémicos

Por su acción sobre malas hierbas


Qu mica agr cola y ambiental

Derivados del ácido fenoxiacético

R

Cl

O– CH2 - COOH

R = CH3

R = Cl

2, 4 - D

MCPA

Ácido

2,4-Dicloro-

fenoxiácético

Ácido

2-metil-4-cloro-fenoxiacético


Qu mica agr cola y ambiental

Derivados del ácido fenoxiacético

R

Cl

O– CH - COOH

R = CH3

CH3

R = Cl

Mecoprop

Dichlorprop

Ácido

2-(2,4-dicloro-fenoxi)-

propiónico

Ácido

2-(2-metil-4-cloro-fenoxi)-

propiónico


Qu mica agr cola y ambiental

Derivados del ácido fenoxiacético

Cl

Cl

O– CH - COOH

R = H

R

R = CH3

Cl

Fenoprop

2, 4, 5 - T

Ácido

2,4,5- triclorofenoxi

acético

Ácido 2(2,4,5-tricloro-

fenoxi) propiónico


Qu mica agr cola y ambiental

Dioxina

O

Cl

Cl

Cl

Cl

O

2, 3, 7, 8 – Tetraclorodibenzo – p - dioxina


Qu mica agr cola y ambiental

Derivados del ácido fenoxiacético

Toxicidad para mamíferos

Compuesto

2, 4 - D

2, 4, 5 - T

MCPA

Mecoprop

Dichlorprop

Fenoprop

DL50 ratas (mg/Kg)

500

400

750


Qu mica agr cola y ambiental

Carbamatos herbicidas

O

H2N– C - OH

Ácido carbámico

O

O

R1

N– C - O – R3

NH– C - O – R

R2

Carbamatos insecticidas

N - Fenilcarbamatos herbicidas


Qu mica agr cola y ambiental

Tiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas

O

H2N– C - SH

Ácido tiocarbámico

O

S

R1

R1

N– C - S – R3

N– C - S – R3

R2

R2

Tiocarbamatos

Ditiocarbamatos


Qu mica agr cola y ambiental

Tiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas

O

CH3 - CH2 - CH2

N– C - S – CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2

EPTC (Eptan)

N,N-dipropil-tiocarbamato de S-etilo

O

CH2 - CH2 - CH2

N– C - S – CH2 - CH3

CH2 - CH2 - CH2

Molinato

N-Hexen-tiocarbamato de S-etilo


Qu mica agr cola y ambiental

Tiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas

CH3

CH

O

Cl

Cl

CH3

N– C - S – CH2 – C = C

CH3

CH

X = H

X = Cl

X

CH3

Trialato

Dialato

N,N-di-isopropil-

tiocarbamato de tricloro-alilo

N,N-di-isopropil-

tiocarbamato de

dicloro-alilo


Qu mica agr cola y ambiental

Tiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas

Toxicidad para mamíferos

Compuesto

EPTC

Molinato

Dialato

Trialato

Tiobencarb

Vernolato

DL50 ratas (mg/Kg)

1630

720

1340


Qu mica agr cola y ambiental

Herbicidas derivados de ácidos orgánicos

Herbicidas derivados ácidos alifáticos

Cl

Cl

C

COOH

CH3

C

COOH

Cl

Cl

Cl

TCA

Ácido tricloroacético

Dalapón

Ácido dicloro-

propiónico


Qu mica agr cola y ambiental

Ácidos alifáticos y derivados

Toxicidad para mamíferos

Compuesto

TCA-Na

Dalapón-Na

DL50 ratas (mg/Kg)

4000

8000


Qu mica agr cola y ambiental

Herbicidas derivados de ácidos orgánicos

Derivados del ácido benzoico

COOH

COOH

Cl

OCH3

Cl

Cl

Cl

Cl

Dicamba

2, 3, 6 - TBA

Ácido 2-metoxi-3,6-dicloro-benzoico

Ácido 2,3,6-tricloro-

benzoico


Qu mica agr cola y ambiental

Herbicidas derivados de ácidos orgánicos

Benzonitrilos

CN

CN

Br

Br

Cl

Cl

OH

Diclobenilo

Bromoxinilo

3,5-dicloro-

benzonitrilo

3,5-dibromo-4-hidroxi-

benzonitrilo


Qu mica agr cola y ambiental

Herbicidas derivados de ácidos orgánicos

Derivados de anilidas

O

Cl

NH– C - CH2 - CH3

Cl

Propanilo

N-(3,4-dicloro-fenil)-propionamida


Qu mica agr cola y ambiental

Herbicidas derivados de ácidos orgánicos

Toxicidad para mamíferos

Compuesto

2, 3, 6 - TBA

Dicamba

Bromoxinilo

Ioxynilo

Diclobenilo

Propanilo

Alacloro

Difenamida

DL50 ratas (mg/Kg)

