Nucleotidos
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NUCLEOTIDOS. ESTRUCTURA. NUCLEOTIDOS. Son moléculas nitrogenadas complejas Tres componentes: Azúcar de cinco carbonos Base nitrogenada Uno o varios grupos fosfato. NUCLEOTIDOS. FUNCIONES: Unidades monomericas o bloques de construcción de los ácidos nucleicos

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NUCLEOTIDOS

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Presentation Transcript


NUCLEOTIDOS

ESTRUCTURA


NUCLEOTIDOS

Son moléculas nitrogenadas complejas

Tres componentes:

  • Azúcar de cinco carbonos

  • Base nitrogenada

  • Uno o varios grupos fosfato


NUCLEOTIDOS

FUNCIONES:

  • Unidades monomericas o bloques de construcción de los ácidos nucleicos

  • Forman parte de muchas coenzimas

  • Donadores de grupos fosforilo:ATP,GTP

  • Donadores de azucares:UDP,GDP

  • Donadores de lipidos:CDP-Acetilgliceril


NUCLEOTIDOS

FUNCIONES:

  • Nucleótidos reguladores:segundos mensajeros, AMP ciclico,GMP cíclico

  • Control de la fosforilación oxidativa mediante ADP

  • Regulación de la actividad enzimático por : ATP, AMP Y CTP

  • Análogos sintéticos: cáncer y SIDA

  • Inmunosupresores.


NUCLEOTIDOS

BASES DE LOS NUCLEOTIDOS

Son anillos aromáticos heterocíclicos con varios sustituyentes

Dos clases:

  • Las purinas biciclicas

  • Las pirimidinicas monociclicas

    sus anillos de 6 atomos se enumeran en sentidos opuestos

    Los orígenes de los átomos de carbono de las purinas proviene de la glicina


NUCLEOTIDOS

Fuentes metabólicas de

Los átomos del anillo de

Pirimidina:

El carbamoil-fosfato se

deriva del bicarbonato

El nitrógeno amido de

Glutamina

El aspartato


NUCLEOTIDOS

BASES NITROGENADAS

Su carácter plano facilita su apilamiento

prevalecen las conformaciones amino y oxo y no el tautomerismo

PURINAS NATURALES

Adenina, Guanina, Xantina, Hipoxantina

PIRIMIDINAS

Timina, Citosina,Uracilo


NUCLEOTIDOS

Tautomerizacion de las

Bases

Las formas mas esta-

bles y por lo tanto mas

Frecuentes: amino y

Ceto

Las formas menos frecuen-

tes ; imino y enol


NUCLEOTIDOSBases nitrogenadas de purina y pirimidina

Bases nitrogenadas de

Purina; A y G difieren

entre si en sus cade-

Nas laterales y la pre-

Sencia de un doble

Enlace(entre el N1 y el

C6)

Bases nitrogenadas de

Pirimidina; C , T y U.- Di-

Fieren entre si en sus cadenas

Laterales (-NH2 en el C4 de la C,

-CH3 en el C5 de la T , O en el C4

del U) y en la presencia o ausencia

de un enlace doble entre N3 y C4 ,pre-

Sente en la C


NUCLEOTIDOS Bases nitrogenadas poco frecuentes

  • 5-metil-citosina del DNA bacteriano y humano

  • 5-hidroxi-metilcitosina de los acidos nucleicos bacterianos y virales

  • Adenina y Guaninas mono y di-metiladas del Mrna de mamiferos

  • Bases de las plantas los derivados de la Xantina:Cafeina,Teofilina,Teobromina


NUCLEOTIDOS

NUCLEOSIDO:cuandouna base purica o pirimidimica esta ligadapor un enlace B-N glucosidico al C-1 de una azúcar pentosa ,con el N-1 de una pirimidina, o con el N -9 de una purina

La identificación de los átomos de la base y del azúcar se evita utilizando un súper índice prima para señalar los átomos del azúcar


NUCLEOTIDOS

Nucleosidos contienen dos tipos de azucares unidos a un nitrogeno anular

  • D- ribosa (ribonucleosidos)

  • 2-desoxi –D-ribosa (desixirribonucleosidos)


NUCLEOTIDOS

RIBONUCLEOSIDOS

Adenina - Adenosina

Guanina - Guanosina

Citosina - Citidina

Uracilo - uridina

DESOXIRRIBONUCLEOSIDOS

Los nucleosidos con

Desoxirribosa se antecede el

desoxi. El prefijo d indica que el

azucar es la 2´-desoxi –d-ribosa

La timina normalmente solo se encuentra en los desoxirribonucleósidos, la desoxitimidina se denomina timidina


NUCLEOTIDOS

El giro alrededor de los enlaces N – glucosidicos de los nucleosidos crea dos conformaciones.

