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官能团、有机反应

官能团、有机反应. 一． 官能团： C ＝ C 、 C≡C 、 － X 、 － OH 、 　　 － CHO 、－ COOH 、－ NO 2 、 二． 有机反应： 　　 取代反应、加成反应、消去反应、 　　 加聚反应、氧化反应、还原反应。 三． 各类物质与反应的联系. 授课人：彭丽星. 三． 各类物质与反应的联系. 取代、氧化（燃烧）、裂解. 1 ．烷烃： 2 ．烯烃、炔烃： 3 ．芳香烃： 4 ．卤代烃： 5 ．醇： 6 ．酚： 7 ．醛： 8 ．酸：. 加成、氧化、还原、聚合. 取代、加成、氧化. 水解（取代）、消去.

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官能团、有机反应

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Presentation Transcript

  1. 官能团、有机反应 • 一．官能团： C＝C、 C≡C、 －X 、 －OH、 　　 －CHO、－COOH、－NO2、 • 二．有机反应： 　　 取代反应、加成反应、消去反应、 　　 加聚反应、氧化反应、还原反应。 • 三．各类物质与反应的联系 授课人：彭丽星

  2. 三．各类物质与反应的联系 取代、氧化（燃烧）、裂解 • 1．烷烃： • 2．烯烃、炔烃： • 3．芳香烃： • 4．卤代烃： • 5．醇： • 6．酚： • 7．醛： • 8．酸： 加成、氧化、还原、聚合 取代、加成、氧化 水解（取代）、消去 置换、消去、取代（酯化）、氧化 酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性 加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应） 酸性、酯化反应

  3. 水解（皂化反应、取代反应） 酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应 • 9．酯（包括油脂）： • 10．单糖： • 11．二糖： • 12．淀粉： • 13．纤维素： • 14．蛋白质： • 15．合成材料 水解、部分能发生银镜反应 水解、遇碘显蓝色 水解、与硝酸发生取代反应 水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味 分别有热塑性、热固性、溶解性、绝缘性、特性等

  4. 四．各类反应与物质的联系 烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃 • 1．取代： • 2．加成(加聚)： • 3．消去： • 4．氧化： • 5．还原： • 6．酯化： • 7．水解(取代)： 烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖 醇、卤代烃 ＋O2(加催化剂): 烯烃、醇、醛 烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖 ＋KMnO4 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 ＋银氨溶液或新制氢氧化铜 醛、能与H2加成反应的烯、炔等 醇、羧酸、葡萄糖、纤维素 卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质

  5. 1．一定量某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5分钟后，溶液颜色变浅，再加盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体，取少量晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。则该有机物可能是：1．一定量某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈红色，煮沸5分钟后，溶液颜色变浅，再加盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体，取少量晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。则该有机物可能是： A. B. D. C.

  6. 2．下列化合物中既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是：2．下列化合物中既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是： A． B． C． D．

  7. 3．有关下列有机物叙述不正确的是： A．它有酸性，能与纯碱反应 B．它可以水解，水解产物只有一种 C．1mol该有机物最多与7molNaOH反应 D．能发生取代反应

  8. 4．某有机物结构简式如下，它在一定条件下能发生下列反应①加成，②水解，③酯化，④氧化，⑤中和，⑥消去4．某有机物结构简式如下，它在一定条件下能发生下列反应①加成，②水解，③酯化，④氧化，⑤中和，⑥消去 各反应中的： A． ②③④ B． ①③⑤⑥ C． ①③④⑤ D． ①②③④⑤⑥

  9. 5．下列物质最多与____molNaOH反应，最多与____molBr2反应，最多与____molH2反应。它的分子式为___。5．下列物质最多与____molNaOH反应，最多与____molBr2反应，最多与____molH2反应。它的分子式为___。

  10. 6．符合下列化学式的物质在常温下，一定能使酸性KMnO4褪色的是：6．符合下列化学式的物质在常温下，一定能使酸性KMnO4褪色的是： A．C7H8B．C6H12 C．C4H10D．C6H6 • 7．27g 某烃在足量的氧气中燃烧，生成88gCO2和27gH2O，其化学式为： A．C2H2B．C4H8 C．C4H6D．C4H10

  11. 8．某气态烃1 mol能与2 mol HCl发生加成反应，其饱和产物又能和8 mol Cl2完全取代，则该烃是： A．丙炔　　　　 B．1－丁炔 B．1－丁烯　　　D．1，3－丁二烯 • 9．将质量为m g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能是铜丝变红，且质量仍为m g的是： A．盐酸　　　　B．酒精 C．稀硝酸　　　D．浓硫酸

  12. 10．为防止氧化变质而必须密封保存的试剂是：10．为防止氧化变质而必须密封保存的试剂是： A．酒精　　　　B．苯酚 C．NaOHD．FeSO4 • 11．由溴乙烷合成乙二醇依次发生的反应为： A．消去反应、加成反应、取代反应 B．取代反应、消去反应、加成反应 C．消去反应、取代反应、加成反应 D．取代反应、加成反应、消去反应

