Premeny funkčných skupín

1. Premeny funkčných skupín Funkčné skupiny určujú ako bude fungovať molekula chemicky aj biologicky Krása organickej chémie nie je v tom, že nejaká reakcia prebieha, ale prečo prebieha.

2. Ak považujeme za chemickú reakciu každú premenu, pri ktorej vznikajú alebo zanikajú väzby medzi atómami, potom sú chemickými reakciami takmer všetky premeny okolo nás. Aj keď je experimentálne pozorovanie zdrojom väčšiny nových vedeckých myšlienok, len obyčajným pozorovaním nie je možné jednoducho zistiť, prečo prebiehajú chemické reakcie - protismerné reakcie (oxidácia vs. redukcia kovov v metalurgii, hnitie dreva vs. vznik dreva pri raste stromu, dokonca na tom istom strome) Dôležitosť kvantitatívnych parametrov chemických reakcií – kinetika V každom deji, skladajúcom sa z viacerých za sebou nasledujúcich krokov, je výsledná rýchlosť určená rýchlosťou najpomalšieho kroku.

4. Kritériá pre ideálny systém • Ideálny produkt • bezpečný • biodegradovateľný • znovu použiteľný • recyklovateľný • vyžaduje minimum energie • Ideálny užívateľ • minimálna spotreba • recykluje • používa opakovane • chápe vplyv na prostredie • stará sa o ekológiu • Ideálna výroba • bezpečná - jednostupňová • - 100% výťažok - bez odpadu • obnoviteľné zdroje - jednoduchá separácia • environmentálne akceptovateľná • - vysoká ekonomika atómov

6. Caprolactam> 99% conversion > 99.5% selectivity

8. Ekonomika atómov pre rôzne typy reakcií

12. Entalpia a entropia

16. Formy práce

18. Energetika procesov

19. Chemické reakcie • Delenie podľa štiepenia chemickej väzby • radikálové reakcie - homolytické štiepenie väzby • nutná väčšia energia, prítomnosť svetla, tepla • u zlúčenín s nepolárnou väzbou • v plynnej fáze alebo v nepolárnom rozpúšťadle - stabilita radikálov 1° < 2° < 3°uhlík (reaktivita opačne) • iónové reakcie - heterolytické štiepenie väzby • - väzbové elektróny sa presunú k jednému z atómov • - prebiehajú za nižšej teploty • - v prítomnosti kyslých alebo bázických katalyzátorov • - u zlúčenín s polárnymi väzbami alebo ľahko polarizovateľnými • - v polárnych rozpúšťadlách; výnimočne v plynnej fáze • - karbkatióny, karbanióny • - stabilita karbkatiónov 1° < 2° < 3°uhlík

24. Základné reakcie v org. chémii SUBSTITÚCIE dochádza k zámene jedného druhu atómu alebo skupiny za iné ADÍCIE dve alebo viac molekúl sa spojí za vzniku jednej molekuly ELIMINÁCIE odštiepením obvykle malej a nestabilnej molekuly vzniká násobná väzba PREŠMYKY presuny atómu alebo skupiny atómov z jedného miesta molekuly na iné DEGRADÁCIE z väčšej molekuly vznikajú molekuly s nižším počtom uhlíkov Iné delenia: oxidácie redukcie kondenzácie pyrolýza polymerizácie

39. Acetylkoenzým A

40. Dôležité typy zlúčenín

41. šipka smeruje tam, kde tečú elektróny šipka označuje pohyb elektrónov a nie atómov šipka nezačína na atóme ale na zdroji elektrónov

42. Reakcie s prenosom funkčných skupín rovnovážny stav rovnovážna konštanta

44. Redoxné reakcie elektróny sa presúvajú z redukčného činidla na oxidovanú molekulu môže dochádzať aj k presunu 1 alebo 2 protónov redukčné činidlo sa oxiduje a oxidačné činidlo sa redukuje

46. Redoxné reakcie redoxný potenciál

47. Redukčné ekvivalenty

48. Biologické redoxné systémy

49. Radikálové reakcie v biologických systémoch Dlho sa predpokladalo, že radikálové reakcie nie sú dôležité pre metabolizmus, pretože pre iniciáciu vyžadujú veľké množstvo energie (teplo alebo svetlo) a propagácia reťazovej reakcie sa nedá dobre regulovať. Dnes vieme, že radikály vznikajú oveľa ľahšie interakciou organických molekúl s kovovými iónmi v aktívnych miestach enzýmov. cytochróm P450 obsahujúci porfyrín so železom - hydroxylácia uhľovodíkov ďalekosiahle dôsledky, napr. zlúčeniny netoxické in vitro nie sú nevyhnutne netoxické in vivo