Química Agrícola y Ambiental

1. Química Agrícola y Ambiental Herbicidas

2. Herbicidas: Clasificación Por su acción sobre las plantas Totales Selectivos Presiembra Preemergencia Postemergencia Por el momento de aplicación De contacto Residuales Sistémicos Por su acción sobre malas hierbas

3. Derivados del ácido fenoxiacético R Cl O– CH2 - COOH R = CH3 R = Cl 2, 4 - D MCPA Ácido 2,4-Dicloro- fenoxiácético Ácido 2-metil-4-cloro-fenoxiacético

4. Derivados del ácido fenoxiacético R Cl O– CH - COOH R = CH3 CH3 R = Cl Mecoprop Dichlorprop Ácido 2-(2,4-dicloro-fenoxi)- propiónico Ácido 2-(2-metil-4-cloro-fenoxi)- propiónico

5. Derivados del ácido fenoxiacético Cl Cl O– CH - COOH R = H R R = CH3 Cl Fenoprop 2, 4, 5 - T Ácido 2,4,5- triclorofenoxi acético Ácido 2(2,4,5-tricloro- fenoxi) propiónico

6. Dioxina O Cl Cl Cl Cl O 2, 3, 7, 8 – Tetraclorodibenzo – p - dioxina

7. Derivados del ácido fenoxiacético Toxicidad para mamíferos Compuesto 2, 4 - D 2, 4, 5 - T MCPA Mecoprop Dichlorprop Fenoprop DL50 ratas (mg/Kg) 500 400 750

8. Carbamatos herbicidas O H2N– C - OH Ácido carbámico O O R1 N– C - O – R3 NH– C - O – R R2 Carbamatos insecticidas N - Fenilcarbamatos herbicidas

9. Tiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas O H2N– C - SH Ácido tiocarbámico O S R1 R1 N– C - S – R3 N– C - S – R3 R2 R2 Tiocarbamatos Ditiocarbamatos

10. Tiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas O CH3 - CH2 - CH2 N– C - S – CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 EPTC (Eptan) N,N-dipropil-tiocarbamato de S-etilo O CH2 - CH2 - CH2 N– C - S – CH2 - CH3 CH2 - CH2 - CH2 Molinato N-Hexen-tiocarbamato de S-etilo

11. Tiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas CH3 CH O Cl Cl CH3 N– C - S – CH2 – C = C CH3 CH X = H X = Cl X CH3 Trialato Dialato N,N-di-isopropil- tiocarbamato de tricloro-alilo N,N-di-isopropil- tiocarbamato de dicloro-alilo

12. Tiocarbamatos y ditiocarbamatos herbicidas Toxicidad para mamíferos Compuesto EPTC Molinato Dialato Trialato Tiobencarb Vernolato DL50 ratas (mg/Kg) 1630 720 1340

13. Herbicidas derivados de ácidos orgánicos Herbicidas derivados ácidos alifáticos Cl Cl C COOH CH3 C COOH Cl Cl Cl TCA Ácido tricloroacético Dalapón Ácido dicloro- propiónico

14. Ácidos alifáticos y derivados Toxicidad para mamíferos Compuesto TCA-Na Dalapón-Na DL50 ratas (mg/Kg) 4000 8000

15. Herbicidas derivados de ácidos orgánicos Derivados del ácido benzoico COOH COOH Cl OCH3 Cl Cl Cl Cl Dicamba 2, 3, 6 - TBA Ácido 2-metoxi-3,6-dicloro-benzoico Ácido 2,3,6-tricloro- benzoico

16. Herbicidas derivados de ácidos orgánicos Benzonitrilos CN CN Br Br Cl Cl OH Diclobenilo Bromoxinilo 3,5-dicloro- benzonitrilo 3,5-dibromo-4-hidroxi- benzonitrilo

17. Herbicidas derivados de ácidos orgánicos Derivados de anilidas O Cl NH– C - CH2 - CH3 Cl Propanilo N-(3,4-dicloro-fenil)-propionamida