  13. 12．以苯为原料，需要多步反应才能制取的 A．环己烷　　　B．苯磺酸 C．硝基苯　　　D．苯酚 • 13．可以通过酯化反应得到的有机物是： A．TNTB．三硝基苯酚 C．C3H7ONO2D．C6H5NO2 • 14．在下列溶液中分别通过过量的CO2，最终出现浑浊现象的是： A．稀NaOH溶液　　B．乙酸钠溶液 C．苯酚钠溶液　　　D．水玻璃

  14. 15．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，可选用的方法是：15．为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，可选用的方法是： A．浓硝酸　　　B．浓硫酸 C．酒精　　　　D．灼烧 • 16．误食重金属盐会使人中毒，可以用来解毒急救的措施是 A．服大量食盐水　　B．服葡萄糖水 C．服泻药　　　　　D．服鸡蛋清 • 17．下列变化肯定不可逆的是 A．电离　　B．水解　　 C．盐析　　D．蛋白质变性

  15. 18．酸牛奶中含有乳酸，结构简式为： （1）乳酸与钠反应的方程式＿＿＿＿； （2）乳酸与碳酸钠反应的方程式＿＿＿； （3）乳酸在浓硫酸存在下三分子反应，生成物为链状时，其结构简式为＿＿＿； （4）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生生成物为环状时，其结构简式为＿＿＿；

  16. （5）乳酸在浓硫酸存在下相互反应，生成物为链状高分子化合物，其结构简式为＿＿＿＿；（5）乳酸在浓硫酸存在下相互反应，生成物为链状高分子化合物，其结构简式为＿＿＿＿； （6）乳酸发生消去反应，生成物为＿＿，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为＿＿＿＿，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为＿＿＿＿＿。

  17. 19．已知：A盐化学式为：C2H8NO2，盐B的化学式为：C2H4NO2Na，A跟苛性钠溶液共热时可转化为B并放出氨气。则A盐的结构简式和名称为______，A与苛性钠反应的化学方程式为_________。　　　　　　　19．已知：A盐化学式为：C2H8NO2，盐B的化学式为：C2H4NO2Na，A跟苛性钠溶液共热时可转化为B并放出氨气。则A盐的结构简式和名称为______，A与苛性钠反应的化学方程式为_________。　　　　　　　

  18. 20．既然能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应的物质有：20．既然能与盐酸反应，又能与氢氧化钠反应的物质有： A．AgNO3 B．NaHS C．CH3COONH4 D．KH2PO4 E．H2N－CH2－COOH F．NH4HCO3 G．Al、Al2O3、Al(OH)3 H．NaHSO4

  19. 两大重要的反应 结构特点：含有不饱和键 1,加聚反应 2,缩聚反应 含有两个不同或相同的官能团

  20. 加聚反应的特点 • 1.回顾加聚反应的定义。 • 2.请同学们写出下列反应的化学方程式。 • （1）由乙烯制备聚乙烯 • （2）由苯乙烯制备聚苯乙烯 • 3.nCH2 CH2 • ( CH2 CH2 )n

  21. 缩聚反应的特点 • 1.回顾缩聚反应的定义。 • 2.请同学们写出下列反应的化学方程式： • （1）制备酚醛树酯的化学反应式 • （2）乙二酸与乙二醇反应形成高聚物 H–O C–C O–H+H O–CH2–CH2–O H • O O O O • (C C OCH2CH2O)n +2nH2O

  22. 高聚物单体判断 • 1.如何判断高聚物是属于哪一类反应的产物？ • 2.如果是加聚反应的产物怎样判断？ • 3.如果是缩聚反应的产物又怎样判断？ • 4.这两种产物有何特点？

  23. 练习一 • 下列单体在一定条件下发生加聚反应生成 ( CH2 CH2) N的是（ ） • C C • H CH3 • 1，3-丁二烯 2-甲基- 1，3-丁二烯 • 乙烯和甲基丙烯 2-甲基-2-丁二烯 B B A D C

  24. 练习二 • 高分子化合物A和B的部分结构如下： • A：…–CH–CH2–CH–CH2–CH–… • COOH COOH COOH • B：…–NH–CH–CO–NH–CH–CO–NH–C–… • CH3 CH3 • 它们的单体是什么？属于哪类反应？

  25. 练习三 • (O–CH2 –CH2 –O –C=O • O • C –NH–（CH2）4 –C)n • O • 以上这种高聚物的单体是什么？

  26. 练习四 • 用玉米芯在稀硫酸中煮沸，水解出属于醇醛类的木糖(CH2–OH –（CHOH）3 –CHO) • 再脱去某种小分子生成呋喃甲醛。 • CH– CH 1.写出生成呋喃甲醛的化学方程式。 CH C–CHO O 2.苯酚与呋喃甲醛缩聚成酚糖树酯的化学方程式。

  27. 练习五 • 电器、仪表和飞机等某些部件要用一种简称DAP的塑料。它的结构如下，则合成它的单体应该是什么？ • CH2 –O – C – C– O – CH2 • –– CH O O CH –– • –– CH2 CH2 –– • n

