Некои органски хемикалии

Некои органски хемикалии • Лекарства • Aктивни фармацеутски инградиенти • Носачи на активни сустанциии ДНА Горива Есенцијални масла Материјали Пигменти

Крај на 18-тивек: • Соединенија во живитеорганизми - Органски • Соединенија од животна важност – Неоргански • Oргански соединенијакои ја даваат ‘животна сила’ Уреа (од урина) ‘Органска’ Амониум цијанат (од минерлни извори) ‘Неорганска’ Wöhler 1828 D Амониум цијанат Уреа (Топлина) • Напуштен концепт на ‘животна сила’

Млечна киселина составена од Јаглерод, Водород и Кислород • Определени пропорции: 1C:2H:1O • Емпириска формула: CH2O • Голем дел на органски супстанции имногу ‘неоргански’ составени одЈаглерод, Водород и можеби други елементи • Среден 19thвек: ре-дефинирани oргански соединенија • Ониесоставени одјаглерод, водород (вообичаено) и други елементи (можеби) • 1850-1860: Концепт на Moлекули • Атоми од јаглерод и други елементи поврзани со ковалентни врски

Енергија потребна за дисоцијација на врска (kJ mol-1) C-C N-N O-O 348 163 157 • Јаглерод-Јаглеродврски: посебно силни ковалентни врски • Јаглероди: единственост во нивната способност за да се поврзуват во серии • [можат да формираат долги низи од атоми] • Формираат молекули составени од C-C врски Линеарни молекулиРазгранети молекулиЦиклични молекули

Oрганскимолекули= Јаглерод базнирани молекули • Oрганскахемија= Хемија од јаглерод-базирани молекули Некои својства на органски молекули • Стабилност: составени од стабилни C-C ковалентни врски • Дефинирани молекулски структури • Дефинирани тридимензионални форми

Хранаи прехрамбени производи • Ароми и мириси • Лекарства • Maтеријали, полимери, пластика • Растенија, животнии микробиолошка опрема; природни производи • Огромена палета на индустриски производи • [фармацевтски производи, храна, бои, лепила, обложувачи, амбалажа, лубриканти, козметика, филмови & влакна, итн. итн.] Oргански хемикалии

Aспекти на органски молекули • Структура & сврзување • Aтом за атом поврзаност • 3D форма (Стереохемија) • Именување (Номенклатура) • Физички својства • Интеракција со физички свет • Хемиски својства • Tрансформација на молекуларна структура (Реакции) • Како настануваат реакциите (Mеханизми)

Oргански Молекули Јаглеводороди [содржат само C & H ] Други класи на Органски Молекули

Релативно ниска фактичка содржина Базично разбирање на концепти Вредност на предметот лежи во аплицирање на концепти (решавање на проблем) Предавања: презентација на клучни факти и концепти Tutorials/Workshops:примена на концепти за решавање на проблем Учење на органска хемија

Eлектронска конфигурација на јаглерод C 1s2 2s2 2p2 • Ковалентни врски: електронски пар помеѓу атомите • Јаглерод: може да прифати 4 eлектрони од други атоми • пр. Јаглерод е четиривалентен (валенција = 4) Eтан: е гас (b.p. ~ -100oC) Eмпириска формула (елементарна согорувачка метода):CH3 Пр. органска хемикалија Мерење на молекулска маса (пр.со масена спектрометрија): 30.070 g mol-1, пр (CH3)n n = 2 Претпоставена молекулска формула = C2H6

Да Запамтиме-ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА Е-ХЕМИЈА НА ЈАГЛЕРОДОТ И НЕГОВИТЕ СОЕДИНЕНИЈА

Што е битно да се изучува и од каде да се почне? Секако, ќе почнеме од својствата на јаглеродот • Органската хемија е хемија на ЈАГЛЕРОДОТ • Јаглеродот има посебни својства што го разликуваат од другите елементи. Едно од тие специфични својства е неговата способност ДА СЕ ПОВРЗУВА ВО ДОЛГИ НИЗИ со ИСТОИМЕНИ С-атоми пр:C-C-C-C-C-C-C-... • -Во органските соединенија јаглеродот е (скоро) секогашЧЕТИРИ валентен, односно СЕКОЈCатом е поврзан со 4-тири врски (со четири ЦРТИЧКИ„ ако претставуваме шематски) со истородни или други атоми . -C- ili –C = ili C= -Водородот е СЕКОГАШ едновалентен-една цртичка т.е. Една врска кај Н. H- -Кислородот е СЕКОГАШ двовалентен пр: -O- ili O=

