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Les réactions d’estérification et d’hydrolyse - PowerPoint PPT Presentation


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CRMRF-FES. Les réactions d’estérification et d’hydrolyse . Amina AIT MANSOUR. Planification de la séance. Les esters. Les esters sont des composés odorants que l’on trouve dans les huiles essentielles, les fruits et qui sont utilisés en parfumerie. . Exemple :. Butanote d’éthyle.

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Les réactions d’estérification et d’hydrolyse

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Presentation Transcript


CRMRF-FES

Les réactions d’estérification et d’hydrolyse

Amina AIT MANSOUR


Planification de la séance


Les esters

Les esters sont des composés odorants que l’on trouve dans

les huiles essentielles, les fruits et qui sont utilisés en parfumerie.


Exemple :

Butanote d’éthyle

Butanote de méthyle

Butanote d’octyle


  • Formation d’un ester a partir d’un acide

  • carboxylique et un alcool.

Un ester résulte de la réaction d’un acide carboxylique

et d’un alcool.

L’acide carboxylique perd lors de cette réaction son

groupement –OH et l’alcool va perdre un hydrogène H.

la combinaison de ces éléments « perdus » formera

de l’eau.

donc un acide et un alcool réagissant ensemble pour former

un ester et de l’eau:réaction d’estérification


  • Propriétés de la réaction d’estérification

  • La détermination de l’état du système à un instant donné, est obtenue

    • par un dosage acido-basique de l’acide restant.

    • Le tableau d’évolution est alors :


  • Propriétés de la réaction d’estérification

Si  l’on trace la courbe représentant la quantité de matière

formé au cours du temps pour un mélange initial équimolaire

en acide carboxylique et alcool, on obtient le graphe suivant 


Propriétés de la réaction d’estérification:

Lente.

Athermique (sans dégagement de chaleur)

Limitée.

Remarque !

Le taux d’avancement de la réaction dépend de la nature

de l’alcool

  • Pour un alcool primaire, le taux d’avancement est de 67%.

  • Pour un alcool secondaire, le taux d’avancement est de 60%.

  • Pour un alcool tertiaire, le taux d’avancement est de 5%.


  • Hydrolyse d’un ester.

(Hydro : eau lyse : coupure.)

La réaction d’hydrolyse est la réaction inverse de la réaction d’estérification.

Un ester réagit avec de l’eau pour donner un acide carboxylique et un alcool : c’est une réaction d’hydrolyse.


  • Propriétés de la réaction d’hydrolyse

On peut suivre l’évolution de cette réaction au cours du temps

endosant cette fois ci l’acide formé.

On obtient le tableau d’évolution :


  • Propriétés de la réaction d’hydrolyse

la courbe n(ester restant) = f(t)

Lente.

Athermique (sans dégagement de chaleur)

Limitée.


  • Equilibre chimique estérification-hydrolyse.

Ces deux réactions inverses l'une de l'autre se font simultanément et aboutissent au même état finale ce qui conduit à un état d'équilibre chimique


Constant d’équilibre :

Pour la réactions d’estérification :

Pour la réaction d’hydrolyse:

Pour l’exemple précédent K=4

Pour l’exemple précédent K=0.25

N.B ! :

La constant d’ équilibre pour les réactions d’estérification

ne dépend pas de la température ( réaction athermique).


  • Contrôle de l’évolution du système

Contrôle cinétique

1-Influence de la température:

Une élévation de température augmente

la vitesse de réaction.

L’équilibre est atteint plus rapidement,

sans que la composition du mélange à

l’équilibre soit modifiée. Une diminution

de la température permet de ralentir

ou de stopper la réaction.


  • Contrôle de l’évolution du système

Contrôle cinétique

2-Influence d’un catalyseur.

Un catalyseur permet d’augmenter

la vitesses de réactions (ici H+)

(il n’intervient pas dans l’équation bilan

et ne modifie pas l’état d’équilibre

du système!).

Il n’a aucune influence sur la composition

du mélange à l’équilibre.


  • Contrôle de l’évolution du système

  • Contrôle de l’état final

  • Rendement d’une transformation chimique:

  • Améliorer le rendement :

  • On peut:

  • Utiliser un des réactifs en excès

  • Eliminer un des produits de la réaction au fur et à mesure de sa formation.

nexp: quantité de matière de produit obtenu expérimentalement.

nmax: la quantité de matière théorique obtenue si la transformation était totale.

r = nexp/nmax


Merci pour votre attention


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