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NUCLEOTIDOS. ESTRUCTURA. NUCLEOTIDOS. Son moléculas nitrogenadas complejas Tres componentes: Azúcar de cinco carbonos Base nitrogenada Uno o varios grupos fosfato. NUCLEOTIDOS. FUNCIONES: Unidades monomericas o bloques de construcción de los ácidos nucleicos

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nucleotidos

NUCLEOTIDOS

ESTRUCTURA

nucleotidos1
NUCLEOTIDOS

Son moléculas nitrogenadas complejas

Tres componentes:

  • Azúcar de cinco carbonos
  • Base nitrogenada
  • Uno o varios grupos fosfato
nucleotidos2
NUCLEOTIDOS

FUNCIONES:

  • Unidades monomericas o bloques de construcción de los ácidos nucleicos
  • Forman parte de muchas coenzimas
  • Donadores de grupos fosforilo:ATP,GTP
  • Donadores de azucares:UDP,GDP
  • Donadores de lipidos:CDP-Acetilgliceril
nucleotidos3
NUCLEOTIDOS

FUNCIONES:

  • Nucleótidos reguladores:segundos mensajeros, AMP ciclico,GMP cíclico
  • Control de la fosforilación oxidativa mediante ADP
  • Regulación de la actividad enzimático por : ATP, AMP Y CTP
  • Análogos sintéticos: cáncer y SIDA
  • Inmunosupresores.
nucleotidos4
NUCLEOTIDOS

BASES DE LOS NUCLEOTIDOS

Son anillos aromáticos heterocíclicos con varios sustituyentes

Dos clases:

  • Las purinas biciclicas
  • Las pirimidinicas monociclicas

sus anillos de 6 atomos se enumeran en sentidos opuestos

Los orígenes de los átomos de carbono de las purinas proviene de la glicina

nucleotidos5
NUCLEOTIDOS

Fuentes metabólicas de

Los átomos del anillo de

Pirimidina:

El carbamoil-fosfato se

deriva del bicarbonato

El nitrógeno amido de

Glutamina

El aspartato

nucleotidos6
NUCLEOTIDOS

BASES NITROGENADAS

Su carácter plano facilita su apilamiento

prevalecen las conformaciones amino y oxo y no el tautomerismo

PURINAS NATURALES

Adenina, Guanina, Xantina, Hipoxantina

PIRIMIDINAS

Timina, Citosina,Uracilo

nucleotidos7
NUCLEOTIDOS

Tautomerizacion de las

Bases

Las formas mas esta-

bles y por lo tanto mas

Frecuentes: amino y

Ceto

Las formas menos frecuen-

tes ; imino y enol

nucleotidos bases nitrogenadas de purina y pirimidina
NUCLEOTIDOSBases nitrogenadas de purina y pirimidina

Bases nitrogenadas de

Purina; A y G difieren

entre si en sus cade-

Nas laterales y la pre-

Sencia de un doble

Enlace(entre el N1 y el

C6)

Bases nitrogenadas de

Pirimidina; C , T y U.- Di-

Fieren entre si en sus cadenas

Laterales (-NH2 en el C4 de la C,

-CH3 en el C5 de la T , O en el C4

del U) y en la presencia o ausencia

de un enlace doble entre N3 y C4 ,pre-

Sente en la C

nucleotidos bases nitrogenadas poco frecuentes
NUCLEOTIDOS Bases nitrogenadas poco frecuentes
  • 5-metil-citosina del DNA bacteriano y humano
  • 5-hidroxi-metilcitosina de los acidos nucleicos bacterianos y virales
  • Adenina y Guaninas mono y di-metiladas del Mrna de mamiferos
  • Bases de las plantas los derivados de la Xantina:Cafeina,Teofilina,Teobromina
nucleotidos8
NUCLEOTIDOS

NUCLEOSIDO:cuandouna base purica o pirimidimica esta ligadapor un enlace B-N glucosidico al C-1 de una azúcar pentosa ,con el N-1 de una pirimidina, o con el N -9 de una purina

La identificación de los átomos de la base y del azúcar se evita utilizando un súper índice prima para señalar los átomos del azúcar

nucleotidos9
NUCLEOTIDOS

Nucleosidos contienen dos tipos de azucares unidos a un nitrogeno anular

  • D- ribosa (ribonucleosidos)
  • 2-desoxi –D-ribosa (desixirribonucleosidos)
nucleotidos10
NUCLEOTIDOS

RIBONUCLEOSIDOS

Adenina - Adenosina

Guanina - Guanosina

Citosina - Citidina

Uracilo - uridina

DESOXIRRIBONUCLEOSIDOS

Los nucleosidos con

Desoxirribosa se antecede el

desoxi. El prefijo d indica que el

azucar es la 2´-desoxi –d-ribosa

La timina normalmente solo se encuentra en los desoxirribonucleósidos, la desoxitimidina se denomina timidina

nucleotidos11
NUCLEOTIDOS

El giro alrededor de los enlaces N – glucosidicos de los nucleosidos crea dos conformaciones.