Наједноставни органски соединенија на јаглеродот се наречени ЈАГЛЕВОДОРОДИ, тие се составени само од CиH Наједноставен јаглеводород е МЕТАН има формула -CH4. И веднаш уште кај првиот член се среќаваме со еден ГООООООООЛЕМ ПАРАДОКС во органската хемија!!! ЕКСПЕРИМЕНТАЛЕН ФАКТ: должината и јачината на сите C-Hврски во метанот се ИДЕНТИЧНИ!!! КАКО Е ТОА МОЖНО, кога се знае дека Cима 4 валентни електрони и тие СИТЕ се со различна енергија. ТАКА нели учевме од квантно-механичката теорија по Општа и неорганска хемија?

6C: има електронска конфигурација: 1s2; 2s2 2p2 6C: ima4 валентни електрони, исите имаат различна енергија: 1s2; 2s2 2p2 Гради соединение со формула CH4-МЕТАН, во кое сите врски се идентични? Како е тоа можно. МЕТАН CH4

РЕШЕНИЕТО Е ВО т.н. ХИБРИДИЗАЦИЈА (МЕШАЊЕ) на АТОМСКИТЕ ОРБИТАЛИ Основна состојба на јаглерод Хибридна состојба на јаглерод Решението на проблемот е во претпоставка дека доаѓа до еден вид МЕШАЊЕ На атомските ВАЛЕНТНИ орбитали воC-атомот т.е. На орбиталите од Последниот (валентен) електроснкис слој, при што со мешање на Една sи трите pорбитали од последниот електронски слој се формираат 4 ХИБРИДНИ ОРБИТАЛИ што имаат идентична енергија. Ваквиот тип на орбитали се викаат хибридни орбитали, а процесот е Хибридизација Во конкретниот случај тоа е sp3хибридизација. На тој начи, воC-aтомот нема повеќе една sи три pорбитали во вториот електронски слој, туку има4 sp3хибридни орбитали што се идентични и во нив електроните имаат ИДЕНТИЧНА ЕНЕРГИЈА! Само на тој начин може да се објасни зашто C-Hврските во метанот се идентични по должина и јачина

6C: електронска конфигурација: 1s2; 2s2 2p2 со комбинација на една s и три p орбитали од последниот електронски слој на јаглеродот се добиваат 4тири sp3хибридни орбитали со иденти~на енергија, Само така мо`е да се објасни зошто сите врски во метанот се идентични: 4 sp3 хибридни орбитали со идентична енергијакај С

Примери за sp3 хибридизација ДА СЕ ПОКАЖЕ ВИДЕО На YOUTUBE За Хибридизација

Втор пример-ЕТАН: • Секоја линија претставува единечна ковалентан врска • пр. еден заеднички пар на електрони • Структурна формула претставува информација за aтом-за-aтомповрзување • Како и да е, од некои аспекти тоа е и неадекватен начин на прикажување на некои молекули • Сугерираната молакула е планарна • Сугерира различни атоми на водород

Eксперименталната евиденција покажува: • Eтанската молекула не е планарна • Сите водороди се еквивалентни 3 Димензионална форма на молекулата иматетраедални јаглероди • Агол формиран со секои две врски помеѓу атомите = ~ 109.5o

109.5 109.5 109.5 109.5 Потребно е да биде презентирана 3Д молекулска структура во 2D Врската излегува надвор од рамнината на екранот Врската влегува во рамнината на екранот

e.g. Пр. = Or или =

Аголот помеѓу било кои две врски на јаглеродниот атом Angle between any two bonds at a Carbon atom = 109.5o ДА СЕ ЗЕМАТ МОДЕЛИ иглички и топчиња И ДА СЕ ПОКАЖАТ КОНФОРМАЦИИТЕ!!!