  28. 练习六 • 某高聚醚是一种工程塑料，它是由在虚线处开环聚合而成的，则高聚醚的结构式是： • CH2 CH2Cl • O C • CH2 CH2Cl

  29. 高聚物单体判断方法 • 1.根据高聚物的键的特点判断类型。 • 2.如果是加聚产物，双键变单键， • 单键变双键。 • 3.如果是缩聚产物，断CO—O（NH） • 中的单键，断开后，CO–接–OH， • –O（NH）接–H。

  30. 方法 • 缩聚反应发生的条件是什么？ • 一般来说其单体必须有两个官能团。 • 例如：HOCH2COOH；H2NCH2COOH； • 乙二酸、乙二醇等等。

  31. 有机计算和燃烧规律 • 1．有机物燃烧的化学方程式通式 ①CxHy + (x+y/4)O2  xCO 2 + y/2 H2O ② CxHyOz + (x+y/4-z/2) O2  xCO2 + y/2 H2O ③ CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 nCO2+ (n+1) H2O ④CnH2n + 3n/2 O2 nCO2 + nH2O ⑤ CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2  nCO2 + (n-1) H2O

  32. 2．气态烃燃烧前后总体积变化情况： 　　在1个大气压，100 ℃以上（水为气态）时：（水为液态时又怎样？） ＝4，总体积不变 烃分子中 氢原子个数 ＜4，总体积减少 ＞4，总体积增大

  33. 最大的 甲烷 最大的 • 3．等质量的烃完全燃烧，需氧气的量最多的是：含氢量＿＿＿＿，例：＿＿＿；生成二氧化碳最多的是含碳量＿＿＿＿＿＿＿，例：＿＿＿＿＿＿＿＿。 • 4．等物质的量的烃CxHy完全燃烧，生成二氧化碳最多的是分子中＿＿＿＿最大的，需氧气最多的是（x+y/4）值＿＿＿＿＿。 • 5．具有相同最简式的烃，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成二氧化碳和水的量＿＿＿＿＿。 乙炔、　苯 x 值 最大的 也一定

  34. 6．烃的衍生物中耗氧量比较： 　　通常，把烃的衍生物的分子式进行变形，然后，再进行比较。 例1：等物质的量的下列物质完全燃烧时，耗氧量相同的是＿＿＿＿，生成CO2的量相同的是＿＿＿，生成水的量相同的是＿＿＿＿。 A．乙烯、乙醇　　B．乙炔、乙酸 C．乙炔、苯　　　D．甲酸、氢气 E．葡萄糖、甲醛　F．甲苯、甘油 G．甲烷、甲酸甲酯 例2．把例1中的等物质的量换成等质量，结论又如何？　　 A、D、G D、F、G A、B （C、E； C、E； C、E、F、G）

  35. 有关燃烧规律的练习 • 1．下列物质均按等物质的量混合，在相同条件下，其密度与空气密度相同的是 A、甲烷和乙烯　　B、甲烷和丙烯 C、乙烷和乙烯　　D、环丙烷和丙烯 • 2．燃烧下列混合气体，所产生的二氧化碳的量一定大于燃烧相同质量丙烯所产生的二氧化碳的量的是 A．丁烯和丙烯　　B．乙烯和乙炔 C．乙炔和丙烷　　D．乙炔和环丙烷

  36. 3．两种气态烃的混合物共1升，在空气中完全燃烧得到1.5 L CO2，2 L水蒸汽（相同状况下测定），说法合理的 A．一定含甲烷，不含乙烷 B．一定含乙烷，不含甲烷 C．一定是甲烷和乙烯的混合物 D．以上说法都不正确 • 4．常温常压下，气体X和氧气的混合气体a L，充分燃烧（两气体刚好完全反应）后使产物经浓硫酸，气体恢复到原条件时，体积为a/2 L，则气体X是 A．甲烷　　B．乙烷　　C．乙烯 D．乙炔　　E．丁二烯

  37. 5．A、B两种烃它们的碳元素的质量分数相同，系列叙述正确的是5．A、B两种烃它们的碳元素的质量分数相同，系列叙述正确的是 A．A、B一定是同分异构体 B．A、B不可能是同系物 C．A、B的最简式一定相同 D．A、B各1 mol完全燃烧生成的二氧化碳质量一定相等 • 6．下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按何种比例混合，完全燃烧生成的CO2和水都是恒定的有 A．C2H4和C2H2B．C2H4和C2H6 C．C3H8和C3H6D．C2H4和C6H6

  38. 答案2 • 练习二：A：CH（COOH）=CH2 • 加聚反应 • B：NH2CH（CH3）CNH2 • O • 缩聚反应

  39. 答案3 • 这三种单体是： • HOCH2CH2OH • H2NCH2CH2CH2CH2CH2COOH • HOOC— — COOH

  40. 答案5 • –– CH2– CH—n O O • CH2 –O – C– C – O – CH2 • –– CH2– CH—n

  41. 答案6 • ( O–CH2 –C（CH2Cl）2 –CH2 )n

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