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第 11 章 含氮含磷有机化合物 PowerPoint PPT Presentation


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第 11 章 含氮含磷有机化合物. organic nitride and phosphate. 11.1 胺.   概念 : NH 3 分子中的氢原子被烃基取代的化合物( amine )。.   通式 : RNH 2 R 2 NH R 3 N.   意义 :① 胺是生命科学中重要的含氮有机化合物②胺具有重要的生理作用和药理作用③某些胺的衍生物严重危害人类健康. 11.1.1 胺的结构. 11.1.2 胺的分类和命名. 一、胺的分类. (一)一元胺、多元胺. (二)脂肪胺、芳香胺.

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第 11 章 含氮含磷有机化合物

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第11章 含氮含磷有机化合物

organic

nitride and phosphate


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11.1 胺

  概念:NH3分子中的氢原子被烃基取代的化合物(amine)。

  通式:RNH2 R2NH R3N

  意义:①胺是生命科学中重要的含氮有机化合物②胺具有重要的生理作用和药理作用③某些胺的衍生物严重危害人类健康

11.1.1胺的结构


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11.1.2 胺的分类和命名

一、胺的分类

(一)一元胺、多元胺

(二)脂肪胺、芳香胺

(三)一级胺(伯胺)、二级胺(仲胺)、三级胺(叔胺)


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●伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的区别

●季铵盐和季铵碱

R4N+X- R4N+OH-

●注意区别“氨”、“胺”和“铵”三个字的不同用法

一、胺的命名

(一)简单的胺,以胺为母体,烃基名+胺字,基字省略。


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(二)芳香伯胺、仲胺,以芳香胺为母体,注意烃基名称前冠以“N”


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(三)比较复杂的胺的命名,常以烃为母体,氨基作为取代基

(四)铵盐和季铵类化合物的命名


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11.1.3 胺的物理性质

一、胺类化合物一般都有类似氨的气味或鱼腥味或臭味

二、叔胺的沸点比伯胺、仲胺低的多

11.1.4. 胺的化学性质

一、胺的碱性

(一)反应通式

(二)碱性大小

理论根据(1)氮原子上电子云密度的大小(2)与质子结合形成铵离子的溶剂化程度(3)氮原子连接烃基的立体效应


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1. R2NH>RNH2>R3N>NH3>ArNH2

(三)应用

1.制药

2.胺从其他有机物中分离出来

3. 季胺碱的制备


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二、氨基的反应

(一)氧化反应

1.反应举例

2.应用:防止氧化的方法:其盐对氧化剂不那么敏感。因此,有时先将芳胺变成盐后再贮藏

(二)酰化反应


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●此反应即羧酸衍生物的氨解反应

(三) 生成Schiff碱的反应


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●Schiff碱水解得到原来胺和醛,所以可用来保护氨基或醛基

(四)胺的磺酰化反应及磺胺类药物

1.胺的磺酰化(Hinsberg)反应


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●利用Hinsberg反应可区别伯、仲、叔胺

2. 磺胺类药物

(1)基本结构


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(2)理化性质

①白色或淡黄色结晶粉末,无臭,几乎无味。在酸性或碱性溶液中均不易水解。

②易溶于酸性及碱性溶液

(3)构效关系

当N1上的氢原子被某些基团取代时,能增强其抑菌作用,有较好的疗效和较低的毒性,这些取代基团多半是杂环化合物。如果N4上的氢原子被其他基团取代时,将降低甚至丧失其抗菌作用,


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但如果N4 上的取代基在体内能被分解而恢复原来的游离氨基时,则仍具有原来的抑菌作用。

(3)个别的磺胺药物


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(五)胺与亚硝酸的反应及重氮盐的形成

1.伯胺与亚硝酸作用

(1)脂肪伯胺与亚硝酸作用

(2)芳香伯胺与亚硝酸作用


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2. 仲胺与亚硝酸作用

3.叔胺与亚硝酸作用


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4. 应用:鉴别伯、仲、叔三种胺

(六)缩二脲的生成与缩二脲反应

1. 缩二脲的生成

2. 缩二脲反应

在缩二脲的碱性溶液中,滴加硫酸铜溶液生成紫色物质,这一颜色反应称为缩二脲反应

●分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物均能发生此反应


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11.1.5 亚硝胺

一、概念

脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应均能生成稳定的N—亚硝基化合物(亚硝胺)

二、致癌作用和机理

三、应用

①吸烟者癌症发病率比不吸烟者高(硫氰根离子的浓度100—300倍)②腌制品和快餐食品有促癌作用③水果和新鲜蔬菜有防癌作用(维生素C的还原作用)


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11.2 重氮化合物和偶氮化合物

(一)重氮化合物的概念

重氮盐中含有基团一N2一,此基团一端与碳原子相连,另一端与非碳原子基团相连,这类化合物称为重氮化合物


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(二)取代反应

(二)偶联反应

重氮盐在一定条件下与芳香叔胺或酚类作用,生成有色的偶氮化合物,这个反应称为偶联反应


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1.与芳香叔胺的偶联反应


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2.与酚的偶联反应

14.7 生源胺

生源胺(biogenic amine)是指人体中担负神经冲动传导作用的胺类化合物


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一、概念、分类和命名

(一)概念

11.3 含磷有机化合物

含磷有机化合物通常是指磷和碳直接相连所形成的化合物

(二)分类

1.三价磷化合物和五价磷化合物

2.由PH3衍生出的


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  ●与季铵盐、季铵碱相似,也有季鏻盐、季鏻碱

3.由亚磷酸衍生的亚磷酸酯

4.由亚膦酸衍生的烃基亚膦酸酯

5.由磷酸衍生的磷酸酯


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6.由膦酸衍生的烃基膦酸酯

7.由硫代磷酸衍生的硫代磷酸酯

8.由二硫代磷酸酯衍生的二硫代焦磷酸酯


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(三)命名

1. 对于PH3的烃基衍生物,命名方法和胺相似

2. 膦酸、亚膦酸的命名,是在相应的类名前面加上烃基的名称


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3.磷酸、亚磷酸、硫代磷酸及焦磷酸的酯类命名,凡烃基连接在氧原子上的,前面加“O—”凡烃基连接在硫原子上的,前加“S—”

4.对于磷酸、亚磷酸、膦酸及亚膦酸分子中的OH基团被卤原子或氨基取代后的产物,则看作是相应的含氧酸的酰卤或酰胺来命名


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二、磷酸酯

(一)磷酸酯的种类

(二)生物体内的磷酸酯


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(三)生物体内的磷酸酯化反应

三、有机磷农药

(一)有机磷农药的种类

绝大多数属于磷酸酯和硫代磷酸酯,少数属于膦酸酯和磷酰胺酯,还有更少数属于焦磷酸酯和硫代焦磷酸酯


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(二)有机磷农药的杀虫机理

突键(神经与肌肉的连接部位)乙酰胆碱胆碱激性交流乙酰胆碱酯酶 胆碱在突键处积累神经传导阻抑肌肉收缩的纤维性颤搐麻痹死亡

(三)有机磷农药的评价

1.好农药应具备的特点

第一高效,第二低毒,第三低残毒。

2.对有机磷农药的评价

有机磷农药,高效、低残毒,但高毒

四、有害有机磷化合物

(一)常见的有害有机磷化合物


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