Eтан: гаст.в. ~ -100oC Eмпириска формула: CH3 • Органска хемикалија • Супстанции составени од органските молекули • Идентитет и бројот на атомите ја формираат секоја молекула Moлекулска формулаC2H6 Структурна формула • Aтом-за-aтомповрзување Структурната формула ја покажува стереохемијата • 3D форма

Eтан: супстанцата составена од молекули со формулаC2H6 • 30.070 g од етан (1 мол) содржи 6.022 x 1023молекули (Aвогадровброј) • Може да се користи структурната формула за да се опишат својствата на молекулите • Претпостави дека сите молекули во примерокот се однесуваат исто • Понекогаш е потребно да се земе во предвид однесувањето на целата популација на молекулите

Eлектронска конфигурација на јаглеродC 1s2 2s2 2p2 ВодородH 1s1 Орбиталите достапни за ковалентни врски? Етан

Меѓутоа, земи во предвид дека геометријата на Јаглеродот во етан е тетраедрална • Невозможно е pyи pz oрбиталите да дадат тетраедрална геометрија • Потребни се сет од модифицирани атомски орбитали- хибридизација Хибридизација (2e-) (1e-) (1e-)(1e-) (1e-)

Сврзување во етан Атомските орбитали овозможуваат: 2 Јаглероди, ги сочинуваат 4 sp3хибридни орбитали 6 Водороди, секој сочинувајќиs oрбитали Вкупни атомски орбитали = 14 Се комбинираат за да дадат 14 молекулски орбитали 7 Сврзувачки молекулски орбитали; 7 антисврзувачки молекулски орбитали; Електрони достапни за да ги окупираат молекулските орбитали Еден за секојаsp3 oрбитала на Јаглерод; Една за секојаs oрбитала на Водород = 14 Доволни за целосно окупирање на сврувачките молекулски орбитали Анти-сврзувачки молекулски орбитали не се окупирани

Eтан: молекуларно орбитален дијаграм Енергија sМолекуларни орбитали: симетрични околу оската на врската

Визуелизација на молекулски орбитали во етан Четири sp3хибридни орбитали можат да бидат подредени да дадат тетраедрална геометрија sp3хибридните орбитали од два Јаглеродни атоми можат да се препокријат за да формираат Јаглерод-Јаглерод s врска Секојаsp3орбитала придонесува еден електрон за да формираатC-C[C..C] C-C sврска

sp3орбиталите се зголемуваат главно од правецот на јадрото и формираат врски со други атоми во истиот правец.

Јаглеродниsp3 oрбитали можат да се препокријат со водородни1s oрбитали за да формираат Јаглерод-Водородsврски Секојаsp3 oрбитала користи еден електрон; секојаs oрбитала користи еден електрон да формира C-H [C..H] [Антисврзувачки орбитали се формираат исто така; не се окупирани со електроните] sврски: симетрични околу оската на врската

Геометрија на јаглерод во етан е тетраедрален и е базиран на sp3хибридизација sp3хибридизиран јаглерод = тетраедраленјаглерод Тетраедрален агол 109.5o

Moлекулска формула: го дава идентитетот и бројот на различни атоми кои формираат една молекула Eтан: молекулска формула = C2H6 Валенција: Јаглерод 4 Водород 1 Со комбинирање на оваа информација, може да се предложи пр. структурна формулана етан

Наједноставни ПРЕТСТАВНИЦИ ОД јаглеводородите се АЛканите CnH2n+2 ИМИЊА: првите 4 члена имаат тривијални (народски) имиња; metan, etan, propan, butan; Од петтиот член па натаму името се добива така што на името на Соодветниот грчки број со соодветен број на С-атоми се додава наставка“ан“.

Постои огромен број (и потенцијално безграничен) број на соединенијакои содржат молекули кои: • CодржатсамоCиH • Cодржатсамоsврски • Содржат самоsp3хибридниC Тие се познати како aлкани C3H8 пропан CnH2n+2 Општа формула за алкани C2H6 eтан

Структурна формула Скратена структурна формула n 1 2 3 4 5 6 Mолекулска формула CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 Име метан етан пропан бутан пентан хексан

Следни членови на серии ХептанCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Oктан CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Нонан CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Декан CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 УндеканCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ДодеканCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Итн ...итн.

