Organická chemie

1. Organická chemie

2. Vaznost atomů

3. Hybridizace • Jednoduchá vazba uhlík - uhlík • - hybridizace sp3 • - vazebný úhel 109°28’ • - délka vazby 0,154 nm

4. Dvojná vazba uhlík - uhlík • - hybridizace sp2 • - vazebný úhel 120° • - délka vazby 0,133 nm

5. Trojná vazba uhlík - uhlík • - hybridizace sp • - vazebný úhel 180° • - délka vazby 0,119 nm

7. Reakce organických sloučenin Adice • klesá řád vazby • změna hybridizace

8. Eliminace • stoupá řád vazby • změna hybridizace

9. Substituce

10. Molekulární přesmyk

11. Izomerie • Izomery jsou sloučeniny, které mají stejný sumární vzorec ale různou strukturu.

12. Konstituční izomerie • C2H6O: CH3 – CH2 – OH nebo CH3 – O - CH3 • C3H7O: CH3– CH2–CH2–OH nebo CH3– CH–CH3 ׀ OH • C2H4O: CH3 – CH = O nebo CH2 = CH – OH

13. Kofigurační izomerie

14. Optická izomerie

15. Konformační izomerie • Konformační izomery nelze samostatně izolovat, existují vždy ve směsi. Příklad:

16. Newmanova projekce

17. Polarita vazeb a molekul

18. Dipólový moment molekuly vektorový součet dipólových momentů všech vazeb molekuly

19. Indukční efekt Jde o elektrostatické působení substituentů způsobené hlavně rozdílnou elektronegativitou atomů. Příklad: +I uhlík má větší elektronegativitu než vodík vazby uhlík – vodík jsou polarizovány (C- – H+) -I

20. Mezomerní efekt Podmínkou vzniku mezomerního efektu je konjugace -M +M

21. Kombinace indukčního a mezomerního efektu -I +M výsledek +

22. Názvosloví triviální...........................systematické

23. Tvorba systematických názvů • Základem uhlovodíková kostra • Charakteristické skupiny (vše kromě vodíku, • alkylu a heterocyklického zbytku) • Hlavní charakteristická skupina (pouze jedna a • určuje koncovku v názvu sloučeniny)

24. Hierarchie vybraných charakteristických skupin nejvyšší „oniové“ kationty • OH hydroxyderiváty • SH sulfanylderiváty • O-O-H hydroperoxidy • NH2 aminy • OR ethery • SR sulfidy • Br,Cl,F,I halogenidy • NO2 nitroderiváty • COOH karboxylové kys. • SO3H sulfonové kys. • COOR estery • COCl acylhalogenidy • CONH2 acylamidy • C  N nitrily • CH = O aldehydy • CO - ketony

25. Tvorba názvu 1. nalezení hlavní charakteristické skupiny 2. nalezení hlavního řetězce a) maximální počet charakteristických skupin b) maximální počet násobných vazeb c) maximální počet atomů uhlíku v řetězci 3. očíslovat uhlíky hlavního řetězce (hlavní charakteristická skupina co nejmenší číslo) 4. pojmenovat všechny charakteristické skupiny a uhlovodíkové zbytky a sestavit název sloučeniny

27. Názvosloví chirálních molekul klasické – Fischerova projekce moderní – R,S názvosloví

28. Fischerova projekce každý chirální uhlík se hodnotí zvlášť konfigurace D,L se určuje podle „nejnižšího“ chirálního uhlíku

30. R,S – názvosloví pořadí substituentů se hodnotí podle protonových čísel označení R,S se uvádí do závorky před název (R)-glyceraldehyd

32. Enantiomery liší se pouze optickou aktivitou – fyzikálně chemické vlastnosti stejné (směs 1 : 1 se nazývá racemát)

33. Diastereoizomery stereoizomery, které mají alespoň na jednom chirálním centru opačnou konfiguraci, ale nejsou enantiomery

34. Uhlovodíky

35. Alkany • Alkanyjsou uhlovodíky, ve kterých jsou atomy uhlíku vázány pouze jednoduchou vazbou. Vazebné úhly 109°28´, viz například molekula methanu, jsou způsobeny hybridizací původních atomárních orbitalů s, px, py, pz na hybridní orbital sp3. Vzniklé vazby tak směřují do vrcholu tetraedru (proto úhel 109°28´) a délka jednoduché vazby C – C je 0,154 nm.