Debido al impedimento esterico entre el azúcar pentosa y el oxigeno del carbonilo de C -2.(formas anti)

Los nucleósidos de purina formas sin y anti

Los nucleósidos de pirimidina formas anti


NUCLEOTIDOS

LOS NUCLEOTIDOS:

Son nucleósidos en los que unidos al azúcar se encuentran uno o varios grupos fosfato.

Nucleósidos con un grupo fosforilo esterificado con un grupo hidroxilo del azúcar

Los 3´ y 5´ nucleótidos son nucleósidos con un grupo fosforilo en el grupo 3´o 5´hidroxilo del azúcar, respectivamente

La mayoría de los nucleótidos son esteres 5´-fosfato

Casi siempre se omite el prefijo 5´ para nómbralos


NUCLEOTIDOS

Si un grupo fosfato esta unido al carbono 5´del azúcar la molécula se denomina nucleótido monofosfato

Los grupos fosforilo adicionales unidos mediante enlaces ácidos anhídrido con el grupo fosforilo de un mononucleotido , forman di fosfato y trifosfato de nucleótido


NUCLEOTIDOS

Grupos fosfato:

Hacen los nucleótidos muy ácidos ( a pH fisiológico, los protones se disocian a los grupos fosfato)

Pueden nombrarse como ácidos

Los nucleótidos di y trifosfato forma complejos con el mg


RIBONUCLEOTIDOS Y DESOXIRRIBONUCLEOTIDOS


NUCLEOTIDOS

PROPIEDADES:

  • Son ácidos poli funcionales

    no tienen carga en el Ph fisiológico

    pueden actuar como donadores o aceptores de protones

  • Absorben luz ultravioleta

    depende del pH

    pH fisiológico absorben la luz con una longitud de onda cerca de 260nm

  • Son poco solubles en agua a pH neutro

  • Los análogos sintéticos de nucleótidos se utilizan en quimioterapia; inhibiendo enzimas o incorporándose en los ácidos nucleicos

  • Los análogos sintéticos no hidrlizables de trifosfato sirven como herramienta d investigación


NUCLEOTIDOS

FUNCIONES :

ATP : principal transductor biológico de

energía libre

cAMP:el segundo mensajero

3´- fosfato-5´fosfosulfato de

Adenosina : donador de sulfatos para los proteoglucanos sulfatados

GTP : regulador Alostérico y fuente de energía

para la síntesis proteica

GMPc: segundo mensajero en la respuesta de oxido nítrico

Derivados de UDP – azucar: epimerizacion de azucares

biosíntesis de glucógeno,

glucoproteinas y proteoglicanos

UDP- GLUCORONICO: conjugados bilirrubina, ASA.

CTP: biosíntesis de fosfogliceridos, la esfingomielina,otras esfingosinas

COENZIMAS


POLINUCLEOTIDOS

El grupo 5´fosforilo de un mononucleotido

Puede esterificar a un segundo grupo -OH

Con lo que se forma un FOSFODIESTER.

Lo mas frecuente es que este segundo

Grupo -OH sea el 3´-OH de la pentosa

de un segundo nucleótido originando

un DINUCLEOTIDO( columna vertebral del RNA y DNA)

En un di nucleótido las fracciones pentosas están ligadas

Mediante un enlace 3´-- 5´fosfodiester

Los enlaces fosfodiester unen los carbonos 3´y 5´de los monómeros

Adyacentes,cada extremo de un polímero de nucleótidos es distinto


POLINUCLEOTIDO


POLINUCLEOTIDOS

Características impor-

tantes:

1. Posee un sentido o direccionalidad, el enlace fosfodiester se produce entre el carbono 3´de un monómero y el carbono 5´del siguiente

2.- Posee individualidad, determinada por la secuencia de sus bases, ósea la secuencia de sus nucleótidos.

Estructura primaria de ese ácido nucleico concreto


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