18. Herbicidas derivados de ácidos orgánicos Toxicidad para mamíferos Compuesto 2, 3, 6 - TBA Dicamba Bromoxinilo Ioxynilo Diclobenilo Propanilo Alacloro Difenamida DL50 ratas (mg/Kg) 1500 1100 190

19. Herbicidas derivados de la urea O H2N – C – NH2 Urea O R1 – SO2 - NH – C – NH - R2 Sulfonilureas

20. Herbicidas derivados de fenil-urea O CH3 Cl NH– C – N CH3 Cl Diurón 3-(3,4-diclorofenil)-1,1-dimetil-urea

21. Herbicidas derivados de fenil urea Toxicidad para mamíferos Compuesto Diurón Fenurón Monurón Neburón Linurón Isoproturón Fluometurón DL50 ratas (mg/Kg) 3400 7500 3700 11000

22. Herbicidas derivados de la urea Sulfonilureas OCH3 O N SO2 – NH - C – NH N N Clorsulfurón CH3 Cl 1-(2-clorofenilsulfonil)-3-(4-metoxi-6-metil- 1,3,5-triazin-2-il)-urea (IUPAC) 2-cloro-N-(4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il-) amino]carbonil]bencenosulfonamida( C.A.,9CI)

23. Herbicidas derivados de sulfonilurea Toxicidad para mamíferos Compuesto Clorsulfurón Bensulfurón-metil Cinosulfurón Metsulfurón-metil Azinsulfurón DL50 ratas (mg/Kg) 3400 7500 3700 11000

24. Heterociclos herbicidas s-Triazinas sustituidas R N N R R N Estructura general

25. Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas Derivados con un átomo de cloro Cl N N CH3 CH3 – CH2 - NH NH – CH CH3 N Atrazina 2-cloro-4-etil-amino-6-isopropilamino-s-triazina

26. Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas Toxicidad para mamíferos Compuesto Simazina Propazina Atrazina Prometona Atratona Prometrina Ametrina DL50 ratas (mg/Kg) 5000 5000 3080 2980 2400 3750 1110

27. Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas Derivados no clorados O – CH3 N N C3H7 - NH NH – C3H7 N Atratona 2-metoxi-4,6-bis-(isopropilamino)-s-triazina

28. Heterociclos herbicidas: Triazinas sustituidas Toxicidad para mamíferos Compuesto Simazina Propazina Atrazina Prometona Atratona Prometrina Ametrina DL50 ratas (mg/Kg) 5000 5000 3080 2980 2400 3750 1110

29. Heterociclos herbicidas Diazinas herbicidas O HC NH HC NH O Hidrazida maleica

30. Derivados del piridilio + N R Estructura general

31. Derivados del dipiridilio (Cl-)2 CH3 - N+ N+ - CH3 Paraquat Dicloruro de 1,1´-dimetil-4,4´-dipiridilio

32. Derivados del dipiridilio (Br-)2 N+ N+ H2C CH2 Diquat Dibromuro de 1,1´-etilen-2,2´-dipiridilio

33. Derivados del dipiridilio Toxicidad para mamíferos Compuesto Diquat Paraquat ? ? ? DL50 ratas (mg/Kg) 400 150 ? ?

34. Clorofenoles y nitrofenoles herbicidas OH Cl Cl Cl Cl Cl Pentaclorofenol

35. Clorofenoles herbicidas OH Cl Cl Cl Cl Cl Pentaclorofenol

36. Nitrofenoles herbicidas OH NO2 CH3 NO2 DNC ó DNOC 2,4-dinitro-o-cresol ó (2,4dinitro-6-metil-fenol)

37. Nitrofenoles herbicidas OH CH3 O2N C CH3 CH3 NO2 2-tert-butil-4,6-dinitrofenol dinoterb

38. Clorofenoles y nitrofenoles herbicidas Toxicidad para mamíferos Compuesto Pentaclorofenol DNOC Dinoseb Acetato de Dinoseb DL50 ratas (mg/Kg) 210 25 40 55