Debido al impedimento esterico entre el azúcar pentosa y el oxigeno del carbonilo de C -2.(formas anti)

Los nucleósidos de purina formas sin y anti

Los nucleósidos de pirimidina formas anti

nucleotidos12
NUCLEOTIDOS

LOS NUCLEOTIDOS:

Son nucleósidos en los que unidos al azúcar se encuentran uno o varios grupos fosfato.

Nucleósidos con un grupo fosforilo esterificado con un grupo hidroxilo del azúcar

Los 3´ y 5´ nucleótidos son nucleósidos con un grupo fosforilo en el grupo 3´o 5´hidroxilo del azúcar, respectivamente

La mayoría de los nucleótidos son esteres 5´-fosfato

Casi siempre se omite el prefijo 5´ para nómbralos

nucleotidos13
NUCLEOTIDOS

Si un grupo fosfato esta unido al carbono 5´del azúcar la molécula se denomina nucleótido monofosfato

Los grupos fosforilo adicionales unidos mediante enlaces ácidos anhídrido con el grupo fosforilo de un mononucleotido , forman di fosfato y trifosfato de nucleótido

nucleotidos14
NUCLEOTIDOS

Grupos fosfato:

Hacen los nucleótidos muy ácidos ( a pH fisiológico, los protones se disocian a los grupos fosfato)

Pueden nombrarse como ácidos

Los nucleótidos di y trifosfato forma complejos con el mg

nucleotidos15
NUCLEOTIDOS

PROPIEDADES:

  • Son ácidos poli funcionales

no tienen carga en el Ph fisiológico

pueden actuar como donadores o aceptores de protones

  • Absorben luz ultravioleta

depende del pH

pH fisiológico absorben la luz con una longitud de onda cerca de 260nm

  • Son poco solubles en agua a pH neutro
  • Los análogos sintéticos de nucleótidos se utilizan en quimioterapia; inhibiendo enzimas o incorporándose en los ácidos nucleicos
  • Los análogos sintéticos no hidrlizables de trifosfato sirven como herramienta d investigación
nucleotidos16
NUCLEOTIDOS

FUNCIONES :

ATP : principal transductor biológico de

energía libre

cAMP:el segundo mensajero

3´- fosfato-5´fosfosulfato de

Adenosina : donador de sulfatos para los proteoglucanos sulfatados

GTP : regulador Alostérico y fuente de energía

para la síntesis proteica

GMPc: segundo mensajero en la respuesta de oxido nítrico

Derivados de UDP – azucar: epimerizacion de azucares

biosíntesis de glucógeno,

glucoproteinas y proteoglicanos

UDP- GLUCORONICO: conjugados bilirrubina, ASA.

CTP: biosíntesis de fosfogliceridos, la esfingomielina,otras esfingosinas

COENZIMAS

polinucleotidos
POLINUCLEOTIDOS

El grupo 5´fosforilo de un mononucleotido

Puede esterificar a un segundo grupo -OH

Con lo que se forma un FOSFODIESTER.

Lo mas frecuente es que este segundo

Grupo -OH sea el 3´-OH de la pentosa

de un segundo nucleótido originando

un DINUCLEOTIDO( columna vertebral del RNA y DNA)

En un di nucleótido las fracciones pentosas están ligadas

Mediante un enlace 3´-- 5´fosfodiester

Los enlaces fosfodiester unen los carbonos 3´y 5´de los monómeros

Adyacentes,cada extremo de un polímero de nucleótidos es distinto

polinucleotidos1
POLINUCLEOTIDOS

Características impor-

tantes:

1. Posee un sentido o direccionalidad, el enlace fosfodiester se produce entre el carbono 3´de un monómero y el carbono 5´del siguiente

2.- Posee individualidad, determinada por la secuencia de sus bases, ósea la secuencia de sus nucleótidos.

Estructura primaria de ese ácido nucleico concreto