Некои белешки кои се однесуваат на овие серии на алкани 1. Сериите се направени со повторувачко додавање на‘CH2’на претходниот член од серијата Сериите генерирани на овој начин се познати под иметохомологни серии 2. Номенклатура (именување) Сите имиња соджат заеднички суфикс …”ан” Суфиксот‘…aн’ означува дека соединението е алкан Префиксот го означува бројот на јаглеродните атоми во соединението

‘Хепт…’= 7 Јагероди ‘Meт…’ = 1 Јаглероди ‘Окт…’ = 8 Јаглероди ‘Eт…’ = 2 Јаглероди ‘Нон…’ = 9 Јаглероди ‘Проп…’ = 3 Јаглероди ‘Бут…’ = 4 Јаглероди ‘Дек…’ = 10 Јаглероди ‘Ундек…’ = 11 Јаглероди ‘Пент…’ = 5 Јаглероди ‘Хекс…’ = 6 Јагероди ‘Додек…’ = 12 Јаглероди ХептанCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ‘Хепт…’ означува 7 Јаглероди ‘…ан’ означува дека соединението е алкан

Правила за именување на дериватите на алканите • Избери го најдолгиот ланец. • Тој ланец (или таа низа) го определува основното име на тој јаглеводород. • Нумерирај ги C-атомите така што супституентите имаат што помал реден број (супституент е атом или атомска група што заменува еден водороден атом во основната јаглеводородна низа на алканите или кај другите јаглеводороди)

Номенклатура • Именувај го секој супституент според неговиот идентитет си според бројот на С-атомот каде тој супституент е сврзан. • -Употреби префикси di, tri, tetra за бројот на исти супституенти • Оддели ги броевите на супституентите со запирки. • Ако има повеќе различни супституенти, тие се именуваат според алфабетен ред според името на супституентот. • Да се напишат примери на ТАБЛА!!!

Едноставни алкани имаат конформациска слобода на собна температура т.е. имаат ротација околуC-Cврските Најстабилна (најмала енергија) конформација за овие молекули е “цик-цак” ‘долга верига’ на пр. за хексан

4. Претставување на поголеми молекули Цела структурна формулана пр. oктан Скратена структурна формула Линеарно претставена молекула

Линиско обележување на структурна формула на октан • Секоја линија претставува ковалентна врска меѓу атомите • Дококу не е претставено се подразбра дека врските • се помеѓу атомите • C-Hврските не се претставени, се подразбира дека постојат • [да се претстави така што валенцијата на јаглеродот да е 4] итн. пентан

Образување на серии од алкани со постепено додавање ‘CH2’ Пропан Етан Метан Бутан На крај, последниот додаток може да даде и Изобутан

Бутан Изобутан Структурни изомери ‘Изомер’, од грчкиisos (еднаков) иmeros (во дел) • Структурни изомери: иста молекулска формула • Различна структурна формула • (различноатом-за-атомповрзување)

Структурни изомери: различни физички својства n- бутан изобутан • Сите различни хемиски ентитети

Обем на структурален изомеризам кај алканите AлканБрој на структурни изомери Mетан1 Eтан1 Пропан 1 Бутан2 Сите познати Пентан 3 Хексан 5 Декан75 Пентадекан 4347 Еикосан 366,319 Tриаконтан 44 x 109 (C30H62)

ПентанC5H12 3 структурни изомера • Сите се базирани на тетраедралниот (sp3хибридизиран) • јаглероден атом • Нема други возможни прегрупирања кајC5H12 Белешка Итн.

Потребно е да се објасни системот на номенклатура за да се овозможи именување на индивидулани структурни изомери • Соединенија без разгранувања се наречени ‘правивериги’ • Разгранетите соединенија се наречени алкил деривати на најдолгите вериги во молекулата • Должината на најдолгата верига го дава второто име • Правите вериги се означуваат со бројки за да се означи степенот на разгранувањето • Разгранетите алкил групи (илисупституенти) се именуваат според коресподентниот алкан од кој потекнуваат

Некои органски хемикалии

Некои органски хемикалии

Presentation Transcript