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第二节 烯烃和炔烃

第二节 烯烃和炔烃. 一、烯烃和炔烃的结构. 乙烯为例： CH 2 = CH 2.  键. 乙炔为例：.  键.  键. 二、烯烃和炔烃的同分异构现象. （ 1 ）碳链异构. 如：丁烯 C 4 H 8. 1- 丁烯. 2- 甲基 -1- 丙烯. （ 2 ）位置异构. 1- 丁烯. 2- 丁烯. （ 3 ）顺反异构. 反 -2- 丁烯. 顺 -2- 丁烯. 条件. 分子中存在限制 C 自由旋转因素（双键或脂环）。. 不能自由旋转 C 连接的原子或基团必须不同。. 下列化合物有无顺反异构现象：. 1. 2- 氯 -2- 丁烯.

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第二节 烯烃和炔烃

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Presentation Transcript

  1. 第二节 烯烃和炔烃

  2. 一、烯烃和炔烃的结构 乙烯为例：CH2= CH2 键

  3. 乙炔为例： 键 键

  4. 二、烯烃和炔烃的同分异构现象 （1）碳链异构 如：丁烯 C4H8 1-丁烯 2-甲基-1-丙烯

  5. （2）位置异构 1-丁烯 2-丁烯

  6. （3）顺反异构 反-2-丁烯 顺-2-丁烯 条件 分子中存在限制C自由旋转因素（双键或脂环）。 不能自由旋转C连接的原子或基团必须不同。

  7. 下列化合物有无顺反异构现象： 1. 2-氯-2-丁烯 2. 2-戊烯 3. 2-甲基-2-丁烯 4. 3-甲基-2-戊烯

  8. 顺反异构体命名法： 顺、反命名法

  9. 如：CH3CH=CHCH2CH3 顺-2-戊烯 反-2-戊烯 cis-2-pentene trans-2-pentene

  10. 2,5-庚二烯酸 反,顺-2,5-庚二烯酸

  11. 顺,顺-2,5-庚二烯酸

  12. 顺,反-2,5-庚二烯酸

  13. 反,反-2,5-庚二烯酸

  14. 练习： 顺-1,2-二氯-1-溴乙烯

  15. 判断构型 2-氯-3-溴-2-丁烯酸

  16. 三.烯烃和炔烃命名法 英文名称，将烷烃结尾“-ane” “-ene”为烯烃； “-yne”为炔烃 CH2=CH— 乙烯基 vinyl； CH3CH=CH— 丙烯基 propenyl； CH2=CHCH2— 烯丙基 allyl。

  17. 顺-4-甲基-2-戊烯 4-乙基-3-丙基-1，3-己二烯-5-炔

  18. 四、烯烃和炔烃的化学性质 （一）加成反应 1. 催化氢化 ——还原反应 reduction

  19. 2. 加X2

  20. 3. 加HX HX活性：HI > HBr > HCl

  21. 主要产物 马氏规则——不对称加成时，氢加 在含H多的双键C上。

  22. 4. 加 H2O

  23. （二）氧化反应 oxidation 1. 碱性或中性

  24. 2. 酸性

  25. 羧酸: = CHR CO2： =CH2 产物 酮： =CR2

  26. 练习：已知一化合物C5H8，与KMnO4/H+共热，得二分子CO2，一分子丙酮酸（ ），推测原烯烃结构。

  27. 练习： 由烯烃和酸性高锰酸钾作用的产物，推断烯烃的可能结构：

  28. （三） 聚合反应 （四） 炔化物的生成 白 砖红

  29. 写出下列反应式：

  30. 五.烯烃的亲电加成反应机理 1.共价键的极化

  31. 2. 配合物的生成 3.溴钅翁离子的形成 4. 形成加成产物

  32. 以CH2=CH2加HBr为例： ——亲电加成反应 electrophilic addition reaction

  33. 六.诱导效应 inductive effect（I） 氯丁烷

  34. 诱导效应 ： 由于分子中原子或基团之间电负性不同，而引起电子云沿碳链向电负性大的一方偏移的现象。

  35. I 方向以C-H中H为比较标准： *如电负性X > H，X——吸电子基，吸电子诱导效应（-I）； *如电负性Y < H，Y——斥电子基，斥电子诱导效应（+I）。

  36. 如： 3-溴丙烯  + Br CH2 CH== CH2 丙烯 +  CH3 CH== CH2

  37. -I中X：-F,-Cl,-Br,-CH=CH2 +I中Y: -CH3,-CH(CH3)2,-C(CH3)3

  38. 马氏规则： 1.诱导效应

  39. 2. 正碳离子的稳定性： (CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > CH3CH2+ > +CH3

  40. 过氧化物效应

  41. 离子型亲电加成 游离基加成 条件 极性 过氧化物 进攻试剂 H＋Br• 反应中间体 CH3C+HCH3 CH3C·HCH2Br 形成原因 诱导效应 过氧化物效应 2oC+稳定 2o游离基稳定 产物 CH3CHBrCH3 CH3CH2CH2Br 结论 马氏加成 反马氏加成

  42. 第三节 二烯烃 一. 二烯烃的结构、分类和命名 隔离二烯烃 累积二烯烃 共轭二烯烃

  43. 5-甲基-1,3-环己二烯

  44. 二. 1,3-丁二烯的结构 键 ——大键或共轭键  - 共轭

  45. 0.146nm(<0.154nm) 0.137nm(>0.134nm)

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