1500

1100

190


Qu mica agr cola y ambiental

Herbicidas derivados de la urea

O

H2N – C – NH2

Urea

O

R1 – SO2 - NH – C – NH - R2

Sulfonilureas


Qu mica agr cola y ambiental

Herbicidas derivados de fenil-urea

O

CH3

Cl

NH– C – N

CH3

Cl

Diurón

3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetil-urea


Qu mica agr cola y ambiental

Herbicidas derivados de fenil urea

Toxicidad para mamíferos

Compuesto

Diurón

Fenurón

Monurón

Neburón

Linurón

Isoproturón

Fluometurón

DL50 ratas (mg/Kg)

3400

7500

3700

11000


Qu mica agr cola y ambiental

Herbicidas derivados de la urea

Sulfonilureas

OCH3

O

N

SO2 – NH - C – NH

N

N

Clorsulfurón

CH3

Cl

1-(2-clorofenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil-

1,3,5-triazin-2-il)-urea (IUPAC)

2-cloro-N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il-)

amino]carbonil]bencenosulfonamida( C.A.,9CI)


Qu mica agr cola y ambiental

Herbicidas derivados de sulfonilurea

Toxicidad para mamíferos

Compuesto

Clorsulfurón

Bensulfurón-metil

Cinosulfurón

Metsulfurón-metil

Azinsulfurón

DL50 ratas (mg/Kg)

3400

7500

3700

11000


Qu mica agr cola y ambiental

Heterociclos herbicidas

s-Triazinas sustituidas

R

N

N

R

R

N

Estructura general


Qu mica agr cola y ambiental

Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas

Derivados con un átomo de cloro

Cl

N

N

CH3

CH3 – CH2 - NH

NH – CH

CH3

N

Atrazina

2-cloro-4-etil-amino-6-isopropilamino-s-triazina


Qu mica agr cola y ambiental

Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas

Toxicidad para mamíferos

Compuesto

Simazina

Propazina

Atrazina

Prometona

Atratona

Prometrina

Ametrina

DL50 ratas (mg/Kg)

5000

5000

3080

2980

2400

3750

1110


Qu mica agr cola y ambiental

Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas

Derivados no clorados

O – CH3

N

N

C3H7 - NH

NH – C3H7

N

Atratona

2-metoxi-4,6-bis-(isopropilamino)-s-triazina


Qu mica agr cola y ambiental

Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas

Toxicidad para mamíferos

Compuesto

Simazina

Propazina

Atrazina

Prometona

Atratona

Prometrina

Ametrina

DL50 ratas (mg/Kg)

5000

5000

3080

2980

2400

3750

1110


Qu mica agr cola y ambiental

Heterociclos herbicidas

Diazinas herbicidas

O

HC

NH

HC

NH

O

Hidrazida maleica


Qu mica agr cola y ambiental

Derivados del piridilio

+

N

R

Estructura general


Qu mica agr cola y ambiental

Derivados del dipiridilio

(Cl-)2

CH3 - N+

N+ - CH3

Paraquat

Dicloruro de 1,1´-dimetil-4,4´-dipiridilio


Qu mica agr cola y ambiental

Derivados del dipiridilio

(Br-)2

N+

N+

H2C

CH2

Diquat

Dibromuro de 1,1´-etilen-2,2´-dipiridilio


Qu mica agr cola y ambiental

Derivados del dipiridilio

Toxicidad para mamíferos

Compuesto

Diquat

Paraquat

?

?

?

DL50 ratas (mg/Kg)

400

150

?

?


Qu mica agr cola y ambiental

Clorofenoles y nitrofenoles herbicidas

OH

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Pentaclorofenol


Qu mica agr cola y ambiental

Clorofenoles herbicidas

OH

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Pentaclorofenol


Qu mica agr cola y ambiental

Nitrofenoles herbicidas

OH

NO2

CH3

NO2

DNC ó DNOC

2,4-dinitro-o-cresol ó (2,4dinitro-6-metil-fenol)


Qu mica agr cola y ambiental

Nitrofenoles herbicidas

OH

CH3

O2N

C

CH3

CH3

NO2

2-tert-butil-4,6-dinitrofenol

dinoterb


Qu mica agr cola y ambiental

Clorofenoles y nitrofenoles herbicidas

Toxicidad para mamíferos

Compuesto

Pentaclorofenol

DNOC

Dinoseb

Acetato de Dinoseb

DL50 ratas (mg/Kg)

210

25

40

55


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