36. Homologická řada CH4methan CH3CH3 ethan CH3CH2CH3 propan CH3(CH2 )2CH3 butan CH3(CH2 )3CH3 pentan CH3(CH2 )4CH3 hexan CH3(CH2 )5CH3 heptan CH3(CH2 )6CH3 oktan CH3(CH2 )7CH3 nonan CH3(CH2 )8CH3 dekan CH3(CH2 )9CH3 undekan CH3(CH2 )10CH3 dodekan CH3(CH2 )11CH3 tridekan CH3(CH2 )18CH3 eikosan CH3(CH2 )28CH3 triakontan Názvosloví alkanů

37. Názvosloví cykloalkanů(pomocí předponycyklo)

38. Tvorba názvů alkanů CH3CHCH3 1-methylethyl  propan-2-yl Uhlovodíkové zbytky -CH3methyl -CH2CH3 ethyl (ethan-1-yl) -CH2CH2CH3 propyl -CH2(CH2 )2CH3 butyl -CH2(CH2 )3CH3 pentyl -CH2(CH2 )4CH3 hexyl -CH2(CH2 )5CH3 heptyl

39. Příklady názvů alkanů

40. Přírodní zdroje alkanů a jejich využití Alkany se vyskytují v přírodě a jejich zdrojem je hlavně zemní plyn (obsahuje zejména methan) a ropa (obsahuje hlavně vyšší alkany).

41. Chemické vlastnosti alkanů • Malý rozdíl v elektronegativitě uhlíku (2,5) a vodíku (2,2) (hodnoty dle Paulinga) • Důsledek – vazba uhlík – vodík se přednostně štěpí na radikály – radikálové reakce

42. Průmyslově využívané reakce Nejrozšířenější reakcí, využívající zemní plyn, je jeho úplná oxidace CH4 + O2CO2 + 2 H2O Tato reakce se využívá díky svému tepelnému zabarvení jako zdroj energie.

43. Parciální oxidacezemního plynu CH4 + O2C + 2 H2O je průmyslově využívána pro přípravu sazí, které se používají jako tiskařská čerň a jsou rovněž důležitou surovinou pro výrobu pneumatik.

44. Radikálová substituce • Nejjednodušší příklad – chlorace methanu • CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl • Reakce probíhá ve třech krocích: • Iniciace (vznik radikálů) • 2. Propagace (vlastní reakce – koncentrace radikálů se • nemění) • 3. Terminace (ukončení reakce – volné radikály mizí)

45. 1. Iniciace • Dodáním energie se štěpí vazba, která je nejméně • pevná (v tomto případě vazba Cl – Cl): • Cl2 2 Cl • Pro dodání energie jsou nejběžnější tři způsoby: • Zahřátí. • 2. Záření o vysoké energii (většinou UV) • 3. Přidání látky (iniciátoru), která se snadno štěpí na radikály (například organické peroxidy R–O–O–R)

46. 2. Propagace Radikál je částice o vysoké energii, která je schopna atakovat i neutrální molekuly: Cl + CH4  HCl + CH3 CH3 + Cl2CH3Cl + Cl Radikál Cl, vzniklý v druhé reakci, atakuje další molekulu methanu a tak reakce pokračuje dále (koncentrace radikálů je velmi nízká).

47. 3. Terminace Pokud se setkají dva radikály, okamžitě vytvoří kovalentní vazbu: 2 Cl Cl2 2 CH3 CH3 – CH3 CH3 + Cl CH3Cl Tímto způsobem dojde k vymizení volných radikálů a reakce se zastaví.

48. Dehydrogenace alkanů katalytická dehydrogenace CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 + H2 CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + H2 katalyzátor (Al2O3, Cr2O3, TiO2 ...). zvýšená teplota (500°C i více)

49. Cykloalkany nejvíce stabilní: 5 – 7 členné kruhy nejprozkoumanější: cyklohexan a jeho deriváty